paces ue1 ed2 de chimie organique 2012-2013

PACES UE1
ED2 DE CHIMIE ORGANIQUE
2012-2013
QCM 1 :
Soit le composé :
A) Le groupe prioritaire est la fonction cétone.
B) La chaîne carbonée de base comporte 7 atomes de carbone.
C) La chaîne carbonée de base comporte deux substituants alkyles.
D) En nomenclature officielle IUPAC, ce composé se nomme l’acide 5-éthyl-6-hydroxy-4-méthyl-3-oxohex-4-
énoïque.
E) Ce composé peut présenter une isomérie Z ou E.
QCM 2 :
Soient les composés organiques suivants :
A) Les molécules (I) et (III) sont énantiomères.
B) La molécule (I) est de configuration absolue S.
C) En nomenclature officielle IUPAC, le composé (I) se nomme l’acide 3-aminopropanoïque, sans tenir
compte de la stéréoisomérie.
D) Les composés (I) et (II) ont la même formule brute.
E) Les composés (II) et (IV) sont des isomères de position.
QCM 3 :
On considère la molécule de benzaldéhyde (I), un aldéhyde que l’on trouve dans l’huile essentielle
d’amande amère, ainsi que différentes formes mésomères (II) – (V) proposées :
HOH2C - C = C - C - CH2 - COOH
O
CH3 - CH2
CH3
CONH2COOH
COOH
NH2
NH2NH2
H
H
H
HH
HOH2CHOOC
CH3
H3CH3C
(I) (II) (III) (IV)

A) (II) est une forme mésomère du benzaldéhyde (I)
B) (III) est une forme mésomère du benzaldéhyde (I)
C) (IV) est une forme mésomère du benzaldéhyde (I)
D) (V) est une forme mésomère du benzaldéhyde (I)
E) La molécule de benzaldéhyde (I) possède un groupement mésomère donneur
QCM 4 :
On considère les molécules acides suivantes :
CH3COOH HCOOH
(1) (2)
CH3CHClCOOH CH3CH2COOH ClCH2CH2COOH
(3) (4) (5)
ClCH2COOH BrCH2COOH FCH2COOH
(6) (7) (8)
A) La molécule (1) est plus acide que la molécule (2)
B) Parmi les molécules (3), (4), (5), la molécule (5) est la plus acide des trois
C) La base conjuguée de (5) est plus stable que la base conjuguée de (3)
D) Le pKa de (6) est inférieur au pKa de (7)
E) La base conjuguée de (8) est stabilisée par effet mésomère du fluor
QCM 5 :
Un composé A de formule semi-développée suivante :
OH
A. Son nom est le 4-méthylhexan-4-ol
B. Ce composé possède un carbone asymétrique

On fait réagir, en milieu aqueux, de l’acide bromhydrique HBr sur le composé A. Cette réaction se fait selon
le schéma suivant :
OH + HBr Br + H2O
On constate qu’une augmentation de la concentration en ion bromure dans le mélange réactionnel reste
sans influence sur la vitesse de réaction.
C. Cette réaction procède suivant un mécanisme de type SN1
D. Le produit de la réaction possède une activité optique
La substitution nucléophile par BrΘ est en fait en compétition avec une réaction d’élimination, conduisant à
un mélange d’alcènes.
E. l’élimination est de type E2
F. Le 2-éthylpentène est l’alcène qui se forme majoritairement
QCM 6 :
On envisage les réactions suivantes
A) Le composé I conduit à un anion énolate en présence de soude
B) La réaction (a) met en jeu l’ion énolate formé à partir de II
C) La réaction (a) est une addition électrophile.
D) IV est un diol
E) IV est un stéréoisomère de configuration Z
QCM 7 :
A) I possède des propriétés acides
B) I est plus basique que II
C) La réaction de nitrosation sur le composé II conduit à une nitrosamine
D) La réaction de II avec la propanone met en jeu une réaction d’addition nucléophile
E) La réaction de I avec un chlorure d’acide conduit à un anhydride d’acide
QCM 8 :
A) Un acide carboxylique réagit avec un alcool pour donner un ester.
B) Une estérification se fait en milieu acide.
C) Une estérification se fait en milieu basique.
D) Un chlorure d'acide est plus réactif qu'un ester vis-à-vis d'une amine.
E) Un acide carboxylique réagit à froid avec une amine primaire pour donner un amide.
III
H - C H
CH3 - C HCH2 - CH2 - C H
III
NaOH O
+O
O
OH
réaction (a)
III IV
NaOH
réaction (b)
III
CH3 - N-H
CH3
CH3 - CH2 - NH2

QCM 9 :
A) Cette réaction conduit préférentiellement à un amide.
B) Cette réaction conduit préférentiellement à un ester.
C) La triéthylamine joue le rôle de base dans cette réaction.
D) Le 4-aminophénol joue le rôle de nucléophile.
QCM 10 :
La valine de formule :
A) est un acide aminé possédant 2 atomes de carbone asymétriques
B) est un acide aminé possédant 4 stéréoisomères
C) est un acide aminé polaire
D) est chargé positivement à pH = 1
E) au point isoélectrique, on a la forme zwitterion de charge globale nulle
QCM 11 :
On donne les valeurs suivantes de pK pour 2 acides aminés,
avec (R) représentant la chaîne latérale de l'acide aminé
- Acide glutamique (pKa1 = 2,19 ; pK(R) = 4,25 ; pKa2 = 9,67)
- Lysine (pKa1 = 2,18 ; pKa2 = 8,9 ; pK(R) = 10,5)
Quelles sont les propositions exactes ?
A ) l'acide glutamique est un acide aminé dicarboxylique
B ) le point isoélectrique (pI) de l’acide glutamique = 6,96
C ) la lysine est un acide aminé neutre à pH 7
D ) la lysine possède 2 fonctions amines primaires
QCM 12 :
(I) (II) (III) (IV) (V) (VI)
A) (II) est une représentation cyclique du composé (IV).
B) (I) et (II) sont des structures cycliques selon la représentation de HAWORTH.
(CH3)2 CH CH COOH
NH2
HOOC-(CH2)2 CH COOH
NH2

C) (III) et (VI) sont des épimères
D) (V) et (VI) sont des épimères.
E) L’oxydation de (III) par l’eau de brome (Br2/H2O) conduit à l’acide glucarique.