PACES UE 1 ED 2 Chimie Organique 2013‐2014 Exercice 1 : L’éphédrine, extraite d’un groupe de plantes appelées éphédra, est un puissant dilatateur des voies de passage de l’air dans les poumons. Elle est utilisée dans le traitement de l’hypotension au cours d’anesthésies. éphédrine 1) 2) 3) 4) Combien y a-t-il de carbones asymétriques dans la molécule d’éphédrine ? Combien y a-t-il de stéréoisomères possibles pour l’éphédrine ? Comment se nomme l’éphédrine en nomenclature officielle IUPAC sans tenir compte de la stéréoisomérie ? Le stéréoisomère illustré ci-dessous est celui qui est doté d’une activité pharmacologique. Quelle est la configuration de chacun de ses centres asymétriques ? (-)-éphédrine 5) Ce composé est-il dextrogyre ou lévogyre ? Exercice 2 : On considère la molécule de Tagétone, un composé majoritaire de l’huile essentielle de Tagetes minuta L. utilisée comme fongicide. Tagétone Ecrire les différentes formes mésomères de la molécule de Tagétone. QCM 1 : Soit le schéma réactionnel suivant : Réaction (1) H3PO4 chauffage alcènes + H2O OH CH3 – CH2 – CH – CH3 Réaction (2) CH3CHO HCl W V Réaction (3) A) B) C) D) E) oxydation Y le composé V est un alcool secondaire La réaction (1) est une déshydrogénation Au cours de la réaction (2) en présence d’excès de V, le composé W formé est un acétal Le composé Y, obtenu par la réaction (3), est une cétone Le composé V est achiral QCM 2 : On considère le schéma réactionnel suivant : A) B) C) D) E) F) Le composé II formé au cours de la réaction (1) est un carboxylate. Le gaz dégagé au cours de la réaction (1) est du dihydrogène. La réaction (2) est une réaction de Substitution Nucléophile d’ordre 2. Le composé III formé au cours de la réaction (2) est un ester. La réaction (2) est une réaction concertée. Si le composé I existe sous forme d’un mélange racémique, le composé III obtenu sera un mélange de diastéréoisomères. QCM 3 : L’isomère (R) de l’amine (X) de formule brute C5H13N , traité par l’acide nitreux, conduit uniquement à une nitrosamine. A) B) C) D) E) L’amine (X) est une amine tertiaire Parmi les 4 formules ci-dessous, celle de l’amine (X) est la formule (II) L’amine (X) réagit sur l’éthanal (acétaldéhyde) selon un mécanisme de Substitution Electrophile (SE) L’action de l’amine (X) sur l’éthanal conduit à une imine L’amine (X), traité par un excès d’iodure de méthyle, donne un sel d’ammonium quaternaire de formule brute C7H18NI CH3 – CH(CH3) – CH2 – NH – CH3 (I) C2H5 – CH(CH3) – CH2 – NH2 (II) C2H5 – CH(CH3) – NH – CH3 (III) C2H5 – CH(CH3) – N(CH3)2 (IV) Exercice 3 : On considère le schéma réactionnel suivant : (lysylaldéhyde collagènique) 1) 2) 3) 4) 5) Quel est le produit unique X formé au cours de la réaction (1) ? De quel type de réaction s’agit-il ? Donner la structure du produit Y formé au cours de la réaction (2) ? Quel est le nom de cette réaction (2) ? Quelle est l’hybridation de l’atome de carbone dans la fonction carbonyle du composé unique X ? QCM 4 : On considère les réactions suivantes : A) Le composé (I) est l’acide éthanoïque B) L’hydrure métallique LiAlH4 est un donneur d’ions H - C) La réaction (2) conduit à un acide et un alcool D) La réaction (2) conduit à deux alcools E) La réaction (3) est une réaction de transestérification QCM 5 : On considère l’acide α-linolénique: A) B) C) D) E) La nomenclature biochimique de l’acide α-linolénique est C18:3∆3,6,9 L’acide α-linolénique appartient à la série ω3 Les doubles liaisons C=C de l’acide α-linolénique sont conjuguées L’hydrogénation catalytique des trois insaturations C=C de l’acide α-linolénique conduit à un acide saturé Les trois insaturations C=C de l’acide α-linolénique sont d’isomérie « cis » QCM 6 : A) B) C) D) E) Le point isoélectrique (pI) de la Valine est 4,6 A pH=11, la Valine existe majoritairement sous forme de zwitterion A pH = 11, la Valine existe majoritairement sous la forme d’un anion La Phénylalanine est un ion dipolaire neutre prépondérant à pH 7 La molécule de Phénylalanine possède un carbone asymétrique QCM 7 : On considère les structures osidiques suivantes : A) B) C) D) E) F) G) H) La molécule II représente la forme cyclique α-D-furanose du composé I La molécule III est une représentation cyclique du composé IV La molécule III correspond à l’anomère α Les molécules II et III appartiennent à la série L Les molécules I et V sont épimères La réduction de V par NaBH4 conduit au composé VI Les molécules VI et VII sont épimères Les molécules VI et VII sont diastéréoisomères