Poly

TUTORAT UE BCM 2013-2014
Séance n°3 – Semaine du 17/03/2014
Alcanes, Alcènes, Diènes
Pierre-Antoine BONNET
QCMs préparés par Alice CHABERT et Vincent JEAN-PIERRE (ATP)
QCM n°1 : Concernant la réaction de monochloration d’un alcane, choisir la ou les
proposition(s) exacte(s) :
H
R1
Cl 2
C
R2
h
H
Cl
R1
C
R2
H
A. C’est une réaction d’addition radicalaire qui se fait en trois étapes : initiation, propagation et arrêt.
B. Le radical le plus stable est le radical le plus substitué.
C. La phase de propagation conduit à la rupture homolytique d’une liaison carbone-hydrogène de
l’alcane considéré.
HCl
CH4
H3C
Cl
O
O
,h
O
O
D.
Cl 2
H3C
CH3
E.
h
Cl
H3C
Cl
composé majoritaire
+
H3C
CH3
composé minoritaire
.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°2 : Concernant les alcanes suivants, choisir la ou les proposition(s) exacte(s) :
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
B
A
A. Le composé A est le 2-isopropyl-3-méthylpentane.
B. Le seul carbone asymétrique du composé B est de configuration absolue R.
C. La température d’ébullition du composé A est supérieure à celle du composé B.
D. Les composés A et B sont des isomères de position.
E. La combustion du composé B nécessite 14 moles d’O 2.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°3 : Choisir la ou les réactions exactes :
H3C
O
CH3CO3H
CH2Cl2
réaction 5
réaction 1
réaction 4
H2, PtO2
H 3C
CH
H3C
CH2
1)O3
2)Me2S, H2O
réaction 3
HBr
O
CH3
+
OH
H3C

h
réaction 2
H
H
H3C
OH
[KMnO4]c
Br
H
O
H 3C
A. Réaction 1.
B. Réaction 2.
C. Réaction 3.
D. Réaction 4.
E. Réaction 5.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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2/7
QCM n°4 : Concernant la réaction du dibrome sur le 3méthylpent-2-ène :
CH3
H3C
Br2
?
solvant polaire
CH3
A. L’alcène de départ est de configuration Z.
B. C’est une réaction d’addition nucléophile.
C. Cette réaction passe par un intermédiaire ponté.
D. Cette réaction est stéréospécifique.
E. On obtient le (2R*,3R*)-2,3-dibromo-3-méthylpentane.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : A propos de la réaction de l’acide chlorhydrique sur le 3-méthylhex-2-ène : (A
et B étant les produits majoritairement obtenus par les réactions (I) et (II))
(I)
CH3
HCl
solvant polaire
A
CH3
CH3
(II)
HCl
h
B
A. Les réactions (I) et (II) sont des réactions d’addition électrophile.
B. La réaction (II) se produit en trois étapes : initiation, propagation, arrêt.
C. A est 3-chloro-3-méthylhexane.
D. B est le 1-chloro-3-méthylhexane.
E. Les réactions (I) et (II) sur le but-2-ène conduisent majoritairement au même produit.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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3/7
QCM n°6 : A propos des réactions suivantes :
A
(I)
H3C
CH3
1) BH3, THF
B
2) NaOH, H2O2
CH3
(II)
BrOH
C
A. La molécule A est le (3E)-3-méthylhex-3-ène.
B. La réaction (I) suit la règle de Markonikov.
C. La réaction (II) est une cis-addition.
D. B est le 3-méthylhexane.
E. C est le couple d’énantiomères (3R*,4R*)-4-bromo-3-méthylhexan-3-ol.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°7 : Concernant les cumulènes, choisir la ou les proposition(s) exacte(s) :
Cl
H 5C 2
C
H
C
C
A
CH3
H3C
C
H
CH3
C
B
H
H3C
C
C
CH3
H
C
C
C
H
A. Le composé A est de configuration aS et le composé B est de configuration aR.
B. Tous ces composés sont actifs sur la lumière polarisée, même s’ils n’ont pas de carbone
asymétrique.
C. La réaction d’hydratation sur un allène conduit à un énol qui est un composé stable.
H OH
B
+
H
D.
2 HCl
C
E.
H3C CH2 C CH CH3
O CH3
composé majoritaire
H3C CH CH CH3
Cl
Cl
composé majoritaire
.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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4/7
QCM n°8: Concernant la réaction de Diels-Alder, choisir la ou les transformation(s)
exacte(s) :
H2C
CH2

CH2
N
+
N
H2C
CH2
A. .
O
O
CH2
H2C

C3H7
+
C3H7
CH3
CH3
CH3
CH3
B.
O
H2C
CH2

CH3
.
O
CH2
+
O
CH3
O
O
+
O
O
O
O
CH2
O
O
H3C
C.
H2C

CH2
+
CH2
D.
H3C
O
OH
CH2
OH
O
CH2
.
CH3
CH3
O
O
H2C
E.
CH2

O
H3C
CH2
+
CH2
O
O
CH2
.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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5/7
CH3
QCM n°9 : Concernant les érythrènes, choisir la ou les transformation(s) exacte(s):
Br
CH3
H3C
+
Br2
Br
CH3
H3C
+
CH3
H3C
Br
Br
produit d'addition 1,2
A.
produit d'addition 1,4
.
CH3
H3C
B.
CH3
+
2,3-dibromo-2,5-diméthylhex-4-ène + 2,5-dibromodiméthylhex-3-ène
HBr
H3C
H2C
.
CH2
+
Br
composé majoritaire
C.
D.
Br
H2C
haute température
Br2
H2C
CH2
basse température
+
HCl
Cl
.
CH3
composé majoritaire
.
E. Concernant l’addition du dibrome sur le buta-1,3-diène : à haute température, il y a un contrôle
thermodynamique de la réaction, soit une addition 1,4 et à basse température, il y a un contrôle
cinétique de la réaction, soit une addition 1,2.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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6/7
QCMs Bonus :
QCM Bonus n°1 : Concernant les alcanes suivants, choisir la ou les proposition(s)
exacte(s) :
CH3
H3C
H
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
A
H
H
CH3
C2H5
H
C2H5
H
H
B
C
A. Le composé A possède 2 carbones primaires, 2 carbones secondaires, 2 carbones tertiaires et 1
carbone quaternaire sur sa chaine principale.
B. Le composé A présente les radicaux isopropyle et tert-butyle rattachés à la chaine principale.
C. Les composés B et C sont des isomères de position.
D. Les composés B et C sont des rotamères de conformation décalée.
E. Les composés A, B et C ne possèdent que des carbones hybridés sp 3.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM Bonus n°2 : Concernant les diènes, choisir la ou les proposition(s) exacte(s):
A. L’hydratation du penta-1,2-diène en milieu acide, conduit majoritairement au pentanal.
B. L’atome de carbone central des allènes (ou cumulènes) est en état d’hybridation sp 2.
C. L’action du dibrome sur le hexa-2-4-diène peut conduire au 2,5-dibromohex-3-ène.
D. La réaction de Diels-Alder ne peut se faire que si le diénophile est de configuration cis.
E. La réaction de Diels-Alder est favorisée par un diénophile attracteur d’électrons comme peut l’être un
groupement ester par exemple.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM Bonus n°3 : Concernant la réactivité du 2-méthylprop-1-ène:
H2C
CH3
?
H3C
A. La réaction de cis-addition avec le dibrome conduit à un dérivé vic-halogéné.
B. L’ajout de KMnO4 dilué conduit à la formation d’un diol.
C. L’hydratation de cette molécule (H2O,H2SO4) conduit à un alcool anti-markovnikov.
D. L’hydrogénation de cette molécule (H2, Pd/C) conduit à un alcane selon un mécanisme radicalaire.
E. L’ozonolyse d’une mole de cette molécule en milieu réducteur [1) O3 2) Zn,H2O]conduit à une mole
de formol et d’une mole d’acétone.
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