Paces-2013-UE1 - Admission Concours

FACLLTÉS
DE MÉDECIN E
et de
PHARMACIE
CONCOURS P.A.C.E.S. 2012-2013
(Maïeutique-Médecine-Odontologie-Pharmacie)
UE 1
Atomes-biomolécules-Génome-Bioénergétique
Mercredi 19 décembre 2012 - 1 Oh à 12h
• Durée de 1 'épreuve : 2 heures
• Calculatrice autorisée
• Le questionnaire compm1e 13 pages, comprenant en tout 50
questions numérotées de 1 à 50 (et notées chacune sur le
même nombre de point)
-Les questions numérotées de 1 à 20 concernent la Chimie
-Les questions numérotées de
21 à 50 concernent la
Biochimie
• Sur la feuille réponse, chaque rangée de cases porte un
numéro
(1 à 50 ) représentant le numéro de la question et 6
propositions
(A , B, C, D, E, F) correspondant chacune à une
réponse possible.
• Pour chaque question, une ou plusieurs propositions sont
exactes.
• Seules seront comptabilisées comme bonnes, les réponses
dont toutes les propositions exactes, et seulement celles-ci,
auront été cochées
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1. A propos d'atomistique:
A le lithium Li (Z = 3) et le potassium K (Z = 19) font partie de la famille des alcalins
B. le calcium Ca (Z = 20) et le magnésium Mg (Z = 12) font partie de la famille des alcalino-terreux
C. le phosphore P (Z = 15) appartient à la 5 ème colonne du tableau de classification périodique
(colonne V : ns2np3)
D. le phosphore P (Z = 15) et le soufre S (Z = 16) appartiennent à la même colonne du tableau de
classification périodique
E. l'azote N (Z = 7) et le soufre S (Z = 16 ) appartiennent à la même colonne du tableau de
classification périodique
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
2. A propos de l'électronégativité des atomes (appartenant aux lignes 1, 2 et 3 du tableau de
classification périodique) :
A l'électronégativité augmente de gauche à droite au sein d'une période (ligne) (gaz rares exceptés)
B. l'électronégativité diminue de haut en bas au sein d'une colonne (gaz rares exceptés)
C. le classement par électronégativité croissante des atomes de carbone C, de fluor F, de potassium
K, d'oxygène 0 , d'azote N, et de phosphore
Pest : K < P < C < N < 0 < F
D. le classement par électronégativité croissante des atomes de carbone C, de fluor F, de potassium
K, d'oxygène 0 , d'azote N, et de phosphore
Pest: K < C < N < P < 0 < F
E. le classement par électronégativité croissante des atomes de carbone C, de fluor F, de potassium
K, d'oxygène 0,
d'azote N, et de phosphore Pest : P < K < C < N < F < 0
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
3. A propos des liaisons chimiques :
A une liaison hydrogène est une liaison de covalence polarisée impliquant un atome d'hydrogène
B. des forces d'attraction intermoléculaires de type interactions dipôle-dipôle sont appelées forces de
Van der Waals
C. l'existence de forces de Van der Waals entre des molécules (identiques) engendre une
augmentation du point d'ébullition
D. une liaison ionique est une liaison impliquant une attraction électrostatique entre deux ions de
charges opposées
E. lors de la formation d'une liaison dative, un atome (ou ion) ayant un électron célibataire fournit un
électron à un atome
ou ion ayant une lacune électronique
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
4. A propos de la molécule de phénol (C6H5 0H) et de l'ion phénolate (C6Hs0-)
A l'atome d'oxygène du phénol est hybridé sp2 et présente une géométrie co-linéaire
B. l'atome d'oxygène du phénol est hybridé sp3 et présente une géométrie en V
C. l'ion phénolate possède 6 atomes de carbone co-planaires hybridés sp2 et est stabilisé par
résonance
D.
o~ est une fonne mésomère limite de l'ion phénolate
E. -
cr~ est une forme mésomère limite de l'ion phénolate
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
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5. A propos de la molécule représentée ci-dessous (énalapril, antihypertenseur):
A elle comporte une fonction amide, une fonction amine, une fonction acide carboxylique, une
fonction éther-oxyde, une fonction cétone et un cycle aromatique
B. elle comporte une fonction alcool, deux fonctions amine, deux fonctions cétone, une fonction
éther-oxyde et un cycle aromatique
C. elle comporte deux fonctions acide carboxylique, deux fonctions amine, une fonction cétone et
deux cycles aromatiques
D. elle comporte trois fonctions cétone, une fonction alcool, deux fonctions amine, une fonction
éther-oxyde et
un cycle aromatique
E. elle comporte une fonction acide carboxylique, une fonction amine, une fonction amide, une
fonction ester et un cycle aromatique
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
6. A propos de la dénomination (ne prenant pas en compte les configurations des éventuels
carbones asymétriques et doubles liaisons) de la molécule représentée ci-dessous :
Br
0
A elle se nomme 6-bromo-3-éthyl-5-hydroxy-6,6-diméthyl-4-oxohex-2-ènamide
B. elle se nomme 6-amino-1-bromo-1,1-diméthyl-3,6-dioxo-4-éthylhex-4-èn-2-ol
C. elle se nomme 1-amino-6-bromo-3-éthyl-5-hydroxy-6-méthylhept-2-èna-1,4-dione
D. elle se nomme 6-bromo-3-éthyl-5-hydroxy-6-méthyl-4-oxohept-2-ènamide
E. elle se nomme 1-amino-6-bromo-3-éthyl-5-hydroxy-6,6-diméthylhex-2-èna-1,4-dione
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
7. Le 5-amino-2-mercaptopent-3-ynoate d'isopropyle correspond à :
0
NCYO~
NCY
A.
H
2
N~-o~
B.
c.
~
so,H
01
SH
~0~
D.
~oVNH,
E.
SH
SH
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
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8. A propos de la molécule représentée ci-dessous (captopril, antihypertenseur):
HSJYO
O'"'COOH
A. il existe 4 stéréoisomères de configuration pour cette formule développée
B. il existe 8 stéréoisomères de configuration pour cette formule développée
C. le carbone asymétrique lié à
-CH
3 est de configuration R
D. le carbone asymétrique lié à
-COOH est de configuration R
E. selon les règles de Cahn-Ingold-Prélog, le substituant
-CH
2SH est classé deuxième, par ordre de
priorité (panni les substituants fixés au carbone asymétrique également lié à
-CH
3)
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
9. A propos des représentations a, h et c de molécules possédant la formule développée de la
thréonine:
COOH
:*~:,
CH3 a b
A. a et b sont énantiomères
B. a et b sont diastéréoisomères
C. a et b sont conformères
D. a etc sont énantiomères
E. a et c sont diastéréoisomères
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
10. A propos de stéréoisomérie :
A. une molécule chirale ne possède ni plan, ni centre de symétrie et peut exister sous plusieurs
configurations différentes
B. l'énantiomère dextrogyre d'un acide aminé chiral appartient toujours à la série D
C. le mélange en proportions égales de deux énantiomères est toujours inactif s~ la lumière
polarisée
D. deux énantiomères d'une substance médicamenteuse ont toujours la'"même activité thérapeutique
E. deux confonnères ont une disposition
de leurs atomes dans l'espace différente ; cette différence est
toujours due aux possibilités de rotation autour des simples liaisons C-C
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
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11. L'eau
A est un bon solvant du polyéthylène (le polyéthylène se solubilise facilement dans l'eau)
B. est un bon solvant du 2-bromopentane (le 2-bromopentane se solubilise facilement dans l'eau)
C. est un bon solvant du D-fructose ((3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one) (leD-fructose
se solubilise facilement dans l'eau)
D. est un bon solvant de l'alanine (acide 2-aminopropanoïque) (l'alanine se solubilise facilement
dans l'eau)
E. est un bon solvant de l'hexanal (l'hexanal se solubilise facilement dans l'eau)
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
12. L'éthanol
A possède un pKa inférieur à celui du méthanol
B. possède un pKa inférieur à celui de l'isopropanol (propan-2-ol)
C. possède un pKa inférieur à celui du 2-chloroéthanol
D. possède un pKa inférieur à celui de l'éthanethiol
E. possède un pKa inférieur à celui de l' éthanamine
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
13. Soit les séquences réactionnelles suivantes (certaines réactions peuvent être réversibles ; d et e
désignent le produit organique principal, majoritaire, dont
la synthèse peut être accompagnée de
celles de divers produits secondaires) :
méthylamine éthane-1 ,2-diol
d propanal e
A d correspond à la molécule suivante:
CH
3
-CH
2
-CH=N-CH
3
B. d correspond à la molécule suivante :
C. e correspond à la molécule suivante :
D. e correspond à la molécule suivante :
E. e correspond à la molécule suivante :
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
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