Paces 2014 UE1 - Admission Concours

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FACULTÉS
DE MÉDECINE
et de
411iiiC'uê•
U NIVERSITÉ DE ~~ ~
RENNES 1
PHARMACIE
CONCOURS P.A.C.E.S. 2013-2014
(M aïe utique-Médecine-Odontologie-Pharmacie)
UEl
Atomes-biomolécules-Génome-Bioénergétique
Mardi 17 décembre 2013 - l
Ob à l2h
• Durée de 1 'épreuve : 2 heures
• Calculatri ce autorisée
• Le questionnaire comporte 12 page s, comprenant en tout 50
questions numérotées de 1 à 50 (et notées chacune sur le même
nombre de points)
-
Les questior1s numérotées de 1 à 20 concement la Chimie
- Les questions numérotées de 21 à 50 concernent la Biochimie
• Sur la feuille réponse, chaque rangée de cases porte un numéro
(J à 50) représeotant le numéro de la question et 6 propositions
(A, B,
C, D, E, F) con·espondant chacune à une réponse possible.
• Pour ch a que questio n, une ou plusieurs propositions sont exactes.
• Seu les seront comptabilisées comme bonnes, les réponses dont
toutes les propositions exactes, et seulement celles-ci, auront été
cochées
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l. A propos d 'a tomistique:
A. le noyau d'un atome contient (A- Z) protons (A: nombre de masse ; Z: numéro atomique)
B. l'essentiel de la masse d'un atome est contenu dans le nuage électronique périphérique
C. les isotopes d'un même élément ont un nombre de masse idenoquc
0 les isotopes d'un même élément ont des propnétés chimiques tres différentes
E. deux radioisotopes ont le meme nombre de protons et le même nombre d'électrons
F. toutes les propositions précéden tes sont inexactes
2. A propos d'atomistique:
A. la configuration électromque des couches externes de l'oxygène 0 (Z • 8) et du soufreS (Z = 16)
est ns'np'
B. la configuration électronique des couches externes de l'azote N (Z •7) et du phosphoœ P (Z • 15 )
es t ns'nP'
C. le li thium Li (Z - 3) et le potassium K (Z • 19) font panic de la fa mille des alca li ns, dont la
configuration électronique de la couche exteme est ns
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O. le fer Fe (Z- 26) et le nickel Ni (Z = 28) font partie de la famolle des métau.'< de transition '>f
E. l'argent Ag (Z = 47) et l'iode 1 (Z = 53 ) font partie de la famille des métaux de trnnsition
F. toutes le s proposiùons précédentes sont inexactes
3. A propos des liaisons chimiques:
A. une liaison CO\>alentc double correspond â la mise en commun d' un doublet d 'é lectrons (chaque
atome
met en commun un électron)
B. une liaison n entre 2 atomes de carbone entraîne une rigidité dans la molécule
C. lo rs de la fonnaùon d' une liai so n de covnl~ncc polarisée, l'atome le plus électronégatif gagne un
électron (entier) .
O. lors de ln fom1at ion d'une liaison ioo ù que , l' at ome le pl us él ec tr onégatifperd un électron (en t ie r)
E. le.< complexes sont des composés obtenus par fonnation de liaisons datives entre un cation
métallique central et des molécules ou ions
(ions négatifs) appelés ligands
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
4. Parmi l es entit és chimiques suivuntcs, préciser cc ll c(s) préscntnntun système conJugué
+
A. CH 2-c=c -CH20H
B. ~CHO
.
C. CH2-CH 2 -CH=CH2
F. toutes l es propositions précédentes sont inexactes
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5. A propos de la molécule représentée ci-ôessous (analogue de la simvastatine, bypolipidémiant) :
H 3C
A. elle compOrte une fonc t ion amide disubstituée
13. elle compOrte deux cycles aromatiques
C. e ll e compOrte deux fonctions cstcr(dont une fonction lactone)
D. elle comporte une fonc t ion pbénol
ll . e Ue comporte deux fonctions cétone et deux fonctions é ther-oxyde
F. toutes les propOsitions précédentes sont inexactes
6. A propos de la dénomination (ne pr enant pas en compte les configurations des é' ·cotuels
carbones asymétriques et doubles liaisons) de la molécule rCI)réscntéc ci-dessous :
HO
0
A. eUe se nomme acide 3-amino-S-éthyl-2-méthyl-4-oxohept·?·ynoTque
B. e lle se nomme 4-amino-6-cyano ·2,5-<lioxo .J.méthyloctnn·l·ol
C. elle se nomme 4-amino-6-éthyl·l·hydroxy-3- méthyloct-7-yne -2,5-<lione
D. elle se nomme acide 3-cyano·S·propyl-2- méthyl-4-oxohcpt·7-ynoTque
E. e ll e se nomme 5-am ino·3-êtbyl·8-éthoxy-6·méthyloct-l·yne-4, 7-<liooe
F. toutes les propositions précédentes son t inexactes
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7. Le 5-beoeyl-2-cyano-4-ruétboxybenzoatc de potassium correspond à :
A.
OK
B f ' c.
0
NC
CH,OH
D.
E.
COOK
CN CN
OK
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
8. A
JlrOpos de la mol~culc représcnl éc ci-dessous (Jlénicilline G, antibiotique):
H H
o")f}:
H 'éOOH
A. il existe 4 stérêoisomères de configuration pour eeue formule dé' eloppée
B. tl existe 8 stêrêotsomères de configuration pour ceue formule développée
C. il existe 16 stéréoisomères de configuration pour celle formu le développée V
O. le carbone asyn1 é 1rique lié à -Nil COC H2 4lls esl de config urn1ion RV
E. le carbo ne asymé1rique lié à - COOH est de con fi gurati on R
F. toutes les propositions prêeêdentes sont inex~ctes
OK
9. A propos des représentations a, b ct c de molécttles pos.~Mnul ln formule développée de 1•
pseudoéJlhédrine (décongestionnant):
OH
:* :;:
NHC H, a
A. n ct b sont énantiomères
B. a ct b sont diastéréoisomères
C. a el b sont conformères
D. a cl c sont énan1iornères
E. a ct c sont diastéréoisomères
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
CH•
H+ NHCH
0
HO+H
C~Hs c
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J O. A propos des molécules d (ribose), e (xylose) et f reprblentées ci-dessous :
d CHO
H---!1---0H
H ---!1--- 0H
H OH
CH20H
A. d etc sont é n a nt io m ~ r cs
B. d ct e sont confonnères
C. c est le 0-xylose
D. rest le L-ribose
e
CHO
HO--t- IH
H
---!1---0H
E. d possede 16 stéréoisomères de configuration
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
11. Le propanal
A. possede une température d'ébullition supérieure â celle du propane
f
CHO
H0---1 - H
H0---1-H
H0 ---1-H
CH20H
B. possède une température d'ébulli tion supérieure à celle de l'acélaldéhyde
C. possède une température d'ébulli tion supérieure à celle du 2,3-dihydroxypropanal
D. est soluble dans l'cau et possède une hydrosolubilité supérieure :i celle de l'hexanal (est plus
so luble dans l'cau que l'hexnnnl)
B. possède une hyd rosolubilité su pé ri eure à celle du 1-bromop ropane (est pl us soluble dans l 'c au
que le 1-bromopropane)
~ -. toutes l es propositions précédent es sont i nexactes
12. L'acide éthanoYque
A. possede un pK. inférieur à celui de l'acide 2,2,2-triOuoroacétique
8. possede un pK. inférieur à celui de l'acide butanolque
C. possede un pK. inférieur au pK. le plu s faible de l'acide 2-aminoétbanoîque (glycine)
O. possède un pK. inférieur au pK. le plus faible de l'acide éthanediorque (acide oxalique)
E. possMe un pK. inférieur à celui de l'acide chlorhydrique
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
13. Le bulan-l -o i peut ê tr e synthétisé par
A. addition élcetropltile de l'cau sur le but-1 -ync
11 . ac ti ons successives de CH
3-
(CO)OOH p uis de H20 sur le but- 1- ène
C. actions s uccessives de NaOH puis de HCI sur le propanoate de butyle (s'accompagnam de
l'obtention d'un autre composé organique)
D. réaction entre le butanal et un hydrure métallique dans un solvant prolique
B. hydrol yse de l'anhydride butanoïquc
F. toutes les propositions précédentes sont inexactes
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