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Correction Bac Antilles 2004
ANALYSE D’UN COMPOSE ORGANIQUE
1. A est un ester de formule brute CXHYOZ. On peut écrire que : %C = x*MC*100 /MA =
> x = %C*MA / (MC*100) => x =64,6*130/ (12,0*100) = 6,9983 => x = 7. De même,
on peut déterminer les nombres y et z respectivement d’atomes d’hydrogène et
d’oxygène : y = %H*MA / (MH*100) => y = 10,8*130/ (1,0*100) = 14,04 => y = 14. z
= %O*MA / (MO*100) => z = 24,6*130/ (16,0*100) = 1,99875 => z = 2. Donc A a
pour formule brute C7H14O2.
2.
2 .1 A est un ester de formule R-CO-OR’. L’équation de la réaction de cet ester avec la
potasse s’écrit : R-CO-OR’ + HOR-CO-O- + CH3-CH2-OH. L’ester possède 7
atomes de carbone et comme l’éthanol en possède 2, on en déduit que le composé B de
formule R-CO-O- possède 5 atomes de carbone. B a pour formule brute C5H9O2-. L’acide fort
permet d’obtenir la forme acide du composé B qui correspond à B’ et qui a pour formule brute
C5H10O2 : C5H9O2- + H+
C5H10O2.
2 .2 Le spectre IR de B’ présente un pic de forte intensité vers 1700 – 1725 cm-1
correspondant à la liaison C=O d’un acide carboxylique. Il présente également une bande
large d’intensité moyenne vers 2500 – 3200 cm-1 correspondant à une liaison O-H d’une
liaison acide carboxylique. B’ possède une fonction acide carboxylique.
2.3 Isomères de B’ possédant une fonction acide carboxylique :
2.4 Une molécule présentant un carbone asymétrique est une molécule chirale. Le seul
isomère possédant un carbone asymétrique est l’acide 2-méthylbutanoïque. B’ correspond
donc à l’acide 2-méthylbutanoïque.
3. Sachant que B’ correspond à l’acide 2méthylbutanoïque et B à R-CO-O-, on en déduit que le
groupement R correspond à CH3-CH2-HC(CH3)-.
A correspond au 2-méthylbutanoate d’éthyle
PREPARATION D’UN MEDICAMENT : LA BENZEDRINE
1.
1.1.
1.2.
Electrophile : Qui qualifie toute transformation impliquant un processus où un
réactif, l’électrophile, qui forme avec un autre réactif, le nucléophile, une liaison dont
les deux électrons proviennent du nucléophile.
L’espèce électrophile est le carbocationH3C(+).
2.
2.1.
2.2.
Nom officiel de N : chlorophénylméthane.
3.
3.1.
3.2.
Nom officiel de P : chlorure de benzylmagnésium.
Nom officiel de R : 1-phénylpropan-2-ol.
4.
4.1.
4.2.
La molécule de benzédrine possède un carbone asymétrique
(repéré par un astérisque), elle est donc chirale.
4.3.
4.4.
On utilise la règle de Cahn – Ingold – Prelog. On
numérote les substituants du carbone asymétrique selon
leur numéro atomique Z, puis en regardant dans l’axe
carbone – substituant 4, on définit le sens dans lequel
tourne les autres numéros. On constate qu’ils tournent dans
le sens trigonométrique, donc il s’agit de l’énantiomère S.