chapitre : Matériaux organiques : polyaddition I) Composés organiques et hydrocarbures 1°) Définition Un composé organique renferme un ou plusieurs éléments chimiques qui sont le plus souvent : ....................................................................................................................................................................... Il contient parfois en petites quantités : ................................................................................................. 2°) L'élément carbone La mise en évidence du carbone dans un composé organique peut s'effectuer par pyrolyse (décomposition d'un corps composé à haute température) ou par combustion. Le carbone est l'élément commun à tous les composés organiques naturels ou artificiels. Rq : Un atome de carbone est tétravalent, il établit toujours quatre liaisons de covalence. 3°) Les hydrocarbures a) Définitions Les hydrocarbures sont des composés moléculaires constitués uniquement des éléments carbone et hydrogène. Leur formule brute est de la forme ............................................................. Une chaîne carbonée est l'enchaînement des atomes de carbones dans une molécule d'hydrocarbure et peut être linéaire, ramifiée ou cyclique. b) Exemples On a différents types d'hydrocarbures : Hydro carbure Formule brute Formule semi-développée Formule développée les alcanes ex : butane les alcènes ex : éthène les alcynes ex : éthyne c) Les hydrocarbures saturés ou alcanes Dans les alcanes, les atomes de carbones établissent des liaisons de covalence simple. La terminaison -ane est caractéristique d'un alcane, sa formule brute est : ..................................... Nom Formule brute d) Isomères méthane n= éthane n= butane n= pentane n= hexane n= heptane n= octane n= Deux composés de même formule brute mais de formules développées différentes sont des isomères. II) Hydrocarbures non saturés ( on se limitera aux alcènes ) 1°) Définition Un hydrocarbure est non saturé lorsque deux atomes de carbone consécutifs de la chaîne carbonée sont liés par une double liaison ou une triple liaison de covalence. 2°) Les alcènes (terminaison - ène) Un alcène est un hydrocarbure dont la chaîne carbonée comporte une double liaison de covalence entre deux carbones. La formule brute d'un alcène est : ............................................. Exemples : Nombre Nom Formule brute Formule de carbone n=2 Nom usuel semi-développée éthène n=3 n=4 n=5 Remarque : ...................................................................................................................... 3°) Propriétés chimiques a) Combustion complète d'un alcène Elle donne de l'eau et du dioxyde de carbone. ex : combustion de l'éthène C2 H 4 + O2 H2 O + CO2 b) Réaction d'addition Les réactions d'addition se produisent avec les hydrocarbures non saturés : alcènes et alcynes. Lors d'une réaction d'addition, une des liaisons carbone-carbone s'ouvre et permet l'addition de nouveaux atomes (essentiellement les halogènes) sur la molécule d'hydrocarbure. ¤ L'addition de dihydrogène ( hydrogénation. ex : C3H 6 + H2 ) sur un alcène donne un alcane, c'est une ........................... ¤ L'addition d'eau sur un alcène donne un alcool, c'est une hydratation. ex : C2 H4 + H2 O ......................... ¤ L'addition de dichlore sur l'éthène donne du .................................... expérience : III) Réactions de polyaddition 1°) Généralités Dans certaines conditions, il est possible de réaliser une réaction d'addition de molécules toutes identiques, nous obtenons une molécule unique, de très grande dimension appelée macromolécule ou polymère. Le composé de départ est un monomère. La réaction est une polyaddition. Certains polymères sont naturels comme la résine de pin, la soie, le caoutchouc, etc. La plupart sont synthétiques. Exemple d'une polyaddition : Le polystyrène est un polymère de synthèse obtenu à partir du styrène ( C6 H5 CH CH2 ) par la réaction : n [ C6 H5 CH CH2 ] ... Cette réaction correspond à une addition de n molécules de styrène les unes sur les autres. Le nombre n est le degré de polymérisation, il est de l'ordre de plusieurs milliers. 2°) Exemples de polymères Nom du polymère Polyéthylène (P.E.) Monomère éthylène : Polypropylène (P.P.) propène : Polystyrène (P.S.) styrène : Polychlorure de vinyle (P.V.C.) chlorure de vinyle : Usages principaux Polytétrafluoro-éthylène (P.T.E.) tétrafluoroéthylène : chapitre : Matériaux organiques : polycondensation I) Les alcools 1°) Définitions Un alcool est un composé organique oxygéné. Il possède un groupement hydroxyle OH lié à un atome de carbone. La formule générale d'un alcool est : .................................................................. Le nom d'un alcool s'écrit à partir de l'alcane dont il dérive auquel on ajoute la terminaison ol. 2°) Classe d'un alcool La position de _OH dans la chaîne carbonée modifie les propriétés des alcools, on a : Alcool primaire Définition Exemple L'atome de carbone lié à OH est lié à un seul autre atome de carbone. secondaire L'atome de carbone lié à OH est lié à deux autres atomes de carbone. tertiaire L'atome de carbone lié à OH est lié à trois autres atomes de carbone. 3°) Oxydation d'un alcool (aldéhyde, acide carboxylique et cétone) a) Alcool primaire Exemple avec l'éthanol : CH3 _ CH2 _ OH + O2 ................................................................................... éthanol En poursuivant l'oxydation, l'éthanal s'oxyde d'où : ....................................................................................................................................................................... Définitions : L'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit à : ¤ un aldéhyde de formule générale ....……….................. et de nom terminé par -al. ¤ un acide carboxylique de formule générale oïque. .......................... et de nom terminé par - Remarques : - l'acide éthanoïque est présent dans le vinaigre. - l'acide citrique et l'acide lactique sont des acides carboxyliques. b) Alcool secondaire Exemple avec le propan-2-ol : CH _ CH _ CH + O 3 3 2 ................................................................................... OH Définition : L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire donne une cétone de formule générale ................ et de nom terminé par -one. c) Alcool tertiaire Les alcools tertiaires sont insensibles aux oxydations ménagées. II) Ester et amine 1°) Estérification a) Expérience b) Définitions Un ester a pour formule générale .......………….......................... de nom terminé par -oate. L'estérification est une réaction réversible et limitée (non totale) d'un acide carboxylique sur un alcool. Elle est athermique et très lente d'où : R_ COOH + R'_ OH R_ COOR' + H2O Acide carboxylique Alcool Ester Eau Les esters sont très répandus dans les produits naturels auxquels ils donnent leurs parfums. 2°) Les amines a) Définition Les amines sont des composés azotés. b) Exemples Amine primaire secondaire Formule générale Exemple tertiaire c) Remarque Une amine primaire ou secondaire réagit avec un composé halogéné pour donner une amine de classe supérieure. III) Chlorure d'acyle, anhydride d'acide et amide 1°) Le chlorure d'acyle Pour passer d'un acide carboxylique au chlorure d'acyle on fait réagir du PCl 5 (pentachlorure de phosphore) ou du SOCl2 (chlorure de thionyle) sur l'acide, d'où les réaction : .................................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................................. Déf : Un chlorure d'acyle de formule générale ........................... , a le nom : chlorure de ....-oyle. Exemple : ................................................................................................. Propriété : Ils s'hydrolysent facilement pour donner un acide et ils sont plus réactif que les acides. Par conséquent, ils remplaceront les acides pour la fabrication des esters et amides. On a : ....................................................................................................................................................... 2°) L'anhydride d'acide Pour passer de deux acides carboxyliques à l'anhydride d'acide on utilise un déshydratant puissant l'oxyde de phosphore P4O10, d'où la réaction : .................................................................................................................................................................................. .................................................................................................................................................................................. Déf : Un anhydride d'acide de formule générale oïque. ..........................., a le nom : anhydride ..- Exemple : ................................................................................................. Propriété : Ils s'hydrolysent à froid pour redonner les acides et ils sont plus réactif que les acides mais moins que les chlorures. Par conséquent, ils peuvent remplacer les acides pour la fabrication des esters . On a : ....................................................................................................................................................... 3°) les amides a) Groupe fonctionnel et nomenclature Déf : Un amide a pour formule générale ...................................,de nom terminé par -amide. On a deux cas : Si R2 = R3 = H, on a une amide dite non "N substituée" : ................................................................. Si R2 et R3 sont des groupes alkyles, on a une amide N substituée : .................................................................................................................................................................................. b) Préparation d'une amide 1er cas : non N subsituée Elle est préparée par l'action du chlorure d'acyle sur l'ammoniac : ....................................................................................................................................................... 2ème cas : N subsitué Elle est préparée par l'action du chlorure d'acyle sur un amine primaire : ....................................................................................................................................................... IV) Réaction de polycondensation 1°) Généralités Une réaction de polycondensation s'effectue à partir de deux molécules de réactifs différents. La liaison entre ces deux réactifs se fait par élimination de molécules légères (eau ............. , ammoniac ............. ou chlorure d'hydrogène.............). La polycondensation permet d'obtenir de nombreux textiles synthétiques. 2°) Exemples de textiles synthétiques Nom Réactifs + équation du polymère Polyester : dialcool : éthylène glycole tergal diacide : acide téréphtalique (molécule thermoplastique ) Propriétés Solidité à l'usure et au déchirement. Possibilités des plis permanents Polyamide 6-6 : diamine : dihexanamine ( hexaméthylène -diamine) Solidité à la traction diacide : acide adipique (chlorure de l'acide hexane et aux frottements. nylon dioïque) Infeutrable. Irrétrécissable. ................................................................................................... Détachabilité. .................................................................................................. ................................................................................................... Polyamide 11 : rislan amino-acide ................................................................................................... ................................................................................................... ................................................................................................... Mêmes propriétés que le nylon Très grande légèreté. Toucher doux et souple