Chapitre 1 : Faire des mesures en chimie

Thème C-I : Un dipeptide : l’aspartame
Chapitre C-1 : L’aspartame et le groupe fonctionnel amide
Chapitre C-1 : L’aspartame et le groupe fonctionnel amide
I. L’aspartame et la liaison peptidique
1) Présentation de l’aspartame
 L’aspartame un édulcorant, utilisé dans les boissons « light » ou dans les régimes sans sucre.
 L’aspartame a pour formule brute _____________ et sa formule semi-développée est la suivante :
 L’aspartame est un composé polyfonctionnel. Il comporte deux fonctions rencontrées en 1ère :
- la fonction _____________________ caractérisée par le groupe fonctionnel _____________
- la fonction _____________________ caractérisée par le groupe fonctionnel _____________
 L’aspartame contient aussi deux nouvelles fonctions contenant l’atome d’azote :
- la fonction _____________________ caractérisée par le groupe fonctionnel _____________
- la fonction _____________________ caractérisée par le groupe fonctionnel _____________
2) La liaison peptidique
 La liaison peptidique correspond au groupe d’atomes ____________, c’est donc un cas particulier de la
fonction amide.
 La liaison peptidique est présente dans la molécule d’aspartame, on dira donc que l’aspartame fait partie
de la famille des ____________.
 La liaison peptidique a une structure _________ et _________. Les atomes C, O, N et H sont dans un
même plan et il n’y a pas de rotation autour de la liaison chimique C-N.
II. Les amides
1) Définition
 Les amides sont une famille de composés caractérisés par le groupe fonctionnel :
 On distingue trois types d’amides :
- Les amides non substitués de formule générale :
- Les amides N-substitués de formule générale :
- Les amides N,N-substitués de formule générale :
2) Nomenclature
 Pour nommer un amide on utilise la terminaison « -amide ».
 Pour nommer un amide il faut identifier la __________________ comportant le groupe fonctionnel
amide et le (les) _____________________ sur l'atome d'azote.
 Selon le type d'amide, le nom de la molécule est alors construit de la façon suivante :
- Amide non substitué : « nom de la chaîne principale » « terminaison amide »
- Amide N-substitué : N – « nom du substituant alkyle » « nom de la chaîne principale » « terminaison
amide »
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Thème C-I : Un dipeptide : l’aspartame
Chapitre C-1 : L’aspartame et le groupe fonctionnel amide
- Amide N,N-substitué : N – « nom du 1er substituant alkyle » , N – « nom du 2ème substituant alkyle »
« nom de la chaîne principale » « terminaison amide »
Remarque : les substituants alkyles sont énoncés dans l’ordre alphabétique.
 Exemples :
3) Obtention d’un amide à partir d’un acide carboxylique
 Un amide est obtenu lors de la réaction d'un acide carboxylique avec une amine. C’est une réaction de
______________ qui s'accompagne de l'élimination d'une molécule __________ :
 Exemple : réaction de l’acide propanoïque et de l’éthanamide :
III. Les polyamides
1) Définition
 Un polyamide est un ___________, c'est-à-dire une macromolécule dans laquelle un "motif"
comportant la fonction __________ est répété un grand nombre de fois.
 Les polyamides (ou nylons) sont des matières ____________ utilisées dans de nombreux domaines
(automobile, électroménager, habillement, sport ...)
2) Synthèse d’un polyamide
 Si on fait réagir un diacide carboxylique et une diamine, la molécule obtenue a une fonction ________ :
 Cette molécule peut réagir à nouveau avec un diacide carboxylique et avec une diamine. On réalise alors
la synthèse d’un _________.
 Un polyamide est un polymère résultant de la réaction de polycondensation des groupes _________ et
_________ d’un diacide carboxylique et d’une diamine.
 De manière générale, la réaction de synthèse d’un polyamide s’écrit :
3) Exemple : la synthèse du nylon 6-6
 Le nylon 6-6 est un des polyamides les plus utilisés dans l’industrie textile. Sa synthèse est réalisée à
partir de l'acide hexanedioïque et de la 1,6-diaminohexane.
 La réaction de synthèse s’écrit :
 La formule du nylon 6- est donc :
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