Séance tutorat 5-Alcools,dérivés carbonylés

2011-2012 Tutorat UE BCM – Chimie – Séance n° 5 1 / 2
TUTORAT UE BCM 2011-2012 – Chimie
Séance n°5 – Semaine du 16/ 04 /2012
Alcools et Dérivés carbonylés – Pr. R. Escale
Séance préparée par Guilhem Peyronnel et Guillaume Delamon.
QCM n°1 : La réaction d’estérification :
a) Cette réaction est équilibrée.
b) Mécanisme réactionnel : élimination nucléophile suivi d’une addition nucléophile =
substitution nucléophile.
c) L’action du 2-méthylpent-2-ène avec l’éthanol en présence d’eau et d’acide va conduire à
la formation de l’acétate d’éthyle.
d) L’éthanol et l’acide éthanoïque en milieu acide vont former en équilibre de l’acétate
d’éthyle.
e) Comme avec l’acide la réaction d’estérification avec un chlorure d’acide passe par un
carbocation plan.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Réactions des alcools :
a) L’action du chlorure de thionyle sur un alcool va donner un dérivé chloré.
b) La réaction précédente peut donner des composés de stéréochimie différente selon le
solvant. En effet dans la pyridine on a rétention de la configuration alors que dans l’éther
on a inversion de configuration.
c) La déshydratation de l’alcool avec Al
2
O
3
à 300°C sera intermoléculaire alors que la déshydratation
avec l’acide sulfurique concentré et à chaud sera intramoléculaire.
d) L’éthanol avec du HCl dans un milieu aqueux conduira à la formation du 1-chloroéthane.
e) Une chloration est possible aussi sur un alcool avec du PCl
5
en présence de pyridine.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°3 : Quel alcool :
SOCl
2
CrO
3
,pyridine
CH
2
Cl
2
NaH
CH
3
Cl
OCH
3
CH
3
H
5
C
2
C
2
H
5
COOH
AB
C
D
E
FACULTE
De
PHARMACIE

2011-2012 Tutorat UE BCM – Chimie – Séance n° 5 2 / 2
a) Composé A est le butan-2-ol.
b) Composé B est le 3-chloropentane.
c) Composé C est un aldhéhyde.
d) Composé D est un sel d’acide.
e) Composé E est un éther.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4 : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) :
a) L’action de brome sur un aldéhyde/cétone en milieu basique donne un aldéhyde/cétone
monobromé en position α.
b) L’action de bromure méthylmagnésium sur le propionaldéhyde aboutit à la formation de l’alcool
secondaire correspondant : le butan-2-ol.
c) La réaction de Cannizzaro est une réaction de dismutation en milieu basique.
d) La réaction d’aldolisation est la formation d’un β-aldol à 2n C à partir de deux aldéhydes identiques
à n C quelque soit la catalyse.
e) L’action de la propanone sur l’acétone est une cétolisation permettant la formation du 4-hydroxy-4-
méthylpentan-2-one.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : Soit A : le pent-2-ènal
a) La réaction de réduction de A en présence de NaBH
4
fournit un aldéhyde.
b) La réaction d’hydrogénation de A fournit un alcane, possédant une fonction aldéhyde.
c) La réaction entre A et le cyanure de potassium, fournit une cyanhydrine.
d) La réaction entre A et de l’éthane-1,2-diol (éthylène glycol) conduit à thioacétal.
e) La réaction entre A et le bromure de méthylphosphonium, conduit à un alcène.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 : Soit la butan-2-one
a) La réaction d’hydrogénation catalytique (H
2
, Pt) fournit un alcool chiral.
b) La réaction de réduction Birch fournit un aldéhyde.
c) La réaction en milieu basique sera une réaction de cétolisation.
d) La réaction en présence de LDA dans le THF anhydre et de chlorure de méthyle fournit un
composé chloré en α.
e) La réaction avec la diéthylamine en milieu acide fournit un amide.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°7 : Le benzaldéhyde réagit avec le bromure d’allylmagnésium en milieu anhydre pour
donner le composé I. Le composé I réagit en présence d’ozone puis conduit après hydrolyse en
milieu réducteur au composé II. Le composé II réagit avec un ylure stabilisé III pour donner le 5-
hydroxy-5-phényl-pent-2-énal. Après réduction avec LiAlH
4
, le composé IV est obtenu.
a) Le composé I possède une fonction alcool.
b) Le composé II est un aldéhyde.
c) Le composé III possède une fonction aldéhyde.
d) Le 5-hydroxy-5-phényl-pent-2-énal possède une double liaison de configuration Z.
e) Le composé IV est un énol.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.