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PREMIERE PARTIE – DES MOLECULES DE LA SANTE
CHAPITRE 1 – DE L’ASPARTAME AUX ACIDES α-AMINES
1 – Reconnaître les groupes caractéristiques de l’aspartame : acide carboxylique, amine primaire, amide,
ester
La valence des atomes suivants : C, H, O, N. :
Nom de
l’élément Symbole Valence Liaison covalente
Carbone 6C 4
Hydrogène 1H 1
Oxygène 8O 2
ou
Azote 7N 3
Règle de l’octet : les atomes (Z >4) tendent à acquérir 8 électrons sur leur couche externe. (2 électrons sur la couche K
pour Z 4)
Groupe caractéristique Formule générale
Fonction alcool
R - OH
Fonction acide carboxylique
Fonction amine primaire
R – NH2
Fonction amide
R – C – N -
II I
O
Liaison peptidique
R – C – N - H
II I
O
Fonction ester
R
–
C
–
O
–
R’
II
O
Fonction cétone
R
–
C
–
R’
II
O
• L’aspartame est un composé polyfonctionnel. Encadrer et nommer les groupes
fonctionnels : acide carboxylique, amine primaire, amide, ester.
R-
C
O
OH
Priv
Priv
Priv
C
H
O-
O
Priv
Priv
H
N
CH2CH C NHCH CH2C6H5
NH2C O CH3
HOOC
O
O
Acide
carboxylique
amine ester

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• Ecrire la formule brute de cette molécule : On compte 14 atomes de C, 18 atomes H, 5
atomes O et 2 atomes N d’où la formule brute : C14H18O5N2
• Calculez la masse molaire moléculaire M de l'aspartame.
Données : Masses molaires atomiques :
MH = 1 g.mol-1 ; : MC = 12 g.mol-1 ; : MO = 16 g.mol-1 ; : MN = 14 g.mol-1 .
Calcul : M = 14X12 + 18X1 = 5X16 = 2X14 = 294 g.mol-1.
2 – Utiliser la définition de la DJA (Dose Journalière Admissible) dans un calcul simple
[La définition de la DJA n’est pas exigible]
La DJA est la masse maximale d’une substance (par kilogramme de masse corporelle) qu’un individu
peut ingérer par jour tout au long de sa vie et sans risque appréciable pour sa sante. Elle est donnée
en mg.kg-1
• Exercice : Sachant que la dose journalière admissible pour la consommation de l’aspartame par une
personne est de 40 mg.kg-1 , calculer la masse maximale d’aspartame qu’un homme de 60 kg peut ingérer
par jour (sans risque pour sa santé).
Masse corporelle Masse d’aspartame ingéré
1kg 40mg
60kg 60 x 40 = 2400 mg = 2,4g
Un homme de 60 kg peut ingérer 2,4g d’aspartame par jour sans risque pour sa santé.
II – Les acides aminés
3 - Reconnaître dans la formule moléculaire d’un acide α-aminé la présence des groupes acide
carboxylique et amine.
Un acide aminé (ou aminoacide) est une molécule organique comportant à la fois une fonction acide
carboxylique (-COOH) et une fonction amine (-NH2).
L'acide est dit acide α-aminé s’il comporte le groupe –COOH et le groupe amino -NH2 ; ces deux groupes
étant portés par le même atome de carbone.
Sa formule est donc:
4 - Savoir reconnaître l’existence d’un atome de carbone asymétrique, dans une molécule.
Un carbone asymétrique noté C* est un carbone tétragonal (cet atome de carbone n’a que des
liaisons simples) lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents.
A compléter : Rechercher la présence de C* dans les molécules suivantes.
(Indication : une molécule peut comporter plusieurs C*)
Glycine Alanine Thréonine
Pas de C*
R-CH-C O
OH
NH
2
résidu
Carbone α
H
2
N-CH-C
O
OH
R
ou
CH
2
-C O
OH
NH
2
CH
3
-C
*
H-C O
OH
NH
2
CH
3
-C
*
H-C
*
H- O
OH
NH
2
HO

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Définitions : Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un
miroir. Une molécule qui possède un seul atome de carbone asymétrique est chirale.
Si deux molécules sont images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables alors ce
sont des énantiomères.
5 - Savoir représenter un acide α-aminé en projection de Fischer. Savoir attribuer la
configuration D et L à un acide aminé.
Méthode :
o L’atome de carbone sur lequel est centrée la représentation de Fischer est le C*. C* n’est pas représenté.
o On place -COOH verticalement, vers le haut
o On place -R verticalement, vers le bas
o On place -H et -NH2 horizontalement.
o Si –NH2 est à gauche (dans la représentation de Fischer) alors l’énantiomère est dit énantiomère L
o Si –NH2 est à droite (dans la représentation de Fischer) alors l’énantiomère est dit énantiomère D
Exemple : A partir du modèle moléculaire de l'alanine, on passe de la perpective de Cram à
la représentation de Fischer :
A compléter : Représenter les molécules suivantes en projection de Fischer :
a) L - alanine (formule de l’alanine : CH3-CH-COOH)
I
NH2
COOH
CH
3
H
NH
2
P
C
CH3
NH2
COOH
H
projeter dans (P)
P P
basculer
C
COOH
CH3
H
NH2
Perspective de Cram Représentation de Fischer

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b) les deux énantiomères de la cystéine : HS-CH2-CH-COOH et les nommer
I
NH2
- Tous les acides α-aminés naturels (synthétisés par les êtres humains) sont de configuration L
- Dans l’organisme des mammifères, les molécules se trouvent dans la configuration L
CHAPITRE 2 – DES ACIDES AMINES AUX PROTEINES
I - La liaison peptidique
1 – Montrer que la liaison peptidique est un cas particulier du groupe amide [2]
Liaison peptidique : – C – N – H ; fonction amide : - C – N -
II I II I
0 0
2 – Ecrire l’équation de la réaction de formation de la liaison peptidique [2]
La liaison peptidique s’obtient lors de la réaction de condensation entre la fonction acide
carboxylique d’un acide aminé et la fonction amine d’un acide aminé. On obtient un dipeptide
Exemple : Complétez l'équation-bilan suivante correspondant à la réaction de condensation
entre deux molécules d’alanine :
│ │
CH3 CH3
Nommer le dipeptide obtenu : Ala-Ala
3 – Définir une réaction de condensation [2]
Dans une réaction de condensation, deux molécules s’unissent avec élimination d’une molécule d’eau.
II - Synthèse d’un dipeptide
4 – Savoir dénombrer les dipeptides susceptibles d’être obtenus par condensation entre 2 acides α-
aminés ; savoir écrire les formules des dipeptides obtenus [3]
La réaction de condensation mettant en cause deux acides α-aminés différents conduit à un mélange de 4
dipeptides ayant des propriétés physiques et biologiques différentes.
H
2
N-CH-C
O
OH
CH
3
N
-CH-COOH
CH
3
H
H
+
H2N – CH3- CH – NH – CH - COOH + H2O
O

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A compléter : A partir d’un mélange de deux acides aminés différents, par exemple alanine et
glycine, on peut obtenir 4 dipeptides différents.
……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20
Gly Ala Gly-Ala
……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20
Ala Gly Ala-Gly
……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20
Ala Ala Ala-Ala
……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20
Gly Gly Gly-Gly
5 – Retrouver la formule des 2 acides aminés constitutifs à partir de la formule semi-développée d’un
dipeptide [3]
6 – Ecrire l’équation de l’hydrolyse d’un dipeptide [3]
L'hydrolyse d'un dipeptide est la réaction inverse de la réaction de condensation de deux acides α-aminés
: elle conduit à deux acides α-aminés.
Exercice : On vous propose la formule du dipeptide
Asp-Phe. Entourez la liaison peptidique. Ecrivez les
formules semi-développées des deux acides α-aminés
résultant de l'hydrolyse de ce dipeptide.
III - Synthèse d’un polypeptide
7 – Définir une réaction de polycondensation [2]
Une réaction de polycondensation met en présence un grand nombre de molécules organiques comportant deux
groupes caractéristiques identiques ou différents qui réagissent pour donner des macromolécules avec
élimination de molécules d’eau.
Un polypeptide résulte de la réaction de condensation entre un grand nombre de molécules d'acides α-aminés.
A compléter :Exercice :
Quel est le nombre de molécules
d'acides α-aminés mises en jeu dans
le polypeptide suivant ? ..4......
Ecrivez les formules semi-développées de ces acides α-aminés
HOOC-CH2-CH-C-NH-CH-COOH
O
NH
2
CH2-C6H5
acide aspartique (Asp) Phénylalanine (Phe)
CH
3
O
CH
3
O
H2N-CH-C-NH-CH-C-NH-CH2- COOH
C
COOH
H2NH-CH-COOH
CH2-C6H5
HOOC-CH2-CH-COOH
O
NH
2
CH
3
O
H
2
N-CH-C-OH
CH
3
H
2
N-CH- COOH
NH
2
-CH
2
- COOH