Synthèse peptidique

Synthèse peptidique
- protection -
- déprotection -
- activation -
- application à la synthèse
de Gly-Ala -
UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 - André GILLES

Peptides
Un peptide est une molécule constituée d'acides
aminés enchaînés par un lien peptidique (amide).
Par convention, on place à gauche l'acide aminé N
terminal et à droite l'acide C terminal :
H3N+
R'
C
O
N
H
R
COO-
Acide aminé NH3+ terminal liaison Acide aminé COO- terminal
peptidique
UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 - André GILLES

•Gly-Ala et Ala-Gly sont donc différents
•Avec 2 AA (chauffage et deshydratation)  4
dipeptides possibles + 9 tripeptides + x tétra+
etc…
H3N+C
O
N
H
CH3
COO-
Gly-Ala Ala-Gly
H3N+C
O
N
H
COO-
CH3
UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 - André GILLES

Stratégie de synthèse
•Pour former un seul dipeptide, il faut éviter les
réactions non désirées et donc bloquer
certaines fonctions de manière réversible.
•Il faut aussi rendre plus réactives les fonctions
qui doivent réagir.
UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 - André GILLES

1ère étape : la protection
•Pour bloquer une fonction amine, on utilise
un groupe « Protecteur d’amine » (Pam)
Pam + H3N+-CHR-COO- Pam-NH-CHR-COOH
•Pour bloquer une fonction acide, on utilise un
groupe « Protecteur d’acide » (Pac)
H3N+-CHR’-COO- + Pac  H2N-CHR’-CO-Pac
UdPPC -Tarbes - 12 déc 2012 - André GILLES