TP Les familles organiques Objectif : Connaître les tests permettant

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Les familles organiques
Objectif : Connaître les tests permettant de distinguer des composés organiques de fonctions différentes.
I - Présentation des différentes familles à étudier : groupe caractéristique et nomenclature
Remarque : la dernière colonne du tableau sera à compléter à la fin du TP.
Famille
Groupe
caractéristique
NH2
Exemple
CH3 CH CH2 CH2 NH2
CH3
Amines
(féminin)
Composés
halogénés
3-méthylbutan-1amine
NH
(C2H5)2NH
N
X
X = F, Cl, Br,
I
diéthylamine
(C2H5)3N triéthylamine
Fluorométhane CH3 F
Chloroéthane CH3 CH2 Cl
1-bromopropane CH3 CH2 CH2 Br
Iodoéthane CH3 CH2 I
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
butan-1-ol
Primaire
CH3CH2 CH CH3
Alcools
(masculin)
Test
Secondaire
butan-2-ol
OH
CH3
Tertiaire
CH3C CH3
2-méthylpropan-2-ol
OH
Aldéhydes
(masculin)
C
Acides
carboxyliques
(masculin)
Alcènes
H
O
CH3 C
R
Cétones
(féminin)
O
R'
CO
CH3CCH3
CC
O
OH
propanone
H C
O
acide méthanoïque
OH
HCCH3
HCCH3
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éthanal
O
R et R' H
C
H
pH
BBT
Sulfate de
cuivre
Nitrate d'argent
Permanganate de
potassium
acidifié
Permanganate de
potassium
acidifié
Permanganate de
potassium
acidifié
2,4-DNPH en
solution
alcoolique
Liqueur de
Felhling
Réactif de
Tollens
Réactif de
Schiff
2,4-DNPH en
solution
alcoolique
Liqueur de
Felhling
Réactif de
Tollens
pH
BBT
(Z) but-2-ène
Eau de Brome
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II- Tests de reconnaissance des différentes familles
1- La famille des alcènes
a- Rappeler la formule générale d’un alcène. Donner la formule semi-développée de la molécule
étudiée.
b- Test : Dans un tube à essais verser 1 mL ……………… de formule brute …………..puis ajouter de
l’eau de brome. Mettre un bouchon au-dessus du tube et agiter.
c- Donner la formule semi-développée de la molécule puis noter vos observations.
2- La famille des composés halogénés
a- Test : Dans un tube à essais verser 1 mL ……………… de formule brute ………..puis quelques
gouttes de nitrate d’argent. Ne pas agiter.
b- Donner la formule semi-développée et la formule brute de la molécule étudiée puis noter
vos observations.
3- La famille des aldéhydes
a- Test n° 1: Dans un tube à essais versé 1 mL de ……………….. de formule brute…………………. puis
ajouter quelques gouttes de D.N.P.H.. (2,4-diméthylphnénylhydrazine). Ne pas agiter.
 Donner la formule semi-développée de la molécule étudiée puis noter vos observations.
b- Test n° 2 :
 Préparation du réactif de Tollens ou miroir d’argent
Dans un tube à essais contenant 1 mL de solution de nitrate d'argent (C = 0,3 mol.L-1), ajouter
goutte à goutte de la solution d'ammoniaque (C = 2 mol.L-1). On obtient d'abord un précipité brun
d'oxyde d'argent Ag2O. Continuer tout en agitant, à ajouter goutte à goutte de l'ammoniaque
jusqu'à disparition complète du précipité.
 Expérience
Au réactif de Tollens préparé précédemment, ajouter 1 mL de solution de l’aldéhyde étudié,
agiter délicatement et mettre le tube à essais au bain-marie (60°C) pendant quelques minutes.
 Noter vos observations
c- Complément : Ce test utilise une réaction d’oxydoréduction en milieu basique entre un
aldéhyde R-CHO et les ions argent (plus précisément le complexe diamine argent
(Ag(NH3)2+). Les couples mis en jeu sont R-COO- / R-CHO et Ag+/Ag.
Ecrire les deux demi-équations électroniques correspondant à ces couples et en déduire
l’équation chimique de la réaction qui a lieu. L’aldéhyde est-il un réducteur ou un oxydant ?
d- Test n° 3 : Dans un tube à essais verser 1 mL de l’aldéhyde étudié puis ajouter quelques
gouttes du réactif de Schiff.
 Noter vos observations.
e- Test n° 4 : Dans un tube à essais verser 1 mL de l’aldéhyde étudié, ajouter quelques gouttes
de liqueur de Fehling puis chauffer au bain marie.
 Noter vos observations.
4- La famille des cétones
a- Test : Dans un tube à essais versé 1 mL de ……………….. de formule brute …………………. puis
ajouter quelques gouttes de D.N.P.H.. (2,4-diméthylphnénylhydrazine). Ne pas agiter.
b- Donner la formule semi-développée et la formule brute de la molécule étudiée puis noter
vos observations.
c- Comment différencier un aldéhyde d’une cétone ?
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5- La famille des alcools
a- Test : Dans un tube à essais versé 1 mL de ……………… de formule brute ………..puis quelques
gouttes d’une solution de permanganate de potassium acidifiée. Placer au bain-marie.
b- Donner la formule semi-développée et la formule brute de la molécule étudiée puis noter vos
observations.
c- Complément : Ce test utilise une réaction d’oxydoréduction en milieu acide entre un alcool
R-CH2OH et les ions permanganate. Les couples mis en jeu sont MnO4- / Mn2+ et CH3–CHO
/CH3–CH2OH .
Ecrire les deux demi-équations électroniques correspondant à ces couples et en déduire
l’équation chimique de la réaction qui a lieu. L’alcool est-il un réducteur ou un oxydant ?
6- La famille des acides carboxyliques
a- Test n° 1 :
 Dans un tube à essais versé 1 mL de ……………… de formule brute ………..puis quelques
gouttes de BBT.
 Donner la formule semi-développée et la formule brute de la molécule étudiée puis
noter vos observations.
b- Test n° 2 :
 Déposer sur un morceau de papier pH quelques gouttes de cet acide carboxylique.
 Noter vos observations.
c- Complément
 Quelle est la base conjuguée de l'acide éthanoïque ?
 Quel est le couple acide-base correspondant ?
7- La famille des amines
a- Test : Dans un tube à essais versé 1 mL de ……………… de formule brute ………..puis quelques
gouttes de BBT.
b- Donner la formule semi-développée et la formule brute de la molécule étudiée puis noter
vos observations.
c- Complément
 Quelle est l’acide conjugué de l'éthylamine ?
 Quel est le couple acide-base correspondant ?
III- Récapitulatif-Test de reconnaissances
En vous aidant des différents tests, compléter la dernière colonne du tableau.
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