Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique

Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique
1
Quizz chapitre A – Représentations
Les représentations planes données pour les molécules suivantes sont-elles correctes ?
A1
CH
3
CHO
CH
3
C OH
A2
CH
3
COCH
3
O
A3
CH
3
CH
C
H
3
CH
2
H
3
C
-
C
H
(
C
H
3
)
C
H
2
C
H
3
CH
3
A
4
CH
3
(CH
2
)
2
C(CH
3
)
3
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
Les représentations de CRAM des molécules suivantes sont-elles correctes ?
A5
CH
3
CHO
H
C
H
HCHO
A6
H
C
H
H
H
CH4
A
7
BrCH
2
CH
2
Br
Br CCH
H
B
r
HH
A8
CH
4
H
C
H
H
H
A9
H
C
H
H
H
C
H
4
A10
H
C
H
H
H
C
H
4
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
Les représentations de Newman des représentations de Cram suivantes selon la liaison indiquée sont-elles correctes ?
A11
C C
H
Br
HH
HH
Br
H
H
H
H H
A
12
C C
H
H
HF
Br F
H
H
F
H
F Br
A
13
C C
H H
H
H
HF
H
H
H
H
F H
A14
F
C
Br CH
3
H
F
C
H
3
B
r
selon C --> H
A15
C C
H H
CH
3
H
HH
H
CH
3
H
H
H H
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
Les représentations de Cram et de Fischer données correspondent-elles?
A
16
C
H
3
C
C
2
H
5
C
l
H
et
C
H
3
H C
l
C
2
H
5
A
17
C
H
3
C
C
2
H
5
H
HO
et
C
H
3
H OH
C
2
H
5
A
18
C
C
CH3
C
H
2
O
H
H
F
H
F
C
H
2
O
H
F H
F H
CH
3
et
A19
C C
CH3CH2OH
H
F
HF
C
H
2
O
H
F H
F H
CH
3
et
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
A
20
C
C
CH
3
C
H
2
O
H
F
H
H
F
C
H
2
O
H
F H
H F
CH
3
et
oui
non

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2
Quizz Chapitre B- Isomérie
B1-B8 : Dans les couples de molécules suivantes, les composés représentés sont-ils isomères ?
B1
H
3
C
C
H
C
H
3
CH
3
et
H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
B2
H
3
C C
O
OH
et
HO CH
2
C
O
H
B3
H
2
C
C
H
C
H
2
O
H
et
H
2
C CH CH
2
SH
B4
C
H
2
C
HOH
CH3
C
H
3
et
C
H
2
C
H
C
H
3
OH
C
H
3
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
Les couples de structures suivantes sont-ils isomères de constitution ?
B5
H
3
C
C
H
C
H
3
CH
3
et
H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
B6
C CH
3
BrCH
2
F
Het C
F
B
r
C
H
2
CH
3
H
B7
C
H
3
C
H
C
H
C
H
2
C
O
O
H
et
CH
3
CH
2
CH CH COOH
B8
H
3
C
C
C
C
H
3
et
C
H
3
C
H
C
H
C
H
3
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
B9-B12 : Les couples de structures suivantes sont-ils isomères de conformation ?
B9
C C
H
O
OH
H
H
H
Het C C
HO OH
H
H
H
H
oui
non
B10
Br
H
H
H
H
H
et
H
B
r
H
H
H
H
B11
Br
H
H
H
H
F
et H
Br
H
H
F
H
B12
Br
H
H
H
H
F
et H
Br
H
H
F
F
oui
non
oui
non
oui
non
B13-B20 : Dans les molécules suivantes, le carbone pointé par la flèche est-il asymétrique ?
B13
C
H
3
C
l
B14
Br C
H
C
l
F
B15
C
H
3
CH
F
H
B16
FCH
2
C
C
H
2
C
l
H
CH
3
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
B17
CH C
CHCl
H
CH
3
C
l
Cl
Cl
B18
H C
O
CH
2
C
C
H
3
H
CH
2
C
O
CH
3
B19
H3CC
O
Cl
B20
H
C
C
C
H
2
O
H
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non

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3
B21-B25 : Les couples de structures suivantes correspondent-ils à des énantiomères ?
B21
C CH
3
F
H
Het C CH
3
H
F
H
B22
Cl C
H
CH
3
OH
et Cl C
O
H
CH
3
H
oui
non
oui
non
B23
Cl C
H
CH
3
OH
et H
3
C C
O
H
Cl H
B24
Cl C
H
CH
3
OH
et H
3
C C
H
Cl OH
B25
H C
C
H
3
C
l
OH
et H C
O
H
C
l
CH
2
CH
3
oui
non
oui
non
oui
non
B26-B30 : Les couples de structures suivantes correspondent-ils à des isomères de configuration ?, et si oui sont-ils
énantiomères ou diastéréoisomères ?
B26
C C
F
Br
H
H
H
Het C C
H
H
H
B
r
H
F
B27
C C
Br
CH
3
Br
F
H
Het C C
F
B
r
CH
3
B
r
H
H
oui
non
oui
non
énantiomères
diastéréoisomères
énantiomères
diastéréoisomères
B28
C C
F
Br
CH
3
H
B
r
Het C C
F
B
r
CH
3
H
H
Br
B29
C C
F
B
r
H
H
B
r
Het C C
F
H
H
B
r
B
r
H
oui
non
oui
non
énantiomères
diastéréoisomères
énantiomères
diastéréoisomères
B30
C C
F
CH
3
H
O
H
Br
Het C C
H
CH
3
H
O
H
H
3
C
F
oui
non
énantiomères
diastéréoisomères
B31-B33 : Dans les molécules suivantes, la double liaison est-elle stéréogène ?
B31
C C
C
H
3
C
H
2
B
r
H
H
3
C
B32
C C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
2
B
r
C
H
2
C
H
2
B
r
B33
C C
H
3
C
H
C
H
3
H
oui
non
oui
non
oui
non

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4
B34-B37 : Les couples de structures suivantes représentent-ils des isomères de configuration ?
B34
C C
C
H
3
F
H
H
et C C
H
H
F
H
3
C
B35
C C
H
3
C
H
H
CH
3
et C C
H
3
C
H CH
3
H
B36
C C
H
3
C
H
H
C
H
3
et C C
H
H
3
C CH
3
H
oui
non
oui
non
oui
non
B37
C C
CH
FH
3
C
H
et C C
CH
2
CH
2
F
F
H
H
3
C
CH
3
F
oui
non
Quizz chapitre C (descripteurs stéréochimiques)
C1-C5 : Les molécules ci-dessous (indication seulement des ordres de priorité des entités reliées au C*) sont-elles en
configuration R ?
C1
C4
1
2
3
C2
C
4
1
2
3
C3
4
1
23
C
C4
4
12
3
C
C5
4
1
2
3
C
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
C6-C9 : Les ordres de priorité indiqués sont-ils corrects (> veut dire prioritaire sur) ?
C6
S
H
>
OCH
3
C7
C
H
2
C
H
C
H
3
CH
3
>
C
H
2
C
H
2
C
H
2
B
r
C8
CH
2
(CH
2
)
4
CH
3
>
C9
C
N
>
C
H
2
O
H
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
C10-C16 : Les molécules suivantes ont-elles au moins un carbone en configuration S ?
C10
H
3
C C
O
C
H
3
O
H
H
C11
H C
CH
2
CCH
3
CH
3
CH
O
CH
3
C
H
3
C12
C C
H
C
l
H
H
F
H
C13
H
3
C
C
C
l
H
H
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
C14
C
H
2
O
H
H Br
CH
3
C15
C
H
3
H OH
H OH
CH
3
C16
C C
H
O
CH
3
O
H
H
C
l
H
oui
non
oui
non
oui
non

Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique
5
C17-C21 : Les molécules suivantes sont-elles en configuration Z ?
C17
C C
C
H
3
H
3
C
H CH
2
CH
3
C18
C C
C
H
2
B
r
H
C
H
H
3
C
C
H
2
C19
C C
C
H
2
C
H
2
B
r
H
C
H
H
3
C
C
H
2
C20
C C
H
H
H
H
3
C
oui
non
oui
non
oui
non
oui
non
C21
C C
C
H
3
H
3
C
H
H
oui
non
Quizz chapitre D (chiralité)
D1-D8 : Ces molécules sont-elles chirales ?
D1
C
H
3
C
H
C
l
H
D2
CH
3
C
OH
C
2
H
5
H
D3
CH
3
CH
O
H
CHO
S
oui
non
oui
non
oui
non
D4
C C
H
CH
3
CH
3
H
D5
C
CCH
3
CH
3
H
OH
HO
H
D6
C
CCH
3
CH
3
OH
OH
H
H
oui
non
oui
non
oui
non
D7
C C
CH
3
CH
3
Cl
Br
HH
D8
C C
H
3
C
H
C
H
2
B
r
C
H
2
C
H
3
oui
non
oui
non
D9-D18 : Peut-on prédire le pouvoir rotatoire des molécules ou des mélanges de molécules suivants ?
D9
C
H
3
C
H
C
l
H
D10
CH
3
C
OH
C
2
H
5
H
D11
CH
3
CH
OH
COOH
α de CH
3
CH
O
H
COOH = - 2,6
si
S
R
oui
non
oui
non
oui
non
D12
CH
3
CH
OH
CH
S
α de = + 20
si
OH
C
2
H
5
S
CH
3
CH
OH
CH
S
OH
C
2
H
5
CH
3
CH
OH
CH
S
OH
C
2
H
5
R
D13
C
CCH
3
CH
3
H
OH
HO
HS
R
D14
CH
3
CH
OH
CHO
α de CH
3
CH
C
l
CHO = + 5
si
S
R
oui
non
oui
non
oui
non