Peptides 1. Définition

Peptides
1. Définition
2. Liaison peptidique
3. Nomenclature
4. Ionisation
5. Rôles biologiques - exemples
1. Définition
Condensation linéaire d’acides aminés
Acides α aminés
n < 100
n < 20 n > 20
oligopeptides polypeptides
P E P T I D E S
M. Denis - PACES 2015
1

2. Liaison peptidique
Condensation de la fonction αCOOH d’un acide aminé
avec la fonction αNH2 d’un autre acide aminé
◊ formation d’une liaison amide
= liaison peptidique
Liaison stable, l’hydrolyse spontanée est quasiment nulle
H2N—C—COOH
R’
H
Acide aminé 2 H2O
H2N—C—CO—NH—C—COOH
R
H
R’
H
Dipeptide
Fonct° amine
H2N
Liaison amide
CO—NH
H
R
Acide aminé 1
H2N—C—COOH
Fonct° acide
COOH
+
C
C
C
C
C
O
N
H
N
C
OH
H
H
N
! Caractères
– orientation
N C
Carbone α + 1
Carbone αCarbone α + 2
M. Denis - PACES 2015
2

! Caractères
– orientation
– coplanéité de Cα, C, O, N, H, et C α+1
Formes limites d’écriture
°°
C N
C
H
O
C
C N
C
H
O
C +
-
Structure mésomère
C N
C
H
O
C
plane
C
C
C
C
C
O
N
H
N
C
OH
H
H
N
! Caractères
– orientation
N C
Carbone α + 1
Carbone αCarbone α + 2
Φψ
– coplanéité de Cα, C, O, N, H, et C α+1
– rotation des plans : angles Φ et Ψ
M. Denis - PACES 2015
3

C
C
C
C
C
O
N
H
N
C
OH
H
H
N
! Caractères
– orientation
Carbone α + 1
Carbone αCarbone α + 2
– rotation des plans : angles Φ et Ψ
– disposition trans privilégiée
– coplanéité de Cα, C, O, N, H, et C α+1

3. Nomenclature
! Nomenclature des chaînes peptidiques
– acides aminés de la chaîne peptidique = résidus
– nom des résidus = nom des AA + suffixe -yl
(sauf AA dont le groupe α carboxylique est libre)
– acides aminés numérotés de gauche à droite à
partir de l’extrémité N-terminale
– acides aminés aux extrémités de la chaîne
• N-terminal pour la fonction amine libre (α-NH2)
• C-terminal pour la fonction carboxylique libre (α-COOH)
! Types de peptides
– Linéaires mono ou polycaténaires
– Cycliques