Formation d`une image par une lentille mince

Document pédagogique mis à la libre disposition de tous par le groupe Sciences Physiques de l’Académie de Toulouse
Document de travail “Elève”
Chimie
Classe de Terminale S
TP 10 Estérification
I. Réflexion et préparation de la manipulation :
Le problème posé :
L’acide éthanoïque et le butanol réagissent très lentement à température ordinaire, on
obtient un ester, l’éthanoate de butyle et de l’eau. On souhaite suivre l’évolution du
mélange au cours du temps.
Comment préparer un mélange équimolaire de réactifs purs ?
Comment suivre l’évolution de la réaction ?
Quels sont les facteurs qui permettent d’accélérer cette réaction ?
Données :
L’acide éthanoïque : CH3CO2H ; masse molaire 60 g.mol-1 ; liquide incolore de densité
1,05 , acide faible ; température d’ébullition : 118,2 °C.
Le butanol : C4H9OH ; masse molaire 74 g.mol-1 ; liquide incolore, nocif, de densité
0,81, miscible à l’eau ; température d’ébullition : 117,7 °C.
L’éthanoate de butyle est un liquide peu miscible à l’eau, d’odeur forte, il est volatil, sa
température d’ébullition est 126,5 °C.
Préparation du mélange initial :
Ecrire l’équation de cette estérification.
Quels volumes d’acide et d’alcool peut-on mélanger pour obtenir environ 100 à 200 mL de
mélange équimolaire ?
Suivi de la réaction :
Au cours de la réaction, on se propose de doser l’acide restant à l’aide d’une solution de soude.
Ecrire l’équation de la réaction de dosage.
On prélève 10,0 mL de mélange pour doser l’acide dès le début de la réaction. Quel volume
maximum de solution de soude à 0,100 mol.L-1 faut-il prévoir ? Est ce raisonnable ?
Protocole de dosage :
Comment réaliser le dosage avec moins de 20 mL de solution de soude ?
En considérant le matériel et les solutions dont on dispose, proposer au moins un protocole
permettant un dosage rapide de l’acide éthanoïque présent dans le milieu réactionnel.
Protocole de l’étude cinétique de la réaction d’estérification :
Cette réaction est très lente et peut évoluer pendant plusieurs jours, on souhaite cependant la réaliser
pendant une séance de TP. Comment peut-on l’accélérer ?
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Document de travail “Elève”
Chimie
Substances proposées :
Classe de Terminale S
Compléments nécessaires :
butanol pur
acide éthanoïque pur,
eau distillée
soude en pastilles : M = 40,0 g.mol-1
Matériel proposé :
becher de 100 mL, 200 mL, 500 mL
verre à pied,
pipettes jaugées de 10 et 20 mL et poire à
pipeter,
pince métallique,
burettes de 25 mL, 50 mL,
éprouvettes graduées de 50 mL, 250 mL,
bain marie
tubes à essais
papier filtre,
agitateur magnétique et turbulent
un thermomètre
un chronomètre
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Document de travail “Elève”
Chimie
Classe de Terminale S
II. Etude expérimentale de l’estérification
1. Objectifs.
- Réinvestir des connaissances, élaborer un protocole expérimental,
- Suivre correctement un protocole expérimental : chauffage à reflux, prélèvements et
dosages,
- Choisir le matériel nécessaire
2. Protocole expérimental proposé :
On souhaite étudier le rôle de la composition du mélange initial : certains groupes étudieront
l’évolution de la réaction pour des mélanges équimolaires, d’autres partiront d’un mélange avec
excédent de butanol : trois moles de butanol pour une d’acide éthanoïque.
On souhaite atteindre la fin de l’évolution du milieu le plus rapidement possible : il faut opérer à
chaud, au bain marie avec chauffage à reflux.
On souhaite mettre en évidence le rôle des ions H3O+ comme catalyseur.
L’étude cinétique nécessite des dosages fréquents et rapides de l’acide éthanoïque restant, le
dispositif de dosage sera préparé en même temps que le bain marie.
2.1. Préparation du bain marie :
Un grand becher de 500 mL contenant environ 300 mL d’eau est mis à chauffer.
La plaque support des tubes est placée sur le becher.
Surveiller la température pour la maintenir au voisinage de 70 °C.
2.2. Préparation des dosages :
Préparer la burette graduée de 25 mL avec une solution de soude à 2,00 mol.L-1
Placer l’agitateur magnétique sous la burette avec un verre à pied en cas de fuite.
Préparer quatre becher de 100 mL contenant environ 50 mL d’eau froide pour les premiers dosages,
y ajouter quelques gouttes d’indicateur coloré.
2.3. Préparation du mélange des réactifs
Décrire la préparation simple d’un volume équimolaire de mélange d’au moins 100 mL (pour
deux binômes). Même question pour un mélange où la quantité de matière de butanol est triple de
celle d’acide éthanoïque.
Une mole de butanol à température ordinaire occupe un volume voisin de 91mL.
Une mole d’acide éthanoïque à température ordinaire occupe un volume voisin de 57 mL.
Réaliser la préparation :
- quatre binômes préparent le même mélange et y ajoutent 2,0 mL de solution d’acide
sulfurique à 5,0 mol.L-1 .
- quatre binômes préparent le mélange où la quantité de matière de butanol est triple de celle
d’acide éthanoïque et y ajoutent 2,0 mL de solution d’acide sulfurique à 5,0 mol.L-1 .
2.4. Répartir le mélange dans les tubes :
A l’aide d’un dispositif approprié, prélever 5,0 mL de mélange et les verser dans un tube à essais
que l’on munit d’un bouchon et d’un tube à reflux droit. Le placer dans le porte tubes.
Préparer de la même façon sept autres tubes.
Placer le plus rapidement possible les tubes dans le bain marie.
Déclencher le chronomètre.
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Document de travail “Elève”
Chimie
Classe de Terminale S
2.5. Etude cinétique :
A différentes dates ( 2 min ; 5 min ; 10 min ; 15 min ; 20 min ; 30 min ; 40 min ; 60
min ),.prélever un tube du bain marie, enlever le bouchon et verser le contenu dans le becher
contenant l’eau froide et l’indicateur coloré, rincer le tube et ajouter l’eau de rinçage dans le becher.
Doser cette solution avec la soude et noter avec précision le volume vi versé à l’équivalence.
Rassembler les résultats dans un tableau .
III. Exploiter les résultats et conclure :
1. Calcul de l’avancement de la réaction :
Calculer la quantité de matière d’acide n0 initialement introduite dans le tube.
L’acide sulfurique introduit n’intervient pas dans l’équation bilan de l’estérification mais il
intervient dans la réaction avec la soude. Si on appelle vM le volume du mélange initialement
préparé, vT le volume du mélange introduit dans le tube à réaction et cS la concentration de la
solution de soude, le volume v’ de solution de soude qui est nécessaire pour réagir avec l’acide
sulfurique que contient un tube est donné par la relation :
v’ = 20.10.3 .vT/(cS(vM+2.10.3 )) si on exprime les volumes en L.
Montrer que lorsque le mélange contient de l’acide sulfurique, la quantité de matière d’acide
éthanoïque restant dans un tube a pour expression :
ni = cS.(vi – v’)
Etablir le tableau d’avancement de la réaction en fonction du temps.
2. Analyser les résultats :
Représenter cet avancement en fonction du temps.
Comparer les résultats des différents groupes.
Conclure : évolution de la vitesse de réaction, avancement en fin d’expérience, avancement
maximum, influence du chauffage, de la composition du mélange initial, de l’acide sulfurique …..
3. Questions complémentaires :
Démontrer la relation qui donne v’, volume de soude nécessaire au dosage de l’acide sulfurique.
H2SO4 considéré comme un diacide fort :
- exprimer la quantité de matière d’ions H3O+ introduite dans le mélange de volume vM avec
2,0 mL d’acide sulfurique à 5 mol.L-1.
- en déduire la quantité de matière d’ions H3O+ introduite dans le tube à essais (volume vT)
- écrire l’équation bilan de la réaction avec la soude
- exprimer le volume v’ de soude nécessaire au dosage de cet acide.
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Document de travail “Professeur”
Chimie
Classe de Terminale S
TP 10 Estérification
Fiche professeur
A. Préparation préalable de la séance de TP.
1. Distribuer uniquement la partie I.
Réflexion et discussion préalable de quelques minutes.
On attend des élèves, uniquement les grandes lignes du protocole ; c'est à dire :
- préparer le mélange en pesant les réactifs ou en mesurant des volumes de liquides
- faire chauffer le mélange
- prélever des échantillons du mélange et doser l’acide avec de la soude, discuter de la
concentration nécessaire en fonction du volume prélevé
Discuter les propositions
Ce travail sera fait à la maison et corrigé ensuite en classe de préférence avant la séance de TP ou au
début de la séance.
B. Réalisation du TP :
1. Distribuer le protocole proposé :
Justifier rapidement ce protocole.
Lancer le plus vite possible la manipulation.
Le volume de mélange préparé peut être réparti entre plusieurs groupes dans des becher.
La répartition dans les tubes à essais pourrait aussi être faite en utilisant la burette graduée qu’il
faudrait soigneusement rincer et imprégner pour le dosage par la soude.
2. Exploiter les résultats :
On peut revenir sur la justification du protocole proposé.
Il semble que le calcul du volume de soude qui contribue au dosage de l’acide sulfurique soit un peu
trop long pour le faire en cours de séance, il vaut mieux le placer en exercice complémentaire.
On peut aussi préparer un mélange témoin avec de l’eau et les 2mL d’acide, en prélever une quantité
égale au volume versé dans les tubes et le doser avec la soude. (Ces volumes sont faibles de l’ordre
de 0,5 mL.)
Conclure en comparant les résultats des différents groupes, l’usage de l’ordinateur permet de
rassembler les tableaux et (ou)les courbes.
3. L’expérience réalisée :
Ce TP a été testé avec deux classes de TS de 32 élèves.
Nous avons utilisé des tubes à hémolyse et un bécher de 250 mL que nous avons placé dans un
chauffe ballon comme bain marie. Les prélèvements étaient de 2 mL et le dosage a été effectué avec
une solution de soude à 1,00 mol.L-1. Nous avons essayé deux groupes à chaud sans catalyseur, les
résultats ne sont pas assez significatifs (taux voisin de 5% au bout de 60 min).
Pour le mélange équimolaire, plusieurs groupes atteignent 70%, pour l’autre mélange, on dépasse
largement les 80%.
Attention, la verrerie utilisée doit être très propre, éviter de réutiliser les tubes pour deux séances
successives, bien marquer le becher à soude.
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Document de travail “Professeur”
Chimie
Classe de Terminale S
TP 10 Estérification
Matériel et produits
1. Les produits (pour huit groupes):
butanol pur
acide éthanoïque pur
solution de soude à 2,00 mol.L-1
acide sulfurique à 5,0 mol.L-1
1L
1L
2L
100 mL
(ou à 1,00 mol.L-1)
2. Matériel (par binôme) :
un flacon compte gouttes avec une solution de phénol phtaléïne
un becher de 500 mL pour le bain marie ou un bain marie pour tubes à essais
cinq becher de 100 ml dont un marqué pour la solution de soude
une éprouvette graduée de 150 ou 200 mL
une burette graduée à robinet de 25 mL
une pipette jaugée de 2 ou 5 mL (on peut aussi utiliser des seringues à insuline de 2,5 mL ou des
pipettes à piston de 2,0 mL)
une plaque chauffante ou un bec bunsen avec un support ou chauffe ballon
un agitateur magnétique ou un agitateur en verre pour une agitation manuelle
un thermomètre et un chronomètre
un dispositif approprié pour maintenir les tubes dans le bain marie
dix tubes à essais (ou tubes à hémolyse) munis d’un bouchon avec un tube droit (réfrigérant à air)
anneau
élastique
support des tubes
contreplaqué de 3 mm percé de huit trous pour les
huit tubes à réactifs et de un trou central pour le
thermomètre, cette plaque est posée sur le becher.
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