Classe de 1ère S TP de CHIMIE N° 10 HYDROCARBURES SATURES ET INSATURES. Objectifs : Identifier un alcène. Mettre en évidence le pouvoir solvant d’un alcane. Mettre en évidence la présence d’un alcène dans une matière organique de la vie courante. 1. TESTS DE CARACTERISATION D’UN ALCENE. Ces tests permettent la mise en évidence de la présence de la liaison double : C a. C Test à l’eau de brome : Préparer deux tubes à essai contenant chacun environ 1 mL d'une solution aqueuse diluée de dibrome aussi appelée eau bromée. Ajouter au premier tube trois gouttes d'hexane, au deuxième tube trois gouttes d'hexène. Agiter après chaque ajout et observer. b. Test au permanganate : Préparer deux tubes à essai contenant chacun quelques gouttes d'une solution de soude, y ajouter quelques gouttes de solution de permanganate de potassium ( préalablement diluée). Noter la couleur de cette solution Ajouter au premier tube trois gouttes d’hexane, au deuxième trois gouttes d'hexène. Agiter après chaque ajout et observer. c. Exploitation : L’alcène utilisé est l’hexène ; donner sa formule semi-développée. L’alcane utilisé est l’hexane ; donner sa formule semi-développée. Quelle réaction peut avoir lieu entre l’hexène et l’eau bromée ? Pourquoi ne peut-elle avoir lieu avec un alcane ? La réaction entre le permanganate et l’alcène est la suivante : R1HC = CHR2 + 2 OH- + 2 MnO4alcène ion permanganate R1 H H C C OH OH R2 + 2 MnO42ion manganate Pourquoi ne peut-elle avoir lieu avec un alcane ? 2. RECHERCHE D'ALCENES a. Utiliser la solution de permanganate de potassium basifiée pour rechercher la présence d'alcènes dans écorce d'orange ou de citron, pomme, huile, beurre, essence de térébenthine, vinaigre : Pour les composés solides, les broyer éventuellement dans un mortier, (ne pas broyer le beurre) verser les particules broyées dans un tube à essais ; ajouter un peu d'hexane pour réaliser l'extraction puis faire le test comme pour les liquides. b. Faire un tableau résumant pour chaque matière le résultat obtenu, et la conclusion. c. Quel est le rôle de l’alcane; son utilisation risque-t-elle d’influencer le test ? pourquoi ? Materiel et produits : - eau de brome – hexène ; - hexane - soude 2N - solution de permanganate de potassium - eau distillée - bêcher - - matières organiques diverses - tubes propres - mortier et pilon - tige de verre - verre à pied Travaux pratiques CHAINES CARBONEES SATUREES ET INSATUREES FICHE PROFESSEUR 1. ACTION D'UNE SOLUTION D’EAU IODEE 1.1. Exploitation L’essence de térébenthine décolore l'eau iodée. C'est la double liaison existant entre deux atomes de carbone qui est responsable de cette décoloration. Pour information: Cette réaction porte le nom d'addition. elle se produit lorsque les molécules présentent au moins une double liaison entre deux atomes de carbone. Un alcène est un composé organique comportant une double liaison (insaturation). Sur un alcène des réactions d’additions peuvent avoir lieu. Ecrire l’équation de la réaction qui a lieu avec l’éthylène et l’eau iodée. Pourquoi ne peut-elle avoir lieu avec un alcane ? il n’y a pas d’insaturation dans un alcane. H2C = CH2 + I2 IH2C CIH2 2. TEST AU PERMANGANATE DE POTASSIUM 2.1. Manipulation Cette solution de couleur mauve servira pour tester les différentes solutions à tester. Ajouter au premier trois gouttes d’heptane, au deuxième trois gouttes d’essence de térébenthine. Agiter après chaque ajout. 2.2. Exploitation Il y a visiblement une réaction chimique de l’essence de térébenthine avec le permanganate de potassium. L’essence de térébenthine décolore la solution. Ce n’est pas le cas pour l’heptane. La réaction suivante est une réaction addition. R1HC = CHR2 + 2 OH- + 2 MnO4- alcène ion permanganate R1 H H C C OH OH + 2R2MnO42ion manganate 3. MISE EN EVIDENCE DE LA PRESENCE D’UN ALCENE DANS DES COMPOSES NATURELS La décoloration du permanganate de potassium ne se produit qu'en présence d'un composé comportant une double liaison carbonecarbone.