Page 1 Lycée El Hadji Omar lamine Badji Année scolaire 2011

M. Mamadou Bamba MBODJ Professeur de sciences physiques au lycée E.O.L. BADJI de Ziguinchor (Djibock) Page 1
Lycée El Hadji Omar lamine Badji Année scolaire 2011-2012
Classe : Terminales S1 Professeur : M. MBODJ
Exercice 1 :
1. Donner les noms, en nomenclature internationale, des alcools suivants :
a) CH3
CH
|
C2H5
CH  OH b) CH3 CH2  CH2 
CH
|
OH
CH2  CH3 c) CH3 
CH3
C 
OH
CH2  CH3
d)
CH2  OH
CH  OH
CH2  OH
e) CH3 CH2  C(CH3)2 OH f) CH33
2. Ecrire la formule semi-développée des composés dont les noms suivent :
1. 2-méthylbutan-1-ol
2. 3,4-diméthylpentan-2-ol
3. 3-méthylbutanal
4. 2,3,4-triméthylpentan-3-ol
5. 2-éthyl-3-méthylbutanal
6. 3,4-diméthylpentan-2-one
7. éthane-1,2-diol
8. 4-éthyl-4méthylhexan-3-ol
Exercice 2 :
1. Un monoalcool saturé A à pour masse molaire 60 g/mol. Quelle est la formule brute de cet alcool ?
2. On procède à une oxydation ménagée de A par du dichromate de potassium en milieu acide. Le composé obtenu ne
réagit ni sur le réactif de Tollens, ni sur la liqueur de Fehling. Par contre, il donne un précipité jaune avec la
dinitrophénylhydrazine (DNPH).
Montrer que ces renseignements permettent de déterminer la formule développée de cet alcool. Quel est son nom ?
3. Ecrire les équations-bilans des réactions effectuées.
Exercice 3 :
-1-ol (noté A) et de propan-2-ol (noté B) dont la masse totale est de 18,00g.
1. Ecrire les formules semi développées de ces deux alcools. Préciser leur classe.
2. On                 
 ; B donne D.
2.1. Ecrire les formules semi développées de C et D. Les nommer.
2.2. Quels tests permettent de caractériser la fonction chimique de D sans ambiguïté ?
3. 
mis en jeu est Cr2O72- / Cr3+.
4. On sépare C et D par un procédé convenable. On diss             
                   -1.
 -           de de sodium. Calculer les
Exercice 4 :
1. Un composé organique de formule CxHy
1.1. Quelle est la masse molaire de ce composé ?
1.2. Quelles sont les valeurs de x et de y ?
1.3. Déterminer les noms et les formule semi-développées possibles de ce composé qui est un alcool.
2. On considère deux produits isomères A et B de cet alcool.
L
                   le
réactif de Tollens ; 
Tollens, ni avec la liqueur de Fehling mais seulement avec la D.N.P.H.
- Donner les formules semi-développées et les noms des composés A, B, C et D.
E
Ex xe er rc ci ic ce e 5 5 : :
1. 
2. A et B, mélangés, sont oxydés en milieu acide par le dichromate de potassium en excès. On obtient, par une réaction
On constate que la solution contenant D donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et ne conduit pas le
LES ALCOOLS

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courant électrique. La solution C ne donne aucun précipité avec la 2,4-D.N.P.H., elle conduit le courant électrique et son
pH est inférieur à 7.
2.1. Identifier C et D en justifiant la réponse.
2.2.  ?
3. Cb = 0,25 mol.l-1.
-basique est atteinte pour un volume Vb 
cette mesure la proportion : nA
nA + nB de la quantité de matière nA          
E
Ex xe er rc ci ic ce e 6 6 : :
P
Po ou ur r d dé ét te er rm mi in ne er r l le e d de eg gr ré é a al lc co oo ol li iq qu ue e d du u v vi in n, , o on n r ré éa al li is se e l le e d do os sa ag ge e s su ui iv va an nt t : : o on n s so ou um me et t à à l la a d di is st ti il ll la at ti io on n u un n m mé él la an ng ge e f fo or rm mé é
p
pa ar r u un ne e p pr ri is se e d d e es ss sa ai i d de e 5 50 0 c cm m3
3
d de e v vi in n e et t u un ne e s so ol lu ut ti io on n d d h hy yd dr ro ox xy yd de e d de e s so od di iu um m ; ; o on n r re ec cu ue ei il ll le e l le es s p pr re em mi ie er rs s 5 50 0 c cm m3
3
d de e
d
di is st ti il ll la at t D D. . D Da an ns s c ce es s c co on nd di it ti io on ns s c ce e d di is st ti il ll la at t c co on nt ti ie en nt t l la a t to ot ta al li it té é d de e l l é ét th ha an no ol l d du u v vi in n e et t l le es s s su ub bs st ta an nc ce es s r ré éd du uc ct tr ri ic ce es s a au ut tr re es s
q
qu ue e l l é ét th ha an no ol l s so on nt t é él li im mi in né ée es s. .
L
Le e d di is st ti il ll la at t D D, , d di il lu ué é 1 10 0 f fo oi is s, , d do on nn ne e u un ne e s so ol lu ut ti io on n S S. . A A 1 10 0 c cm m3
3
d de e l la a s so ol lu ut ti io on n S S, , o on n a aj jo ou ut te e 2 25 5 c cm m3
3 d
d u un ne e s so ol lu ut ti io on n d de e
d
di ic ch hr ro om ma at te e d de e p po ot ta as ss si iu um m d de e c co on nc ce en nt tr ra at ti io on n 8 8, ,3 33 3. .1 10 0-
-2 2
m mo ol l/ /L L e et t o on n l la ai is ss se e r ré éa ag gi ir r 4 45 5 m mi in n d de e f fa aç ço on n q qu ue e l l o ox xy yd da at ti io on n d de e
l
l é ét th ha an no ol l s so oi it t c co om mp pl lè èt te e. . P Pu ui is s o on n v ve er rs se e u un ne e s so ol lu ut ti io on n d d i io od du ur re e d de e p po ot ta as ss si iu um m K KI I e en n e ex xc cè ès s : : p po ou ur r d dé éc co ol lo or ré é l le e d di io od de e l li ib bé ér ré é, , i il l
f
fa au ut t 1 11 1, ,2 2 c cm m3
3
d d u un ne e s so ol lu ut ti io on n d de e t th hi io os su ul lf fa at te e d de e s so od di iu um m d de e c co on nc ce en nt tr ra at ti io on n 0 0, ,5 5 m mo ol l/ /L L. .
1
1. . E Ec cr ri ir re e l le es s é éq qu ua at ti io on ns s- -b bi il la an n d de es s r ré éa ac ct ti io on ns s d d o ox xy yd do or ré éd du uc ct ti io on n e en nt tr re e : :
-
- l l é ét th ha an no ol l e et t l le es s i io on ns s d di ic ch hr ro om ma at te e e en n m mi il li ie eu u a ac ci id de e ; ;
-
- l le es s i io on ns s i io od du ur re e e et t l le es s i io on ns s d di ic ch hr ro om ma at te e ; ;
-
- l le e d di io od de e e et t l le es s i io on ns s t th hi io os su ul lf fa at te e. .
2
2. . c ca al lc cu ul le er r l la a c co on nc ce en nt tr ra at ti io on n m mo ol la ai ir re e d de e l l é ét th ha an no ol l d da an ns s l la a s so ol lu ut ti io on n S S p pu ui is s d da an ns s D D. .
3
3. . C Ca al lc cu ul le er r l le e d de eg gr ré é d du u v vi in n
O
On n d do on nn ne e : :
-
-
m
ma as ss se e v vo ol lu um mi iq qu ue e d de e l l é ét th ha an no ol l : : 7 78 89 9 k kg g/ /m m3
3
-
-
l
le e d de eg gr ré é a al lc co oo ol li iq qu ue e d du u v vi in n e es st t é ég ga al l a au u n no om mb br re e d de e l li it tr re es s d d é ét th ha an no ol l p pu ur r c co on nt te en nu u d da an ns s 1 10 00 0 l li it tr re es s d de e v vi in n
-
-
l
le es s c co ou up pl le es s m mi is s e en n j je eu u s so on nt t : : C CH H3
3C
CO OO OH H/ /C CH H3
3C
CH H2
2O
OH H ; ;
Cr2O7
2- / Cr3+ . I2/
;
E
Ex xe er rc ci ic ce e 7 7 : :
On désire réaliser la synthèse de la butanone par oxydation du butan-2-ol par de l'eau de javel en milieu acide ?
          +aq + ClO-aq   - est la
+ + Cl-. La concentration molaire en ions
hypochlorite ClO- -1.
-2-
Les couples oxydoréducteurs intervenant au cours de cette transformation sont : ClOH/Cl- et butanone/butan-2-ol
1. Ecrire les formules semi-développées du butan-2-ol et de la butanone. En déduire les formules brutes et les masses
molaires de ces molécules.
2. Comment peut-on mettre en évidence la butanone ?
3. la transformation à réaliser.
4. On donne ci-dessous le schéma du montage expérimental.
Un tube droit servant de
des vapeurs nocives 
dichlore. Une ampoule de coulée
et permet de verser lentement
butan-2-ol et acide.
-2-ol, acide et refroidir le
mélange réactionnel ?
 :
- 7,4 g de butan-2-ol,
- 
- 50 
5.a- Montrer que le butan-2-ol est le réactif très légèrement limitant de cette synthèse.
5.b- En déduire la masse maximale mth 
5.c- Déterminer le rendement r de cette synthèse.