PACES UE 15 ED DE CHIMIE ORGANIQUE 2012-2013

PACES UE 15
ED DE CHIMIE ORGANIQUE
2012-2013
QCM 1 :
NH2
Cl
(A)
CH3
NaNH2
B
CH3
+
(C)
NH3
+
C
a)
b)
c)
d)
e)
N
N
Cl
CH3
(D)
Le réactif conduisant à ( B ) et ( C ), isomères de position, est l’ion NH2 
( B ) et ( C ) sont obtenus par un mécanisme d’addition - élimination
( B ) et ( C ) sont obtenus par un mécanisme d’ élimination - addition
Le réactif permettant de passer de ( C ) à ( D ) est l’acide nitrique ( HNO 3)
L’obtention de ( D ) implique le passage par une nitrosamine.
QCM 2 :
On considère le 2-bromo-3-phénylbutane : composé (A)
Par chauffage de (A) en présence d’une base forte, il y a élimination E2.
On obtient un mélange du composé (B) majoritaire et du composé (C) minoritaire .
a) Cette élimination obéit à la règle de Markovnikov
b) La vitesse de cette élimination ne dépend que de la concentration de la base
c) Le composé (C) obtenu à partir de l’isomère 2R,3R de (A) est le (R)-3-phénylbut-1-ène
d) L’isomère 2R,3R de (A) conduit uniquement à l’isomère Z de (B)
e) L’isomère 2R,3S de (A) conduit uniquement à l’isomère Z de (B)
QCM 3 : Soit le composé A
CH3 - CH2 - C = CH - CHO
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
La composé A est obtenu par aldolisation-crotonisation entre le butanal et l’éthanal.
Le traitement du composé A par LiAlH4 conduit au 3-méthylpentanol.
L’addition d’une mole d’HCN sur le composé A conduit à un acide alcool.
L’addition d’HBr sur le composé A conduit au 2-bromo-3-méthylpentanal.
L’addition de CH3CH2MgBr sur le composé A conduit à un seul produit d’addition.
QCM 4 : Soit le composé A
O
O
CH 3
a)
b)
Il s’agit d’une -lactone.
Le composé A est obtenu par cyclisation intramoléculaire de l’acide 4-hydroxypentanoïque.
c)
d)
e)
L’acide 3-hydroxypentanoïque se déshydrate en donnant deux composés en quantité égale.
La réduction du composé A, suivie d’une hydrolyse, conduit à un aldéhyde alcool.
Si on traite le composé A avec du méthanol, en milieu acide, on obtient un alcool-ester.
QCM 5 :
a) Il est plus facile de former le carbanion A.
On désire synthétiser l’acide butanoïque à partir d’un de ces carbanions. Comment procéderiez-vous ?
b) C + bromure d’éthyle suivi d’une hydrolyse acide.
c) A + bromure d’éthyle.
d) B + bromure d’éthyle suivi d’une hydrolyse acide avec chauffage.
e) C + bromure d’éthyle suivi d’une décarboxylation.
QCM 6:
a)
b)
c)
d)
Les composés B, C, D présentent des propriétés basiques
Les composés A, B, D présentent des propriétés acides.
La réaction de substitution électrophile sur le composé A est plus facile que sur le benzène.
La substitution électrophile sur la pyridine se fait sur la position 4.
QCM 7 :
a) Les 2 représentations de l’isoquinoléine sont aromatiques.
b) Une substitution électrophile aromatique aura préférentiellement lieu sur le noyau pyridine.
c) Une substitution électrophile aromatique aura préférentiellement lieu sur le
noyau benzène.
d) La substitution électrophile sera plus facile sur la position 5 que sur la position 6.
e) L’indole est plus basique que l’isoquinoléine.