Organométalliques 2
c) L’éthanal.
d) L’acétone.
e) L’éthanoate d’éthyle
f) La propylamine
g) Le propyne
h) L’acide éthanoïque
i) L’iodure de méthyle
4. Application
a) Comment réaliser la synthèse du 2-mèthylprop-1-ène à partir de méthane, d’acétone
et de tout autre composé minéral nécessaire ?
b) Quel composé donne la réaction du bromure d’éthylmagnésium sur le dioxyde de
carbone ? Faire un schéma du montage. On peut obtenir, dans certaines conditions, un
peu de pentan-3-one. Expliquer la formation de ce corps, comment éviter qu’il se
forme ?
II. Dosage d’un organomagnésien
1. Première méthode de dosage
15 cm3 d’iodopentane (de masse volumique 1,5161 g.cm–3) réagit sur le magnésium en
excés dans un solvant anhydre. Le volume final de la solution est 112 cm3.
a) Quelle serait la concentration de l’oraganomagnésien si la réaction était totale ?
On prélève 10 cm3 de la solution que l’on hydrolyse par 100 cm3 d’une solution aqueuse
d’acide chlorhydrique à 0,2 mol.L–1. Il faut 11,3 cm3 d’une solution d’une solution
d’hydroxyde de sodium molaire pour doser l’acide n’ayant pas réagit.
b) Donner les réactions qui interviennent dans ce dosage, en estimer la constante.
c) Calculer la concentration de l’organomagnésien et le rendement de la préparation.
2. Seconde méthode
On peut déterminer ce rendement par une autre méthode : le diiode réagit
quantitativement sur les organomagnésiens selon :
2 RMgX 2 I22RI MgX2MgI2
10 cm3 de la solution magnésienne réagit avec 10 cm3 de diiode à une mole par litre
dans le toluène. Le diiode n’ayant pas réagit est dosé par le thiosulfate (
) de
sodium à 0,2 mol.L–1. 25,7 cm3 de cette solution sont nécessaire pour atteindre
l’équivalence.
a) Donner les réactions qui interviennent dans ce dosage, et calculer la constante de la
réaction de dosage
b) Comment nomme t-on ce type de dosage?
c) Pourquoi ne pas prendre une solution aqueuse de diiode pour ce dosage ?
d) Calculer la concentration de l’organomagnésien et le rendement de la préparation.
e) Pourquoi les résultats des questions 1. et 2. diffèrent-ils ? Quelle est la meilleure
méthode de dosage ?
3. Méthode volumétrique
a) En supposant qu’à 20°C le pentane est gazeux, proposer une méthode de dosage
volumétrique de la solution magnésienne.