TD n°4

Classe de BTS AB2
T.D. de Chimie n°4
Alcools et thiols
Exercice 1 (extrait du BTS Biochimie 1998)
1- Un alcool A a pour formule brute C4H10O. Donner toutes les formules semi-développées possibles en
précisant pour chacune le nom et la classe de l’alcool.
2- L’oxydation ménagée de A conduit à un corps B de formule brute C4H8O dont les atomes d’hydrogène
n’appartiennent qu’à des groupements CH3- ou CH2-, ce qui conduit à un spectre RMN présentant 3
signaux :
- Un triplet d’intensité 3H
- Un quadruplet d’intensité 2H
- Un singulet d’intensité 3H
a. En justifiant votre réponse, donner la formule semi-développée du composé B, puis celle de A
b. Montrer que A est une molécule chirale. Donner la représentation de Cram de ses deux
stéréoisomères et les nommer en nomenclature R,S en justifiant les réponses.
c. Ecrire les demi-équations électroniques et l’équation bilan de l’oxydation de l’alcool A par le
dichromate de potassium en milieu acide. (couple rédox Cr2O72-/Cr3+)
3- L’hydratation en milieu acide du but-1-éne fournit majoritairement le composé A. Ecrire l’équation de cette
réaction et justifier la formation majoritaire du composé A.
Exercice 2
1- Le butan-2-ol réagit en milieu acide (sulfurique par exemple), à 200°C, pour donner un alcène.
a. Ecrire la formule semi-développée du butan-2-ol. Est-ce une molécule chirale ? Justifier.
b. Détailler le mécanisme de cette réaction.
c. A quel type de réaction appartient-elle ?
d. Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?
2- A 130°C, le butan-2-ol réagit toujours en milieu acide mais cette fois, la réaction est une substitution.
a. Donner l’équation bilan de cette réaction.
b. Nommer le produit obtenu.
c. Détailler le mécanisme de cette réaction.
Exercice 3
1- L’éthanol, composé A, peut être oxydé par le permanganate de potassium pour conduire à un composé B.
a. Ecrire la formule du composé B.
b. Quel est le couple rédox auquel appartient l’éthanol ? Ecrire sa demi-équation.
c. Ecrire l’équation bilan de cette oxydation.
2- L’équivalent soufré de l’éthanol, l’éthanothiol, composé C, est oxydé différemment par un réactif plus doux,
le diiode, pour conduire au composé D.
a. Ecrire la formule du composé D.
b. Ecrire l’équation-bilan de cette oxydation.