TD R-X

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TD R-X
I On fait réagirles ions ioduressur le (2R)-iodobutane.
On assisteà une modificationd'une des
propriétésphysiquesdu système.Laquelle? Donnerune interprétationde ce phénomène.
tr Soit (B), le 1-chloro-2,2-diméthylpropane.
a) (B) est soumisà I'action de l'acétatede sodium,en milieu acétique,vers 50"C. Le
mécanismeestdu type SNl. Rappelerle mécanismeet le justifier.
b) L'analysedu milieu réactionnelmontreque I'on obtientdeux produits,dont I'acétate
d'amyle C. A partir du mécanismede la réaction,interpréterce résultatet écrire la
formule du produit organique(D) obtenuen mêmetempsque C.
amyle: -C(CH3)2CH2-CH3
III Le 2-bromo-1-phénylpropane
est un composéoptiquementactif. Soit A le stéréoisomère
de
configuration(S).Le représenter.
A réagit avec KCN en solution aqueuse.La vitessede cette réactionobéit à la loi cinétique
v==k[A]
le(s)produit(s)obtenu(s).
[CN-]. Représenter
Me
3-bromo-4-méthylhexane
de configuration3S,4R noté F est traité par de la potasse
alcooliqueà chaud.On obtientG majoritaireet H.
a) Représenter
F dansI'espace.Donnerformuleset nomsde G et H enjustifiant le choix de G.
b) Ecrirele mécanismeet déterminerla stéréochimie
de G.
c) Si on fait réagirle 3S,4SnotéF', quel(s)stéréoisomère(s)
obtiendra-t-on?
d) En partant toujours de F et en changeantde solvant (mélangeeau-éthanol),écrire le
mécanismede la réactionet les produitsobtenus.
V Ecire selonles conditionsopératoiresque I'on précisera,tous les composéspossiblesobtenus
à partir du ( I R,2R)-I -bromo-2-éthylcyclohexane.
ExerciceRX
On disposede (1S,2R)-l-bromo-2-méthylcyclohexane,
notéA.
Dansun premiertemps,on le fait réagiravecde la potasseKOH diluée, dansun solvanteauéthanol,à 30"C,
1) ReprésenterA.
2) Euire le mécanismede la réaction,en le justifiant, et préciserla stéréochimiedes 2
produitsobtenus.
3) Le mélangedes2 produitsobtenusest-ilracémique?
4) Ecrire le produit éventuellementobtenusi unetranspositionseproduit.
On fait maintenantréaggA avecde la potasseconcentréeà 90'C dansle mêmesolvant.
5) Ecrire le mécanismeet donner la formule de tous les produits en précisant leur
stéréochimie.
6) Sont-ilséquiprobables
?