TD R-X

/-
TD R-X
I On fait réagir
les
ions iodures
sur
le (2R)-iodobutane.
On assiste à une modification
d'une
des
propriétés physiques
du système. Laquelle
? Donner
une
interprétation
de ce phénomène.
tr Soit
(B), le 1-chloro-2,2-diméthylpropane.
a) (B) est soumis
à I'action de l'acétate
de sodium, en milieu acétique,
vers 50"C. Le
mécanisme
est du type
SNl. Rappeler le mécanisme
et le
justifier.
b) L'analyse
du milieu réactionnel montre
que I'on obtient
deux
produits,
dont I'acétate
d'amyle C. A partir du mécanisme
de la réaction, interpréter
ce résultat et écrire la
formule du produit organique
(D) obtenu en même
temps
que
C.
amyle
: -C(CH3)2CH2-CH3
III Le 2-bromo-1-phénylpropane
est
un composé optiquement
actif. Soit A le stéréoisomère de
configuration
(S).
Le représenter.
A réagit
avec KCN en solution aqueuse. La vitesse
de cette réaction
obéit à la loi cinétique
v==k[A]
[CN-].
Représenter
le(s)
produit(s)
obtenu(s).
Me 3-bromo-4-méthylhexane
de configuration 3S,4R
noté F est traité par de la potasse
alcoolique
à chaud.
On obtient
G majoritaire
et H.
a) Représenter F dans I'espace.
Donner formules
et
noms
de
G et
H en
justifiant
le choix de G.
b) Ecrire le mécanisme
et déterminer la stéréochimie
de G.
c) Si on fait réagir
le 3S,4S noté
F', quel(s)
stéréoisomère(s)
obtiendra-t-on
?
d) En partant toujours de F et en changeant de solvant (mélange
eau-éthanol), écrire le
mécanisme
de la réaction
et les
produits
obtenus.
V Ecire
selon les
conditions
opératoires
que
I'on précisera,
tous les
composés
possibles
obtenus
à partir du ( I R,2R)- I -bromo-2-éthylcyclohexane.

Exercice
RX
On dispose
de
(1S,
2R)-l-bromo-2-méthylcyclohexane,
noté
A.
Dans
un premier temps,
on le fait réagir
avec
de la potasse KOH diluée, dans un solvant
eau-
éthanol, à 30"C,
1) ReprésenterA.
2) Euire le mécanisme
de la réaction,
en le justifiant, et préciser
la stéréochimie
des 2
produits
obtenus.
3) Le mélange
des 2 produits
obtenus
est-il
racémique
?
4) Ecrire le produit éventuellement
obtenu si une transposition
se
produit.
On fait maintenant réagg
A avec
de la potasse
concentrée
à 90'C dans le même solvant.
5) Ecrire le mécanisme
et donner la formule de tous les produits en précisant
leur
stéréochimie.
6) Sont-ils équiprobables
?