UFR Sciences - L1 Chimie/Physique/STE ECC21 – Seconde session - Juin 15 Contrôle terminal de chimie organique Durée : 1 h – Aucun document autorisé ! Chaque candidat doit, au début de l’épreuve, porter son nom dans le coin de la copie qu’il cachera par collage après avoir été pointé. Il devra impérativement porter son numéro de place sur chacune des copies, intercalaires, ou pièces annexées. 1) a) Donner le nom en nomenclature systématique des composés 1 et 2, en précisant leur stéréochimie Z/E. O Cl O 1 2 b) Ecrire toutes les formes mésomères de ces 2 composés en indiquant le déplacement des électrons. c) Donner la forme tautomère de la molécule 1. 2) Le composé 3 est mis en réaction avec CH3S–Na+ pour conduire au composé 4 très majoritairement, selon un mécanisme SN2. 4 (SN2) + 5 (SN1 ) CH 3SNa Cl + 6 (E1 ) 3 Deux produits secondaires, 5 et 6, sont également obtenus, issus respectivement d’un mécanisme SN1 et E1. a) Déterminer la stéréochimie du composé 3, en justifiant la réponse. b) Donner la structure et la stéréochimie du produit 4. Préciser son mécanisme de formation sachant qu’il s’agit d’un mécanisme SN2. c) Donner également le mécanisme de formation du composé 5. Préciser sa stéréochimie. d) Quelle base parmi les 4 propositions ci-après, peut-on utiliser pour former quantitativement CH3SNa à partir de CH3SH ? Justifier. H2O NaOH Acide Base H Cl Cl H O H H O H O H O OH O 3) Donner la structure du composé 6. O NaCl ONa pKa Acide –7 CH3SH –1,74 4,76 H O H Base CH 3S H O pKa 10,5 15,74