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Correction Bac Antilles 2005 SYNTHESE D’UN REPULSIF D’INSECTE : L’E.H.D. 1. 1.1. Le test positif à la 2,4-dinitrophénylhydrazine montre que le composé A est un aldéhyde ou une cétone. Le test positif à la liqueur de Fehling montre que le composé A est un aldéhyde. 1.2. 1.2.1. Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2Cr3+ + 7H2O H3C-CH2-CH2-CHO + 2H+ + 2e- = H3C-CH2-CH2-CH2-OH *1 *3 3 H3C-CH2-CH2-CH2-OH + Cr2O72- + 8H+ 3 H3C-CH2-CH2-CHO + 7 H2O + 2Cr3+ 1.2.2. Le composé A correspond au butanal. 1.3. Les atomes d’hydrogène portés par le carbone en alpha d’un groupe carbonyle sont mobiles ; le départ d’un proton donne naissance à un ion énolate 1.4. B est un aldol : 1.5. Le composé C correspond au 2-éthylhexane1,3-diol. 2. 2.1. Formule semi-développée de E : H3C-CH2-CH2- CH2-O-MgBr 2.2. (a) : HBr à basse température. // (b) : magnésium Mg en présence d’éther oxyde en milieu anhydre et exempt d’air // (c) : oxydant doux comme l’acide perbenzoïque ou dioxygène à 170°C avec un catalyseur à base d’argent // (d) : eau H2O. AUTOUR D’UN PRODUIT DE L’INDUSTRIE DES COSMETIQUES 1. 1.1. 1.2. La réaction est une saponification. 1.3. Q correspond au phénylméthanol ou alcool benzylique 2. Formule semi-développée de l’acide cinnamique : 3. 3.1. 3.1.1. R correspond au méthylbenzène ou toluène. 3.1.2. 3.1.3. Le chlorure d’aluminium est un acide de Lewis (espèce susceptible de capter un doublet électronique); il permet la formation de l’espèce électrophile intermédiaire : AlCl3 + CH3-Cl (+)CH3 + AlCl43.1.4. L’espèce électrophile intermédiaire est le carbocation (+)CH3. 3.1.5. Les deux produits secondaires les plus probables sont les isomère ortho et para car le groupement méthyle est activant et oriente en ortho et para : 3.2. 3.2.1. S correspond au chlorophénylméthane ou chlorure de benzyle. 3.2.2. 3.2.3. Cette réaction correspond à une substitution radicalaire. 3.3. 4. 4.1. 4.2. Cette réaction est une estérification qui est une réaction lente, athermique et limitée. 4.3. On utilise comme catalyseur de l’acide sulfurique et/ou l’augmentation de la température pour augmenter la vitesse de la réaction et atteindre l’équilibre plus rapidement. On peut déplacer l’équilibre en mettant un des réactifs en excès et/ou en chassant un des produits.
