Alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques, liaison
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Alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques, liaison hydrogène Le cours complet sur les composés oxygénés de Thierry Collet en vidéo http://www.youtube.com/watch?v=oXHs226jMdY&feature=youtu.be ou chapitre par chapitre http://thierry.col2.free.fr/restreint/exovideo_lycee/1S_18_composes_organiques_oxygenes.htm Nomenclature des composés oxygénés (cf fin du polycopié) Exercice 1 : Test sur les familles de composés oxygénés http://www.ostralo.net/4_exercices_jeux/premiereS_chimie/chimIIB2/exo_fonctions.swf Exercice 2: Test sur les alcools http://www.micromega-hatier.com/enligne1S/c24_qcm.html Aide : http://www.micromega-hatier.com/enligne1S/c24_bilan.html Exercice 3: Test sur les acides http://www.micromega-hatier.com/enligne1S/c25_qcm.html Aide http://www.micromega-hatier.com/enligne1s/c25_bilan.html Exercice 4: Connaître les molécules (alcanes, composés oxygénés) http://www.ostralo.net/3_animations/swf/alcane.swf http://www.ostralo.net/4_exercices_jeux/premiereS_chimie/chimIIB2/exo_fonctions.swf Qcm : http://www.sciencesslsc.fr/index.php?niveau=1&chapitre=10 Exercice 5 : Composés oxygénés http://scphysiques2010.voila.net/1sch08c.htm#_Toc323274740 Exercice 6 : Modèles moléculaires et formules Tableau 1 1 2 3 4 5 6 7 8 Formule semi-développée Formule brute Fonction organique Tableau 1 (suite) 9 10 11 1 12 13 14 15 16 Formule semi-développée Formule brute Fonction organique Corrigé Formule semi-développée Formule brute Fonction organique 1 C5H10 CH3-CH2-CH=CH-CH3 Alcène 2 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 Alcène 3 C4H10O CH3-CH2-CH2-CH2-OH Alcool I 4 C5H12 CH3-CH2-CH-CH3 Alcane CH3 5 C6H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH3 Alcène 6 C4H8O CH3-CH2-CH2-CH=O Aldéhyde 7 C5H12O CH3-CH2-CH2-CH2 -CH2- OH 8 Alcool I CH3-CO-CH2-CH3 C4H8O Cétone 9 CH3-CH2-CH-CH2 -CH3 C5H12O Alcool II OH 10 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 C6H12 Alcène 11 CH3-CH=CH-CH3 C4H8 Alcène 12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12 Alcane 13 CH3-CH-CH2-CH2 -CH3 C5H12O Alcool II OH 14 CH3 -CH2-CH=CH-CH2-CH3 C6H12 Alcène 15 CH3-CH2-CH=CH-CH3 C5H10 Alcène 16 CH3-O-CH2-CH2-CH3 C4H10O Etheroxyde Exercice 7 Corrigé PRINCIPALES FONCTIONS DE LA CHIMIE ORGANIQUE REGLES DE NOMENCLATURE Pour les hydrocarbures. On utilise les règles suivantes : On détermine la chaîne carbonée la plus longue. Le nombre d’atomes de carbone de cette chaîne détermine le préfixe, qui sera suivi des terminaisons caractéristiques de l’hydrocarbure (alcanes, alcènes, ..... ). Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 Préfixe méth éth prop but pent Nombre d’atomes de carbone 6 7 8 9 10 Préfixe hex hept oct non déc On identifie les ramifications gréffées sur la chaîne principale. Ce sont des groupements alkyles. exemples : groupe méthyle : __ CH3 groupe éthyle : __ CH2 __ CH3 On numérote la chaîne principale en choisissant le sens de telle façon que le carbone portant le groupement fonctionnel (alcènes ...) ou le groupe alkyle (alcanes ) ait le plus petit numéro . Pour les autres fonctions organiques. On applique les mêmes règles que ci-dessus, complétées par : Le nom s’obtient en faisant suivre le nom de l’alcane correspondant ( en supprimant le e ) du suffixe caractéristique de la fonction. ( ol, al, one, oïque, .....) On numérote la chaîne principale en choisissant le sens de telle façon que le carbone portant le groupement fonctionnel ait le plus petit numéro. Dans l'écriture des noms, on met un tiret entre les nombres et les mots et une virgule entre les nombres. Exemple : 4,5 - diméthylhexan - 2 - one. Remarques : Dans le tableau ci-dessous, R,R1,R2, ... représentent des groupements alkyles CnH2n+1 __ Fonction Alcane Groupe caractéristique hydrocarbure saturé Formule et terminaison CnH2n+2 Exemples CH3 __ CH2 __ CH __ CH2 __ CH3 CH2 __ CH3 3-éthylpentane CH3 __ CH == C __ CH3 Alcène hydrocarbure insaturé ( double liaison) CnH2n CH3 3-méthylbut-2-ène CH3 R __ CH2 __ OH Primaire R1 __ CH __ OH Alcool R_ OH R2 Secondaire CH3 R1 C Aldéhyde CnH2n+1 __ C == O Cétone __ C __ OH CH2 __ __ CH3 __ CH3 CH __ CH __ CH CH3 __ CH __ CH2 __ C == O al CH3 H 3- méthylbutanal CnH2n+1 __ C == O CH3 __ C == O H C __ C == O __ CH3 OH 3-méthylbutan-2-ol H __ __ ol OH C == O CH2 OH butan-2-ol R2 Tertiaire __ __ CnH2n+1 _OH CH3 __ CH CH3 2-méthylpropan-1-ol R3 __ __ CmH2m+1 CH3 propanone (acétone) one CH3 __ CH __ CH2 __ Acide carboxylique C == O CnH2n+1 __ COOH __ CH2 __ COOH CH2 __ CH3 OH oïque Exercices intéractifs : http://chimie.adssys.com/aec/index.htm acide 4-méthylhexanoïque La liaison hydrogène http://www.futura-sciences.com/fr/definition/t/chimie-2/d/liaison-hydrogene_5048/ http://www.media.pearson.com.au/schools/cw/au_sch_derry_ibcsl_1/int/hydrogenBonding/1112.html http://bertrand.kieffer.pagesperso-orange.fr/ibays/Primary/html/ens/physique/Kieffer/SP1S/documents/3_etats_eau.htm Animation : http://www.defl.ca/~jdeblois2/molecules/contenu/molecules3.html Exercice Corrigé Electronégativité, molécules polaires Cours : 1.Electronégativité d’un atome L'électronégativité est un concept introduit par Berzélius en 1835. Assez différent de celui de Berzélius, le concept contemporain d'électronégativité repose sur l’aptitude d'un atome, ou d'un groupe d'atomes, d'une entité moléculaire à attirer des électrons de liaison. C'est Pauling qui le premier a proposé le concept d'électronégativité sous cette forme. H 2,1 He 0 Li 1,0 Be 1,5 B 2,0 C 2,5 N 3,0 O 3,5 F 4,0 Ne 0 Na 0,9 Mg 1,2 Al 1,5 Si 1,8 P 2,1 S 2,5 Cl 3,0 Ar 0 Echelle d'électronégativité de PAULING pour quelques éléments chimiques (en unité atomique de moment dipolaire : 1 u.a.m.d = 2,54 Debye) 2.Polarité d’une liaison ou d’une molécule Si deux atomes impliqués dans une liaison de covalence sont d’électronégativités différentes, la répartition des charges est dissymétrique : les électrons de la liaison sont délocalisés vers l’atome le plus électronégatif, qui porte alors une charge partielle négative notée δ-. L’autre atome de la liaison porte, quant à lui, une charge partielle positive notée δ+. Plus les charges sont réparties de façon asymétrique, plus une liaison ou molécule sera polaire et a contrario, si les charges sont réparties de façon totalement symétrique, elle sera apolaire, c'est-à-dire non polaire. Une liaison polarisé constitue un dipôle électrique caractérisé par son moment dipolaire p colinéaire à la liaison et orienté du pôle – vers le pôle + . Il est mesuré expérimentalement en debye (D) (cf livre et http://www.futurasciences.com/fr/definition/t/physique-2/d/moment-dipolaire_9262/). Pour une molécule le moment dipolaire global est la somme géométrique des moments dipolaires associés à chacune des Liaison Valeur de p (en D) liaisons. C-H 0 On a recensé çi-contre quelques valeurs O-H 1,51 de moments dipolaires de liaison : N-H C-O C-Cl H-Cl 1,31 0,75 1,57 1,1 La polarité des molécules influe sur un certain nombre de caractéristiques physiques (températures de fusion et d'ébullition, solubilité, tension superficielle) ou chimiques (réactivité). La polarité des molécules influe sur un certain nombre de caractéristiques physiques (températures de fusion et d'ébullition, solubilité, tension superficielle) ou chimiques (réactivité). Exercices : voir exercices chapitre 9 du livre de 1S et corrigé sur l’ENT (version numérique : http://pvevent1.immanens.com/fr/pvPage2.asp?skin=hafeu2&pa=1&puc=002520&nu=1 ) Programme de terminale S
