Page 1 Lycée El Hadji Omar lamine Badji Année scolaire 2011

Lycée El Hadji Omar lamine Badji
Classe : Terminales S1
Année scolaire 2011-2012
Professeur : M. MBODJ
LES ALCOOLS
Exercice 1 :
1. Donner les noms, en nomenclature internationale, des alcools suivants :
CH3

c) CH3 — C — CH2 — CH3

OH
a) CH3— CH— CH — OH b) CH3— CH2 — CH2 —CH— CH2 — CH3
|
|
C2H5
OH
CH2  OH

CH  OH
d)
e) CH3— CH2 — C(CH3)2 —OH
f) CH3−CHOH−CH3

CH2  OH
2. Ecrire la formule semi-développée des composés dont les noms suivent :
1. 2-méthylbutan-1-ol
5. 2-éthyl-3-méthylbutanal
2. 3,4-diméthylpentan-2-ol
6. 3,4-diméthylpentan-2-one
3. 3-méthylbutanal
7. éthane-1,2-diol
4. 2,3,4-triméthylpentan-3-ol
8. 4-éthyl-4méthylhexan-3-ol
Exercice 2 :
1. Un monoalcool saturé A à pour masse molaire 60 g/mol. Quelle est la formule brute de cet alcool ?
2. On procède à une oxydation ménagée de A par du dichromate de potassium en milieu acide. Le composé obtenu ne
réagit ni sur le réactif de Tollens, ni sur la liqueur de Fehling. Par contre, il donne un précipité jaune avec la
dinitrophénylhydrazine (DNPH).
Montrer que ces renseignements permettent de déterminer la formule développée de cet alcool. Quel est son nom ?
3. Ecrire les équations-bilans des réactions effectuées.
Exercice 3 :
On dispose d’un mélange de propan-1-ol (noté A) et de propan-2-ol (noté B) dont la masse totale est de 18,00g.
1. Ecrire les formules semi développées de ces deux alcools. Préciser leur classe.
2. On procède à l’oxydation ménagée, en milieu acide, de ce mélange par une solution aqueuse de dichromate de
potassium en excès. On admet que A ne donne que l’acide C ; B donne D.
2.1. Ecrire les formules semi développées de C et D. Les nommer.
2.2. Quels tests permettent de caractériser la fonction chimique de D sans ambiguïté ?
3. Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydoréduction de A en C sachant que l’un des couples oxydant/réducteur
mis en jeu est Cr2O72- / Cr3+.
4. On sépare C et D par un procédé convenable. On dissout C dans de l’eau et on complète le volume à 100 ml. On
prélève 10 ml de la solution obtenue que l’on dose par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, à 1 mol.l -1.
L’équivalence acido-basique est obtenue quand on a versé 11,3 ml de solution d’hydroxyde de sodium. Calculer les
masses de A et B contenues dans le mélange initial. On admettra que les réactions d’oxydation de A et B sont totales.
Exercice 4 :
1. Un composé organique de formule CxHyO contient en masse 64,86% de carbone et 21,6% d’oxygène.
1.1. Quelle est la masse molaire de ce composé ?
1.2. Quelles sont les valeurs de x et de y ?
1.3. Déterminer les noms et les formule semi-développées possibles de ce composé qui est un alcool.
2. On considère deux produits isomères A et B de cet alcool.
Le composé A par chauffage sur l’alumine donne un seul alcène C.
Le composé B par chauffage sur l’alumine donne un mélange de deux alcènes C et D.
L’oxydation de A par le dichromate de potassium en milieu acide donne, entre autre, un produit qui réagit avec le
réactif de Tollens ; L’oxydation de B dans les mêmes conditions conduit à un produit ne réagissant ni avec le réactif de
Tollens, ni avec la liqueur de Fehling mais seulement avec la D.N.P.H.
- Donner les formules semi-développées et les noms des composés A, B, C et D.
Exercice 5 :
L’hydratation complète de 16,8 g de propène conduit à un mélange de deux alcools isomères A et B.
1. Donner le nom et la classe des alcools formés. On désignera par A l’alcool primaire.
2. A et B, mélangés, sont oxydés en milieu acide par le dichromate de potassium en excès. On obtient, par une réaction
totale, un mélange de deux composés organiques C et D que l’on sépare par des méthodes chimiques et que l’on dissout
dans l’eau.On constate que la solution contenant D donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et ne conduit pas le
M. Mamadou Bamba MBODJ Professeur de sciences physiques au lycée E.O.L. BADJI de Ziguinchor (Djibock)
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courant électrique. La solution C ne donne aucun précipité avec la 2,4-D.N.P.H., elle conduit le courant électrique et son
pH est inférieur à 7.
2.1. Identifier C et D en justifiant la réponse.
2.2. Quel est l’alcool qui a conduit à C ?
3. On fait réagir la solution C avec de l’hydroxyde de sodium de concentration Cb = 0,25 mol.l-1.
L’équivalence acido-basique est atteinte pour un volume Vb = 200 mL de solution d’hydroxyde de sodium. Déduire de
nA
cette mesure la proportion : n + n de la quantité de matière nA de l’alcool A à la quantité de matière totale des
A
B
alcools A et B produits par l’hydratation du propène.
Exercice 6 :
Pour déterminer le degré alcoolique du vin, on réalise le dosage suivant : on soumet à la distillation un mélange formé
par une prise d’essai de 50 cm3 de vin et une solution d’hydroxyde de sodium ; on recueille les premiers 50 cm3 de
distillat D. Dans ces conditions ce distillat contient la totalité de l’éthanol du vin et les substances réductrices autres
que l’éthanol sont éliminées.
Le distillat D, dilué 10 fois, donne une solution S. A 10 cm3 de la solution S, on ajoute 25 cm3 d’une solution de
dichromate de potassium de concentration 8,33.10-2 mol/L et on laisse réagir 45 min de façon que l’oxydation de
l’éthanol soit complète. Puis on verse une solution d’iodure de potassium KI en excès : pour décoloré le diode libéré, il
faut 11,2 cm3 d’une solution de thiosulfate de sodium de concentration 0,5 mol/L.
1. Ecrire les équations-bilan des réactions d’oxydoréduction entre :
- l’éthanol et les ions dichromate en milieu acide ;
- les ions iodure et les ions dichromate ;
- le diode et les ions thiosulfate.
2. calculer la concentration molaire de l’éthanol dans la solution S puis dans D.
3. Calculer le degré du vin
On donne :
- masse volumique de l’éthanol : 789 kg/m3
- le degré alcoolique du vin est égal au nombre de litres d’éthanol pur contenu dans 100 litres de vin
- les couples mis en jeu sont :
CH3COOH/CH3CH2OH ; Cr2O72- / Cr3+. I2/ ;
/
Exercice 7 :
On désire réaliser la synthèse de la butanone par oxydation du butan-2-ol par de l'eau de javel en milieu acide ?
L’eau de javel est un mélange équimolaire d’hypochlorite de sodium (Na +aq + ClO-aq) (l’ion hypochlorite ClO- est la
base conjuguée de l’acide hypochloreux ClOH ) et de chlorure de sodium, Na + + Cl-. La concentration molaire en ions
hypochlorite ClO- d’une eau de javel à 48 °chl vaut
c = 2,14 mol.L -1.
En milieu acide, l’espèce qui oxyde le butan-2-ol est l’acide hypochloreux ClOH.
Les couples oxydoréducteurs intervenant au cours de cette transformation sont : ClOH/Cl- et butanone/butan-2-ol
1. Ecrire les formules semi-développées du butan-2-ol et de la butanone. En déduire les formules brutes et les masses
molaires de ces molécules.
2. Comment peut-on mettre en évidence la butanone ?
3. Ecrire l’équation de la réaction qui est associée à la transformation à réaliser.
4. On donne ci-dessous le schéma du montage expérimental.
Un tube droit servant de
réfrigérant à air est fixé à l’un des
cols du ballon et permet d’éviter
la dispersion dans l’atmosphère
des vapeurs nocives d’acide et de
dichlore. Une ampoule de coulée
est adaptée à l’autre col du ballon
et permet de verser lentement
l’eau de javel dans le mélange
butan-2-ol et acide.
Expliquer pourquoi il faut ajouter tout doucement l’eau de javel dans le mélange butan-2-ol, acide et refroidir le
mélange réactionnel ?
5. La synthèse d’une masse m = 4,6 g de butanone a nécessité :
- 7,4 g de butan-2-ol,
- quelques mL d’acide sulfurique concentré,
- 50 mL d’eau de javel à 48°chloré.
5.a- Montrer que le butan-2-ol est le réactif très légèrement limitant de cette synthèse.
5.b- En déduire la masse maximale m th de butanone que l’on pourrait théoriquement obtenir.
5.c- Déterminer le rendement r de cette synthèse.
M. Mamadou Bamba MBODJ Professeur de sciences physiques au lycée E.O.L. BADJI de Ziguinchor (Djibock)
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