Contrôle terminal de chimie organique

UFR Sciences - L1 Chimie/Physique/STE
ECC21 – Seconde session - Juin 15
Contrôle terminal de chimie organique
Durée : 1 h – Aucun document autorisé
Chaque candidat doit, au début de l’épreuve, porter son nom dans le coin de la copie qu’il
cachera par collage après avoir été pointé. Il devra impérativement porter son numéro de
place sur chacune des copies, intercalaires, ou pièces annexées.
1) a) Donner le nom en nomenclature systématique des composés 1 et 2, en précisant leur
stéréochimie Z/E.
b) Ecrire toutes les formes mésomères de ces 2 composés en indiquant le déplacement des
électrons.
c) Donner la forme tautomère de la molécule 1.
2) Le composé 3 est mis en réaction avec
CH3S–Na+ pour conduire au composé 4 très
majoritairement, selon un mécanisme SN2.
Deux produits secondaires, 5 et 6, sont également obtenus, issus respectivement d’un mécanisme
SN1 et E1.
a) Déterminer la stéréochimie du composé 3, en justifiant la réponse.
b) Donner la structure et la stéréochimie du produit 4. Préciser son mécanisme de formation
sachant qu’il s’agit d’un mécanisme SN2.
c) Donner également le mécanisme de formation du composé 5. Préciser sa stéréochimie.
d) Quelle base parmi les 4 propositions ci-après, peut-on utiliser pour former quantitativement
CH3SNa à partir de CH3SH ? Justifier.
H2O NaOH NaCl
Acide
Base
pKa
Acide
Base
pKa
–7
CH3SH
10,5
–1,74
15,74
4,76
3) Donner la structure du composé 6.
ClH
Cl
CH3S
HO
H
H
H
O
H
H
O
H
HO
OH
O
O
O
!
O
O
Cl
12
ONa
O
Cl CH3SNa
3
4 (SN2) + 5 (SN1)
+ 6 (E1)