ED 2 Chimie Organique

PACES UE 1 ED 2 Chimie Organique 2013‐2014
Exercice 1 :
L’éphédrine, extraite d’un groupe de plantes appelées éphédra, est un puissant dilatateur des voies de passage de l’air
dans les poumons. Elle est utilisée dans le traitement de l’hypotension au cours d’anesthésies.
éphédrine
1) Combien y a-t-il de carbones asymétriques dans la molécule d’éphédrine ?
2) Combien y a-t-il de stéréoisomères possibles pour l’éphédrine ?
3) Comment se nomme l’éphédrine en nomenclature officielle IUPAC sans tenir compte de la stéréoisomérie ?
4) Le stéréoisomère illustré ci-dessous est celui qui est doté d’une activité pharmacologique. Quelle est la
configuration de chacun de ses centres asymétriques ?
(-)-éphédrine
5) Ce composé est-il dextrogyre ou lévogyre ?
Exercice 2 :
On considère la molécule de Tagétone, un composé majoritaire de l’huile essentielle de Tagetes minuta L. utilisée
comme fongicide.
Tagétone
Ecrire les différentes formes mésomères de la molécule de Tagétone.
QCM 1 :
Soit le schéma réactionnel suivant :
alcènes + H
2
O
CH
3
– CH
2
– CH – CH
3
W
V
Y
A) le composé V est un alcool secondaire
B) La réaction (1) est une déshydrogénation
C) Au cours de la réaction (2) en présence d’excès de V, le composé W formé est un acétal
D) Le composé Y, obtenu par la réaction (3), est une cétone
E) Le composé V est achiral
HCl
oxydation
Réaction (3)
Réaction (2)
CH
3
CHO
Réaction (1)
chauffage
H
3
PO
4
OH

QCM 2 :
On considère le schéma réactionnel suivant :
A) Le composé II formé au cours de la réaction (1) est un carboxylate.
B) Le gaz dégagé au cours de la réaction (1) est du dihydrogène.
C) La réaction (2) est une réaction de Substitution Nucléophile d’ordre 2.
D) Le composé III formé au cours de la réaction (2) est un ester.
E) La réaction (2) est une réaction concertée.
F) Si le composé I existe sous forme d’un mélange racémique, le composé III obtenu sera un mélange de
diastéréoisomères.
QCM 3 :
L’isomère (R) de l’amine (X) de formule brute C
5
H
13
N , traité par l’acide nitreux, conduit uniquement à une nitrosamine.
A) L’amine (X) est une amine tertiaire
B) Parmi les 4 formules ci-dessous, celle de l’amine (X) est la formule (II)
C) L’amine (X) réagit sur l’éthanal (acétaldéhyde) selon un mécanisme de Substitution Electrophile (S
E
)
D) L’action de l’amine (X) sur l’éthanal conduit à une imine
E) L’amine (X), traité par un excès d’iodure de méthyle, donne un sel d’ammonium quaternaire de formule brute
C
7
H
18
NI
CH
3
– CH(CH
3
) – CH
2
– NH – CH
3
C
2
H
5
– CH(CH
3
) – CH
2
– NH
2
(I) (II)
C
2
H
5
– CH(CH
3
) – NH – CH
3
C
2
H
5
– CH(CH
3
) – N(CH
3
)
2
(III) (IV)
Exercice 3 :
On considère le schéma réactionnel suivant :
(lysylaldéhyde collagènique)
1) Quel est le produit unique X formé au cours de la réaction (1) ?
2) De quel type de réaction s’agit-il ?
3) Donner la structure du produit Y formé au cours de la réaction (2) ?
4) Quel est le nom de cette réaction (2) ?
5) Quelle est l’hybridation de l’atome de carbone dans la fonction carbonyle du composé unique X ?

QCM 4 :
On considère les réactions suivantes :
A) Le composé (I) est l’acide éthanoïque
B) L’hydrure métallique LiAlH
4
est un donneur d’ions H
-
C) La réaction (2) conduit à un acide et un alcool
D) La réaction (2) conduit à deux alcools
E) La réaction (3) est une réaction de transestérification
QCM 5 :
On considère l’acide α-linolénique:
A) La nomenclature biochimique de l’acide α-linolénique est C18:3
∆3,6,9
B) L’acide α-linolénique appartient à la série ω3
C) Les doubles liaisons C=C de l’acide α-linolénique sont conjuguées
D) L’hydrogénation catalytique des trois insaturations C=C de l’acide α-linolénique conduit à un acide saturé
E) Les trois insaturations C=C de l’acide α-linolénique sont d’isomérie « cis »

QCM 6 :
A) Le point isoélectrique (pI) de la Valine est 4,6
B) A pH=11, la Valine existe majoritairement sous forme de zwitterion
C) A pH = 11, la Valine existe majoritairement sous la forme d’un anion
D) La Phénylalanine est un ion dipolaire neutre prépondérant à pH 7
E) La molécule de Phénylalanine possède un carbone asymétrique
QCM 7 :
On considère les structures osidiques suivantes :
A) La molécule II représente la forme cyclique α -D-furanose du composé I
B) La molécule III est une représentation cyclique du composé IV
C) La molécule III correspond à l’anomère α
D) Les molécules II et III appartiennent à la série L
E) Les molécules I et V sont épimères
F) La réduction de V par NaBH
4
conduit au composé VI
G) Les molécules VI et VII sont épimères
H) Les molécules VI et VII sont diastéréoisomères