Document pédagogique mis à la libre disposition de tous par le groupe Sciences Physiques de l’Académie de Toulouse
Fiche de cours “Elève” pour la classe de Terminale SMS page 1
CTSMCO02.DOC T.SMS ~ Chimie 02 ~ 1/3 Antenne de TARBES 01/05/00
THEME I LA LIAISON PEPTIDIQUE
LE GROUPE FONCTIONNEL AMIDE
I. Un dipeptide : l'aspartame.
Comme le fructose ou la saccharine, l'aspartame est un édulcorant.
Par comparaison au saccharose, les édulcorants sont des substances au pouvoir sucrant très élevé.
Leur utilisation en petite quantité limite donc l'apport énergétique, ce qui convient aux diabétiques
("sucrettes") et lors de régimes hypocaloriques (boissons allégées).
1. La molécule d'aspartame.
Sa formule semi-développée est :
• Quelle est la formule globale de cette molécule ? ...................................
• Calculez la masse molaire moléculaire de l'aspartame.
Rappels : Masses molaires atomiques des éléments (en g.mol-1) : H : 1; C : 12; O : 16 ; N : 14.
M = ...............................................................................................................................................
• Dans cette molécule vous reconnaissez deux groupes fonctionnels.
Nommez les : ................................................................................................................................
Entourez ces deux fonctions dans la formule semi-développée.
• La molécule comporte deux groupes fonctionnels nouveaux, liés à la présence d'atomes N :
Entourez ces deux fonctions dans la formule semi-développée.
2. La liaison peptidique.
Cette liaison est caractérisée par l'enchaînement atomique suivant :
• Cette liaison figure-t-elle dans la molécule d'aspartame ? .............
• A partir de l'examen du modèle moléculaire on constate que :
- les atomes C et N ont une structure ..........................................
- les 4 atomes de la liaison sont dans un même ............................
(il n'y a pas de rotation possible autour de l'axe C-N).
La liaison peptidique est plane et rigide.
HO-C-CH2-CH-C-NH-CH-C-O-CH3
CH2-C6H5
H2
O O
O
C
O
H
-N H
H
-C-N-
O
- une fonction amine primaire : - une fonction amide :
-C-N-
O
H