Oxydation du cvclohexanol en acide hexanedioïque

B.T.S. CHIMISTE XSQ 7 N session 1988
TRAVAUX PRATIQUES DE PREPARATION (+ physique)
Oxydation du cvclohexanol en acide hexanedioïque
(ou acide adipique)
préparation 5 h
1 - Synthèse de la cvclohexanone
Dans un erlenmeyer, dissoudre 15 g de dichromate de sodium dihydraté dans 25 cm3 d’acide éthanoïque
à chaud.
Dans un erlenmeyer de 250 cm3, dissoudre 15 g de cyclohexanol dans 10 cm3 d’acide éthanoïque.
Refroidir les deux erlenmeyers à 15°C, mélanger les deux solutions, en rinçant avec un peu d’acide
éthanoïque. Laisser le mélange se réchauffer, la réaction démarre. Maintenir la température à 60°C
pendant 15 mm, puis à 65°C pendant 20 min.
Lorsque la température baisse, attendre encore 5 mm, verser le mélange dans un ballon de 500 ml que
l’on installera pour un entraînement à la vapeur. Rincer l’erlenmeyer avec 100 cm3 d’eau, ajoutés dans le
tricol. Pendant que se déroule l’entraînement, démarrer la seconde manipulation. Poursuivre
l’entraînement 10 min après la disparition des gouttes huileuses.
Ajouter au distillat 0,2 g de chlorure de sodium par cm3 d’eau. Dissoudre en remuant. Ajouter 25 cm3
d’éther, décanter. Laver la phase organique avec une solution d’hydroxyde de sodium à 10 % (25 cm3)
(vérifier la basicité). Laver avec une solution saturée de chlorure de sodium.
Sécher sur sulfate de sodium anhydre. Distiller l’éther au chauffe-ballon et avec les précautions d’usage.
Rectifier ensuite la cyclohexanone. Tracer la courbe de distillation. Mesurer l’indice de réfraction du
liquide, le passer au chromatographe en phase gazeuse.
2 - Synthèse de l’acide adipique
Dans un tricol muni d’une agitation et d’un thermomètre, mettre 10 g de cyclohexanone, 30,5 g de
permanganate de potassium, 250 cm3 d’eau. Amener à 30°C, verser 2 cm3 de solution d’hydroxyde de
sodium à 10 %. En 15 min. la température monte à 45°C. Contrôler la réaction à 45°C pendant 15 min,
puis à 47°C pendant 20 min. Chauffer au chauffe-ballon en agitant pour parfaire la réaction. Contrôler la
présence du permanganate en déposant une goutte de la solution sur du papier filtre.
Ajouter quelques cristaux d’hydrogénosulfite de sodium dans le milieu réactionnel si nécessaire.
Filtrer sur büchner, laver le précipité à l’eau, concentrer le filtrat à 70 cm3. Clarifier éventuellement la
solution avec du noir animal.
Acidifier à pH 1-2 de l’acide chlorhydrique concentré froid, en ajouter encore 10 cm3, laisser reposer.
Filtrer sur büchner, sécher l’acide adipique. Prendre le point de fusion.
3 - Compte-rendu
Faire un compte-rendu succinct dans lequel vous noterez vos observations et leurs interprétations.
Calculer les rendements des deux opérations.
Remettre au jury les deux produits obtenus.