QCM 1 : Les isoméries
H
OH
H
OH
H
Molécule A Molécule B Molécule C
HO
A. La flexibilité des molécules est une condition nécessaire pour une bonne complémentarité
structurale entre un principe actif et une cible biologique mais n’est pas une condition suffisante
pour une bonne sélectivité. (VRAI)
B. Les molécules A et C sont des stéréo-isomères de conformation. (FAUX)
C. Les molécules A et C sont des stéréo-isomères de configuration. (VRAI)
D. Les molécules A et B sont des stéréo-isomères de configuration (isomérie géométrique). (FAUX)
E. La chiralité d’une molécule est exclusivement due au fait qu’elle possède un carbone
asymétrique. (FAUX)
QCM 2 : Les stéréo-isoméries et activité biologique
Les principes actifs A, B et C sont les isomères portant l’activité biologique.
Molécule A Molécule C
Molécule B
H3C
CH3COOH
CH3
H
(+)-Ibuprofène (Nurofen®)
OH
HO
O2N
C
N
O
N
CH3
CH3
E-entacapone (Comtan®)
O
NC
F
N
Escitalopram (Seropram®)
A. Des stéréo-isomères de configuration présentent une structure développée plane identique mais
diffèrent par la disposition spatiale des atomes ou des groupes d’atomes qui la constituent,
indépendamment des rotations autour de liaison(s) simple(s). (VRAI)
B. Les principes actifs A, B et C sont optiquement actifs. (FAUX)
C. La molécule B est un des deux isomères géométriques possibles. (VRAI)
D. Deux énantiomères peuvent interagir différemment avec une cible biologique asymétrique : les
molécules A et C sont les énantiomères actifs dits eutomères. (VRAI)
E. En théorie, la quantité de principe actif contenu dans la médicament renfermant le seul
énantiomère actif de A, B ou C est supérieure à celle du médicament contenant le racémique.
(FAUX)
QCM 3 : Interactions entre molécules
Schéma des interactions de l’adrénaline dans un récepteur adrénergique
A. La répartition des électrons au sein une molécule est homogène. (FAUX)
B. Les liaisons ioniques et les forces de Van der Waals entre deux molécules peuvent engendrer des forces
d’attraction et des forces de répulsion. (VRAI)
C. L’adrénaline se lie au récepteur via des liaisons hydrogènes (interactions 1, 2, 4 et 5). (VRAI)
D. Le récepteur possède des zones nucléophiles qui s’associent avec les zones électrophiles du récepteur
(interaction 5) (VRAI)
E. L’interaction 3 est de nature hydrophobe et de faible énergie. (VRAI)
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