Alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques, liaison

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Alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques, liaison hydrogène
Le cours complet sur les composés oxygénés de Thierry Collet en vidéo
http://www.youtube.com/watch?v=oXHs226jMdY&feature=youtu.be
ou chapitre par chapitre
http://thierry.col2.free.fr/restreint/exovideo_lycee/1S_18_composes_organiques_oxygenes.htm
Nomenclature des composés oxygénés (cf fin du polycopié)
Exercice 1 : Test sur les familles de composés oxygénés
http://www.ostralo.net/4_exercices_jeux/premiereS_chimie/chimIIB2/exo_fonctions.swf
Exercice 2: Test sur les alcools
http://www.micromega-hatier.com/enligne1S/c24_qcm.html
Aide : http://www.micromega-hatier.com/enligne1S/c24_bilan.html
Exercice 3: Test sur les acides
http://www.micromega-hatier.com/enligne1S/c25_qcm.html
Aide http://www.micromega-hatier.com/enligne1s/c25_bilan.html
Exercice 4: Connaître les molécules (alcanes, composés oxygénés)
http://www.ostralo.net/3_animations/swf/alcane.swf
http://www.ostralo.net/4_exercices_jeux/premiereS_chimie/chimIIB2/exo_fonctions.swf
Qcm : http://www.sciencesslsc.fr/index.php?niveau=1&chapitre=10
Exercice 5 : Composés oxygénés
http://scphysiques2010.voila.net/1sch08c.htm#_Toc323274740
Exercice 6 : Modèles moléculaires et formules
Tableau 1
1
2
3
4
5
6
7
8
Formule semi-développée
Formule brute
Fonction organique
Tableau 1 (suite)
9
10
11
1
12
13
14
15
16
Formule semi-développée
Formule brute
Fonction organique
Corrigé
Formule semi-développée
Formule
brute
Fonction
organique
1
C5H10
CH3-CH2-CH=CH-CH3
Alcène
2
C4H8
CH3-CH=CH-CH3
Alcène
3
C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Alcool I
4
C5H12
CH3-CH2-CH-CH3
Alcane
CH3
5
C6H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH3
Alcène
6
C4H8O
CH3-CH2-CH2-CH=O
Aldéhyde
7
C5H12O
CH3-CH2-CH2-CH2 -CH2- OH
8
Alcool I
CH3-CO-CH2-CH3
C4H8O
Cétone
9
CH3-CH2-CH-CH2 -CH3
C5H12O
Alcool II
OH
10
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
C6H12
Alcène
11
CH3-CH=CH-CH3
C4H8
Alcène
12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C5H12
Alcane
13
CH3-CH-CH2-CH2 -CH3
C5H12O
Alcool II
OH
14
CH3 -CH2-CH=CH-CH2-CH3
C6H12
Alcène
15
CH3-CH2-CH=CH-CH3
C5H10
Alcène
16
CH3-O-CH2-CH2-CH3
C4H10O
Etheroxyde
Exercice 7
Corrigé
PRINCIPALES FONCTIONS DE LA CHIMIE ORGANIQUE
REGLES DE NOMENCLATURE
Pour les hydrocarbures.
On utilise les règles suivantes :
On détermine la chaîne carbonée la plus longue. Le nombre d’atomes de carbone de cette chaîne
détermine le préfixe, qui sera suivi des terminaisons caractéristiques de l’hydrocarbure (alcanes, alcènes, .....
).
Nombre d’atomes
de carbone
1
2
3
4
5
Préfixe
méth
éth
prop
but
pent
Nombre d’atomes
de carbone
6
7
8
9
10
Préfixe
hex
hept
oct
non
déc
On identifie les ramifications gréffées sur la chaîne principale. Ce sont des groupements alkyles.
exemples : groupe méthyle : __ CH3
groupe éthyle : __ CH2 __ CH3
On numérote la chaîne principale en choisissant le sens de telle façon que le carbone portant le
groupement fonctionnel (alcènes ...) ou le groupe alkyle (alcanes ) ait le plus petit numéro .
Pour les autres fonctions organiques.
On applique les mêmes règles que ci-dessus, complétées par :
Le nom s’obtient en faisant suivre le nom de l’alcane correspondant ( en supprimant le e ) du suffixe
caractéristique de la fonction. ( ol, al, one, oïque, .....)
On numérote la chaîne principale en choisissant le sens de telle façon que le carbone portant le
groupement fonctionnel ait le plus petit numéro.
Dans l'écriture des noms, on met un tiret entre les nombres et les mots et une virgule entre les nombres.
Exemple : 4,5 - diméthylhexan - 2 - one.
Remarques :
Dans le tableau ci-dessous, R,R1,R2, ... représentent des groupements alkyles CnH2n+1 __
Fonction
Alcane
Groupe caractéristique
hydrocarbure saturé
Formule et
terminaison
CnH2n+2
Exemples
CH3 __ CH2
__
CH __ CH2 __ CH3
CH2 __ CH3
3-éthylpentane
CH3 __ CH == C __ CH3
Alcène
hydrocarbure insaturé
( double liaison)
CnH2n
CH3
3-méthylbut-2-ène
CH3
R __ CH2 __ OH
Primaire
R1 __ CH __ OH
Alcool
R_ OH
R2
Secondaire
CH3
R1
C
Aldéhyde
CnH2n+1 __ C == O
Cétone
__
C __
OH
CH2
__
__
CH3
__
CH3
CH
__
CH
__
CH
CH3 __ CH __ CH2 __ C == O
al
CH3
H
3- méthylbutanal
CnH2n+1 __ C == O
CH3 __ C == O
H
C __ C == O
__
CH3 OH
3-méthylbutan-2-ol
H
__
__
ol
OH
C == O
CH2
OH
butan-2-ol
R2
Tertiaire
__
__
CnH2n+1 _OH
CH3
__
CH
CH3
2-méthylpropan-1-ol
R3
__
__
CmH2m+1
CH3
propanone (acétone)
one
CH3 __ CH __ CH2
__
Acide
carboxylique
C == O
CnH2n+1 __ COOH
__
CH2
__
COOH
CH2 __ CH3
OH
oïque
Exercices intéractifs :
http://chimie.adssys.com/aec/index.htm
acide 4-méthylhexanoïque
La liaison hydrogène
http://www.futura-sciences.com/fr/definition/t/chimie-2/d/liaison-hydrogene_5048/
http://www.media.pearson.com.au/schools/cw/au_sch_derry_ibcsl_1/int/hydrogenBonding/1112.html
http://bertrand.kieffer.pagesperso-orange.fr/ibays/Primary/html/ens/physique/Kieffer/SP1S/documents/3_etats_eau.htm
Animation : http://www.defl.ca/~jdeblois2/molecules/contenu/molecules3.html
Exercice
Corrigé
Electronégativité, molécules polaires
Cours :
1.Electronégativité d’un atome
L'électronégativité est un concept introduit par Berzélius en 1835. Assez différent de celui de Berzélius, le concept
contemporain d'électronégativité repose sur l’aptitude d'un atome, ou d'un groupe d'atomes, d'une entité moléculaire
à attirer des électrons de liaison.
C'est Pauling qui le premier a proposé le concept d'électronégativité sous cette forme.
H
2,1
He
0
Li
1,0
Be
1,5
B
2,0
C
2,5
N
3,0
O
3,5
F
4,0
Ne
0
Na
0,9
Mg
1,2
Al
1,5
Si
1,8
P
2,1
S
2,5
Cl
3,0
Ar
0
Echelle d'électronégativité de PAULING pour quelques éléments chimiques
(en unité atomique de moment dipolaire : 1 u.a.m.d = 2,54 Debye)
2.Polarité d’une liaison ou d’une molécule
Si deux atomes impliqués dans une liaison de covalence sont d’électronégativités différentes, la répartition des
charges est dissymétrique : les électrons de la liaison sont délocalisés vers l’atome le plus électronégatif, qui porte alors
une charge partielle négative notée δ-. L’autre atome de la liaison porte, quant à lui, une charge partielle positive notée
δ+.
Plus les charges sont réparties de façon asymétrique, plus une liaison ou molécule sera polaire et a contrario, si les
charges sont réparties de façon totalement symétrique, elle sera apolaire, c'est-à-dire non polaire.
Une liaison polarisé constitue un dipôle électrique caractérisé par son
moment dipolaire p colinéaire à la liaison et orienté du pôle – vers le pôle + . Il
est mesuré expérimentalement en debye (D) (cf livre et http://www.futurasciences.com/fr/definition/t/physique-2/d/moment-dipolaire_9262/).
Pour une molécule le moment dipolaire global est la somme géométrique des
moments dipolaires associés à chacune des
Liaison
Valeur de p (en D)
liaisons.
C-H
0
On a recensé çi-contre quelques valeurs
O-H
1,51
de moments dipolaires de liaison :
N-H
C-O
C-Cl
H-Cl
1,31
0,75
1,57
1,1
La polarité des molécules influe sur un certain nombre de caractéristiques physiques (températures de fusion et
d'ébullition, solubilité, tension superficielle) ou chimiques (réactivité).
La polarité des molécules influe sur un certain nombre de caractéristiques physiques (températures de fusion et
d'ébullition, solubilité, tension superficielle) ou chimiques (réactivité).
Exercices : voir exercices chapitre 9 du livre de 1S et corrigé sur l’ENT
(version numérique : http://pvevent1.immanens.com/fr/pvPage2.asp?skin=hafeu2&pa=1&puc=002520&nu=1 )
Programme de terminale S
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