OXYDATION MENAGEE DES ALCOOLS : RECHERCHE DE LA CLASSE D’UN ALCOOL I - INTRODUCTION On dispose de 3 alcools : le butan-1-ol ; le butan-2-ol et le 2-méthylpropan-2-ol. 1) Donner la formule développée de ces alcools. 2) Indiquer leur classe. On va oxyder ces 3 alcools par une solution de permanganate de potassium acidifiée. 3) Donner la formule de la solution de permanganate de potassium. II – OXYDATION MENAGEE DES ALCOOLS AVEC L’OXYDANT INTRODUIT EN ………………… 1 - réactions réalisés : 1 mL de solution de permanganate de potassium (violet) 1 mL de solution de permanganate de potassium (violet) 2 mL de butan-1-ol (incolore) tube 1 1 mL de solution de permanganate de potassium (violet) 2 mL de2méthylpropan-2-ol (incolore) 2 mL de butan-2-ol (incolore) tube 2 tube 3 2 - résultats : Tube 1 : élévation de température et solution finale incolore (disparition de la coloration violette au fur et à mesure de l’ajout de solution de permanganate) Tube 2 : élévation de température et solution finale incolore (disparition de la coloration violette au fur et à mesure de l’ajout de solution de permanganate) Tube 3 : persistance de la coloration violette des ions MnO4-. 3 – Tests : On réalise des tests sur les solutions obtenues lors de l’expérience précédentes pour déterminer la nature des produits formés. Après repos des solution précédentes, il se forme deux phases dans les tubes : une phase organique (au dessus) et une phase aqueuse au dessous. On teste ces phases organique. Test 1 : tube1 + DNPH précipité orangé Test 2 : tube1 + réactif de Schiff coloration rose fuschia Test 3 : tube2 + DNPH précipité orangé Test 4 : tube2 + réactif de Schiff incolore Test 5 : tube3 + DNPH aucun changement Test 2 : tube1 + réactif de Schiff incolore 4 - Questions : 1) Donner les indications que vous apporte chaque test . 2) Conclure : y a-t-il eu réaction dans le tube 1, dans le tube 2, dans le tube 3 lors de la première expérience ? Si oui, quels sont les produits de cette réaction. 3) Lorsqu’il y a réaction, écrire l’équation-bilan. 4) Dans le tube 1, quel est le réactif en défaut : l’alcool ou le permanganate de potassium ? (le résultat sera le même pour le tube 2) Données : masses molaires en g/mol : M(C) = 12 ; M(H) = 1 ; M(O) = 16 ; M(K) = 39,1 ; M(Mn) = 54,9 masse volumique du butan-1-ol = 0,81 g/cm3 masse volumique de la solution de permanganate de potassium = 1 g/cm3. III – OXYDATION MENAGEE DES ALCOOLS AVEC L’OXYDANT INTRODUIT EN ……………… 1 - réactions réalisés : 2 mL de solution de permanganate de potassium (violet) 2 mL de solution de permanganate de potassium (violet) 1 mL de butan-2-ol (incolore) 1 mL de butan-1-ol (incolore) tube 1 tube 2 2 – Tests réalisés sur les phases organiques : Test 1 : tube1 + DNPH pas de réaction Test 2 : tube1 + réactif de Schiff incolore Test 3 : tube2 + DNPH précipité orangé Test 4 : tube2 + réactif de Schiff incolore 3 - Questions : 1) 2) 3) 4) Donner les indications que vous apporte chaque test . Conclure : quels sont les produits de cette réaction. Ecrire l’équation-bilan de la réaction du tube 1. Dans le tube 1, quel est le réactif en défaut : l’alcool ou le permanganate de potassium ? (le résultat sera le même pour le tube 2) III – CONCLUSION Lors de l’oxydation ménagée de chaque classe d’alcool qu’obtient-on lorsque l’oxydant est en défaut et lorsque l’oxydant est en excès ?