Correction Bac Antilles 2004
ANALYSE D’UN COMPOSE ORGANIQUE
1. A est un ester de formule brute CXHYOZ. On peut écrire que : %C = x*MC*100 /MA =
> x = %C*MA / (MC*100) => x =64,6*130/ (12,0*100) = 6,9983 => x = 7. De même,
on peut déterminer les nombres y et z respectivement d’atomes d’hydrogène et
d’oxygène : y = %H*MA / (MH*100) => y = 10,8*130/ (1,0*100) = 14,04 => y = 14. z
= %O*MA / (MO*100) => z = 24,6*130/ (16,0*100) = 1,99875 => z = 2. Donc A a
pour formule brute C7H14O2.
2.
2 .1 A est un ester de formule R-CO-OR’. L’équation de la réaction de cet ester avec la
potasse s’écrit : R-CO-OR’ + HO- R-CO-O- + CH3-CH2-OH. L’ester possède 7
atomes de carbone et comme l’éthanol en possède 2, on en déduit que le composé B de
formule R-CO-O- possède 5 atomes de carbone. B a pour formule brute C5H9O2-. L’acide fort
permet d’obtenir la forme acide du composé B qui correspond à B’ et qui a pour formule brute
C5H10O2 : C5H9O2- + H+ C5H10O2.
2 .2 Le spectre IR de B’ présente un pic de forte intensité vers 1700 – 1725 cm-1
correspondant à la liaison C=O d’un acide carboxylique. Il présente également une bande
large d’intensité moyenne vers 2500 – 3200 cm-1 correspondant à une liaison O-H d’une
liaison acide carboxylique. B’ possède une fonction acide carboxylique.
2.3 Isomères de B’ possédant une fonction acide carboxylique :
2.4 Une molécule présentant un carbone asymétrique est une molécule chirale. Le seul
isomère possédant un carbone asymétrique est l’acide 2-méthylbutanoïque. B’ correspond
donc à l’acide 2-méthylbutanoïque.
3. Sachant que B’ correspond à l’acide 2-
méthylbutanoïque et B à R-CO-O-, on en déduit que le
groupement R correspond à CH3-CH2-HC(CH3)-.
A correspond au 2-méthylbutanoate d’éthyle