montage 6

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Montage 6
Expériences portant sur les réactions d’estérification, d’hydrolyse ainsi que sur la saponification des esters.
I Estérifacation, hydrolyse: un équilibre chimique
(expériences décrite dans le livre “ la maison du chimiste ”)
matériel: 1 montage de dosage par burette, 2 montages de chauffage à reflux
produits: acide acétique pur ; éthanol absolu; acétate d’éthyle ; soude 5 M ; phénol phtaléine ; acide sulfurique concentré
(95 %)
Le but ici est de faire deux manipulation. La première sera une estérification, la deuxième une hydrolyse. On mélangera
donc les produits en quantité stoechiométrique et on le placera au reflux durant 30 minutes.
Estérification: 0,1 mole d’acide acétique + 1 mole d’éthanol absolu + quelques gouttes d’acide sulfurique concentré
Hydrolyse: 0,1 mole d’eau + 0,1 mole d’acétate d’éthyle + quelques gouttes d’acide sulfurique concentré.
Au bout de trente minutes doser l’acide restant (ou apparu) par de la soude 5 M. Ces dosages seront fait avec de la glace
pilée afin de diminuer la vitesse de toutes les réactions possibles, en particulier celle de la saponification. Il faudra faire
attention à la quantité d’acide sulfurique mis dans les réacteurs Si elle est faible on pourra la négliger. sinon il faudra en
tenir compte lors des dosages. (on aura pris alors une quantité d’acide identique pour les deux réacteurs et on l’aura dosé
par avance). Tous les dosages seront fait en présence de phénol phtaléine (qui est incolore en milieu acide mais rouge en
milieu basique)
Estérification:
n ester formé =0,1 -(CbVeq-n acide sulfurique)
rendement = n ester formé / 0,1
Hydrolyse:
n acide formé = CbVeq - n acide sulfurique
rendement = n acide formé / 0,1
On pourra faire un tableau pour présenter les résultats. Normalement la somme des rendements doit être égales à 1 (ou
100 %).
On n’oubliera pas de calculer la pseudo constante K. elle vaut normalement 4
Kn n
n n
ester eau
acide alcool
remarque:
1) Attention à l’évaporation de l’ester : point d’ébullition à environ 70 °C
2) insister sur la notion d’équilibre
3) On peut éventuellement faire une autre manipulation avec des quantités non stoechiométriques pour montrer le
déplacement de l’équilibre
4) ne pas doser l’acide sulfurique devant le jury
5) La Variance de l’équilibre vaut 0. En effet on arrive toujours à définir cet équilibre grâce à un seul chiffe (66 % par
exemple). Avec la relation de Gibbs on peut arriver à ce résultat. Si on considère qu’il n’y a que des phases liquides. on
a 4 constituants liés par une relation. La pression n’intervient pas (liquide) et la réaction étant athermique la température
n’influe pas sur la réaction.
On a une relation sur les produits initiaux (en effet on a choisi le mélange stoechiométrique), et une autre relation car on
a introduit que les réactifs et aucun produits ( les produits vont se former an même quantité)
v = 4 - 3 + 0 - 1 = 0
Si on considère un phase gaz. Le nombre de phase passe à deux, on a de plus une relation sur la composition du gaz
donc même si la pression et la température ont maintenant un rôle, la variance est toujours nulle !
v = 4 - 4 + 2 - 2 = 0
6) Connaître les indices caractérisant les esters (cf. CAPES 1997)
7) connaître le mécanisme de l’estérification

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II Saponification
(la manipulation est décrite dans divers livres. ici Je me suis inspiré du livre de chimie de terminale S aux éditions
Hachette)
matériel: Fiole à vide, büchner, papier filtre, statif, ballon de 250 mL, chauffe ballon électrique, réfrigérant à eau, boyle
produits: NaCl, huile d’olive, éthanol, soude à 10 M, pierre ponce
On place dans le ballon 20 mL de soude, 20 mL d’éthanol et 15 mL d’huile. On ajoute quelques grains de pierre ponce
et on chauffe à reflux durant environ 15 minutes.
On prépare un solution concentré en NaCl, et on verse dedans le contenu du ballon encore chaud. Le savon relargue, on
peut maintenant le filtrer sur büchner. Après l’avoir rincé à l’eau distillé, on le laisse sécher dans une coupelle ou un
verre de montre.
On peut ensuite montrer que c’est bien un savon en le faisant mousser dans de l’eau.
remarque:
1) Ce savon contient beaucoup de soude (pH environ 14). On ne se lavera donc pas les mains avec et o fera attention à
sa manipulation.
2) Il sera bon de connaître le mode d’action des savons. Partie hydrophile, partie hydrophobe, micelle etc.
3) La pierre ponce sert par la libération de gaz à agiter le milieu réactionnel. En effet la pierre ponce possède une
surface spécifique très importante (ceci est du à sa porosité). Sur cette surface il y a énormément de molécule de gaz
(souvent de l’air) qui ont été physiosorbé. Lors du chauffage ce gaz est libéré, formant des bulles qui agitent le milieu
réactionnel. La quantité de gaz contenu par la pierre ponce est limité, ainsi les grains perdent rapidement tout leur gaz
(surtout s’il y a chauffage intensif). Les grains de pierre ponce ne sont donc pas réutilisable. On pourrait à la rigueur
rechargé en gaz la pierre ponce en la mettant dans une étuve.
4) Cette manipulation peut être faite en suivant les conseil s de monsieur Lalanne. On obtient alors après un temps plus
long, un savon moins basique et lisse.