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CHIMIE – PREMIERE PARTIE - ESSENTIEL
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PREMIERE PARTIE – DES MOLECULES DE LA SANTE
CHAPITRE 1 – DE L’ASPARTAME AUX ACIDES α-AMINES
1 – Reconnaître les groupes caractéristiques de l’aspartame : acide carboxylique, amine primaire, amide,
ester
La valence des atomes suivants : C, H, O, N. :
Nom de
l’élément
Carbone
Symbole
Valence
6C
4
Hydrogène
1H
Oxygène
8O
1
2
Azote
7N
Liaison covalente
Priv
C
Priv
Priv
O- ou
3
H
O
Priv
N
Priv
Règle de l’octet : les atomes (Z >4) tendent à acquérir 8 électrons sur leur couche externe.H(2 électrons sur la couche K
pour Z 4)
Groupe caractéristique
Formule générale
Fonction alcool
R - OH
O
Fonction acide carboxylique
R-C
OH
Fonction amine primaire
R – NH2
Fonction amide
R–C–NII I
O
Liaison peptidique
R–C–N-H
II I
O
R – C – O – R’
II
O
R – C – R’
II
O
Fonction ester
Fonction cétone
•
L’aspartame est un composé polyfonctionnel. Encadrer et nommer les groupes
fonctionnels : acide carboxylique, amine primaire, amide, ester.
Acide
carboxylique
O
HOOC CH2 CH
C
NH CH
NH2
C
O
amine
CH2
O
C6H5
CH3
ester
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•
Ecrire la formule brute de cette molécule : On compte 14 atomes de C, 18 atomes H, 5
atomes O et 2 atomes N d’où la formule brute : C14H18O5N2
•
Calculez la masse molaire moléculaire M de l'aspartame.
Données : Masses molaires atomiques :
MH = 1 g.mol-1 ; : MC = 12 g.mol-1 ; : MO = 16 g.mol-1 ; : MN = 14 g.mol-1 .
Calcul : M = 14X12 + 18X1 = 5X16 = 2X14 = 294 g.mol-1.
2 – Utiliser la définition de la DJA (Dose Journalière Admissible) dans un calcul simple
[La définition de la DJA n’est pas exigible]
La DJA est la masse maximale d’une substance (par kilogramme de masse corporelle) qu’un individu
peut ingérer par jour tout au long de sa vie et sans risque appréciable pour sa sante. Elle est donnée
en mg.kg-1
• Exercice : Sachant que la dose journalière admissible pour la consommation de l’aspartame par une
personne est de 40 mg.kg-1 , calculer la masse maximale d’aspartame qu’un homme de 60 kg peut ingérer
par jour (sans risque pour sa santé).
Masse corporelle
1kg
Masse d’aspartame ingéré
40mg
60kg
60 x 40 = 2400 mg = 2,4g
Un homme de 60 kg peut ingérer 2,4g d’aspartame par jour sans risque pour sa santé.
II – Les acides aminés
3 - Reconnaître dans la formule moléculaire d’un acide α-aminé la présence des groupes acide
carboxylique et amine.
Un acide aminé (ou aminoacide) est une molécule organique comportant à la fois une fonction acide
carboxylique (-COOH) et une fonction amine (-NH2).
L'acide est dit acide α-aminé s’il comporte le groupe –COOH et le groupe amino -NH2 ; ces deux groupes
étant portés par le même atome de carbone.
Sa formule est donc:
Carbone α
O
R-CH-C
résidu
NH2
OH
O
ou
H2N-CH-C
OH
R
4 - Savoir reconnaître l’existence d’un atome de carbone asymétrique, dans une molécule.
Un carbone asymétrique noté C* est un carbone tétragonal (cet atome de carbone n’a que des
liaisons simples) lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents.
A compléter : Rechercher la présence de C* dans les molécules suivantes.
(Indication : une molécule peut comporter plusieurs C*)
Glycine O
Alanine O
Thréonine
O
CH2-C
CH3-C*H-C
CH3-C*H-C*HOH
OH
OH
HO NH2
NH2
NH2
Pas de C*
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Définitions : Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un
miroir. Une molécule qui possède un seul atome de carbone asymétrique est chirale.
Si deux molécules sont images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables alors ce
sont des énantiomères.
- Savoir représenter un acide α-aminé en projection de Fischer. Savoir attribuer la
configuration D et L à un acide aminé.
Méthode :
o L’atome de carbone sur lequel est centrée la représentation de Fischer est le C*. C* n’est pas représenté.
o On place -COOH verticalement, vers le haut
o On place -R verticalement, vers le bas
o On place -H et -NH2 horizontalement.
o Si –NH2 est à gauche (dans la représentation de Fischer) alors l’énantiomère est dit énantiomère L
o Si –NH2 est à droite (dans la représentation de Fischer) alors l’énantiomère est dit énantiomère D
5
Exemple : A partir du modèle moléculaire de l'alanine, on passe de la perpective de Cram à
la représentation de Fischer :
projeter dans (P)
basculer
NH2
NH2
H
H
C
C
COOH
H
P
COOH
CH3
Perspective de Cram
NH2
CH3
COOH
P
CH3
P
Représentation de Fischer
A compléter : Représenter les molécules suivantes en projection de Fischer :
a) L - alanine (formule de l’alanine : CH3-CH-COOH)
I
NH2
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b) les deux énantiomères de la cystéine : HS-CH2-CH-COOH et les nommer
I
NH2
-
Tous les acides α-aminés naturels (synthétisés par les êtres humains) sont de configuration L
Dans l’organisme des mammifères, les molécules se trouvent dans la configuration L
CHAPITRE 2 – DES ACIDES AMINES AUX PROTEINES
I - La liaison peptidique
1 – Montrer que la liaison peptidique est un cas particulier du groupe amide [2]
Liaison peptidique : – C – N – H ;
fonction amide : - C – N II I
II I
0
0
2 – Ecrire l’équation de la réaction de formation de la liaison peptidique [2]
La liaison peptidique s’obtient lors de la réaction de condensation entre la fonction acide
carboxylique d’un acide aminé et la fonction amine d’un acide aminé. On obtient un dipeptide
Exemple : Complétez l'équation-bilan suivante correspondant à la réaction de condensation
entre deux molécules d’alanine :
O
O
+
H2N-CH-C
CH3
H
OH
N-CH-COOH
H
CH3
H2N – CH3- CH – NH – CH - COOH + H2O
│
│
CH3
CH3
Nommer le dipeptide obtenu : Ala-Ala
3 – Définir une réaction de condensation [2]
Dans une réaction de condensation, deux molécules s’unissent avec élimination d’une molécule d’eau.
II - Synthèse d’un dipeptide
4 – Savoir dénombrer les dipeptides susceptibles d’être obtenus par condensation entre 2 acides αaminés ; savoir écrire les formules des dipeptides obtenus [3]
La réaction de condensation mettant en cause deux acides α-aminés différents conduit à un mélange de 4
dipeptides ayant des propriétés physiques et biologiques différentes.
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A compléter : A partir d’un mélange de deux acides aminés différents, par exemple alanine et
glycine, on peut obtenir 4 dipeptides différents.
……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20
Gly
Ala
Gly-Ala
……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20
Ala
Gly
Ala-Gly
……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20
Ala
Ala
Ala-Ala
……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20
Gly
Gly
Gly-Gly
5 – Retrouver la formule des 2 acides aminés constitutifs à partir de la formule semi-développée d’un
dipeptide [3]
6 – Ecrire l’équation de l’hydrolyse d’un dipeptide [3]
L'hydrolyse d'un dipeptide est la réaction inverse de la réaction de condensation de deux acides α-aminés
: elle conduit à deux acides α-aminés.
O
Exercice : On vous propose la formule du dipeptide
Asp-Phe. Entourez la liaison peptidique. Ecrivez les
formules semi-développées des deux acides α-aminés
résultant de l'hydrolyse de ce dipeptide.
HOOC-CH2-CH-C-NH-CH-COOH
NH2
CH2-C6H5
O
HOOC-CH2-CH-COOH
H2NH-CH-COOH
NH2
CH2-C6H5
acide aspartique (Asp)
Phénylalanine (Phe)
III - Synthèse d’un polypeptide
7 – Définir une réaction de polycondensation [2]
Une réaction de polycondensation met en présence un grand nombre de molécules organiques comportant deux
groupes caractéristiques identiques ou différents qui réagissent pour donner des macromolécules avec
élimination de molécules d’eau.
Un polypeptide résulte de la réaction de condensation entre un grand nombre de molécules d'acides α-aminés.
A compléter :Exercice :
Quel est le nombre de molécules
d'acides α-aminés mises en jeu dans
le polypeptide suivant ? ..4......
O
O
H2N-CH-C-NH-CH-C-NH-CH2- COOH
CCOOH
CH3
CH3
Ecrivez les formules semi-développées de ces acides α-aminés
O
H2N-CH-C-OH
H2N-CH- COOH
CH3
CH3
NH2-CH2- COOH
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Les protéines sont des polypeptides pouvant comporter plusieurs milliers de liaisons
peptidiques : ce sont des polyamides naturels. Les protéines sont des molécules essentielles du
corps humain.
Un polyamide est une macromolécule dans laquelle un motif comportant la fonction amide
est répétée un grand nombre de fois.
8 – Ecrire la réaction de condensation de l’acide amino-11 undécanoïque [2]
9 – Trouver le motif répétitif d’un polyamide [2]
A compléter :
la fabrication du nylon 11(polyamide artificiel)
O
Soit la formule de l’acide-aminé acide 11-aminodécanoïque : HO
C - (CH2)10 - NH2
Encadrer et nommer les groupes fonctionnels présents dans cette molécule.
On peut réaliser une polycondensation de cet acide-aminé. On obtient alors le nylon 11.
Ecrire la formule du nylon 11
Motif :
C
(CH2 ) 10- NH
O
Polyamide :
( C
(CH2 ) 10- NH
)
O
CHAPITRE 3 – LES ESTERS
I - Groupes caractéristiques
1 – Reconnaître le groupe caractéristique ester [2]
R – C – O – R’
II
0
La fonction ester est identifiée par le groupe –COO2 - Ecrire le formule semi-développée d’un ester [2]
Exemple : H3C – C – O – CH3
II
0
méthanoate
de
méthyle
3 - Nommer un ester [2]
R – C – O – R’
II
…oate
Nombre de carbone
Nom de l’alcane
Préfixe
suffixe
0 de …yle
1
méthane
méthanoate
méthyle
2
éthane
éthanoate
éthyle
3
propane
propanoate
propyle
4
butane
butanoate
butyle
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Exercice : Ecrivez le nom de la molécule suivante et retrouver les formules de l’acide
carboxylique et de l’alcool correspondant.
O
CH3-CH2-C
O-CH2-CH3
Nom de la molécule : butanoate d’éthyle
O
C
Acide butanoïque : CH3- CH2
; éthanol : CH3- CH2- OH
OH
II - Estérification et hydrolyse
4 – Ecrire l’équation d’une réaction d’estérification [3]
5 – Ecrire l’équation d’une réaction d’hydrolyse d’un ester [3]
La réaction d’estérification est la réaction entre un acide carboxylique R – COOH avec un alcool R-OH et il se
forme un ester et de l’eau.
La réaction inverse est une hydrolyse.
estérification
RCOOH + R’OH ←
→ RCOOR’ + H2O
hydrolyse
Acide
Acide carboxylique
+ alcool
=
ester
+ eau
Equilibre estérification-hydrolyse
7 – Savoir que l’équilibre estérification – hydrolyse est un équilibre dynamique [2]
Estérification et hydrolyse sont des réactions simultanées : c’est l’équilibre estérification-hydrolyse.
Lorsque l’ester et l’eau se forment, ils réagissent ensemble pour redonner l’acide et l’alcool. Au bout d’un
certain temps, la formation de l’ester et son hydrolyse se compensent : les quantités d’acide, d’alcool, d’ester et
d’eau ne varient plus . On a 2 réactions qui se produisent à la même vitesse et qui correspondent à un système en
équilibre dynamique (d’où la notation « = » dans l’équation).
8 – Savoir que les deux réactions estérification et hydrolyse sont lentes et limitées [2]
III - Les triglycérides
9 – Connaître la formule semi-développée du glycérol [2]
CH2- CH- CH2
OH OH OH
soit
CH2OH-CHOH-CH2OH
10 – Préciser que le glycérol est un trialcool [2]
Le glycérol est un trialcool ; son nom officiel est le propan-1,2,2 – triol.
11 – Montrer la différence entre un acide gras saturé et un acide gras insaturé d’après leur formule [3]
Un acide gras est saturé s’il répond à la formule générale CnH2n+1COOH. S’il ne répond pas à cette formule
générale alors l’acide gras est non saturé (ou insaturé).
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Exemples :
acide oléique
C17H33COOH
n=17 ; 2n+1 = 35 ; 33 < 35
il est donc insaturé
acide palmitique
C15H31COOH
n=15 ; 2n+1 = 31
il est donc saturé
12 – Justifier qu’un triglycéride est un triester du glycérol et d’acide(s) gras [3]
Un triglycéride est un triester d’acides gras et du glycérol.
Il est formée à partir de 3 molécules d’acides gras et de glycérol et il comporte 3 fonctions ester.
13 – Ecrire l’équation d’estérification du glycérol par un acide gras. Nommer les produits obtenus [3]
L'équation-bilan de la réaction s’écrit :
Compléter : l’équation-bilan d’estérification du glycérol par l’acide palmitique. Nommer les produits obtenus.
O
CH2 O
CH2 OH
CH
OH
CH2 OH
C
C15H31
O
+
..... C15H31COOH
CH
O
C
O
C15H31
CH2 O
C
C15H31
+ ..................
14 – Ecrire l’équation d’hydrolyse d’un triglycéride. Nommer les produits obtenus. [3]
L’hydrolyse d’un triglycéride est la réaction inverse de l’estérification.
15 – Ecrire l’équation d’hydrogénation des corps gras insaturés [2]
Hydrogénation des corps gras insaturés : c’est l’addition d’hydrogène sur des chaînes comportant 1 ou
plusieurs doubles liaisons permettant de transformer un corps gras insaturé en corps gras saturé.
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Exemple : l’équation-bilan de la réaction entre le dihydrogène et la linoléine, réaction qui donne de la stéarine.
O
CH2
O
O
C
C17H3 1
CH2
O
O
CH
O
C
O
C
C 17H35
O
C17H3 1
+ 3H2
CH
O
O
CH2
C
C
C17H35
O
C17H31
CH2
O
C
C17H35
IV - Exemples de polyesters
16 – Identifier un polyester à partir d’une formule donnée [2]
17 – Justifier l’appellation polyester à partir d’une formule donnée [2]
Les polyesters sont des macromolécules synthétisées à partir de petites molécules (appelées monomères) liés
entre elles par des fonctions ester. Ils sont obtenus par réaction de polycondensation.
Exercice :
Ecrire la réaction de première estérification qui a lieu entre les corps suivants :
O
O
II
II
HO – C – (CH2)4 – C – OH
HO – CH2 – CH2 – OH
Déterminer le motif du polyester qu’il est possible d’obtenir après des estérifications multiples.
O
O
___(_O -
C - (CH2)4
C - O – (CH2) ___
18 – Citer quelques biomatériaux [2]
Les biomatériaux sont pour la plupart des polyesters. Ils sont conçus pour interagir avec des
systèmes biologiques.
Il y a 2 groupes :
- les composés biostables : prothèses, organes artificiels
- les composés biorésorbables : fils de sutures …
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