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Estérification
Exercice n°1. Synthèse d'un parfum : QCM
On réalise un montage à reflux en plaçant dans un ballon une masse m = 12,2 g d'acide benzoïque de
formule C6H5-CO2H, un volume V= 40,0 mL de méthanol CH3- O H , quelques gouttes d'acide sulfurique
H2SO4 et de la pierre ponce.
On obtient du benzoate de méthyle, liquide à odeur forte, et présent dans l'arôme de l'oeillet.
1. Le benzoate de méthyle a pour formule :
O
O
O
O
O
O
a
c
b
2. L'acide sulfurique permet :
a d’accroître le rendement de la réaction.
b d'accroître la vitesse de réaction.
c d’obtenir un taux d'avancement égal à 1.
3. Choisir le montage qui convient à cette expérience :
4. Concernant les réactifs,
a le méthanol est en excès
b
le méthanol est le réactif limitant
c le méthanol et l'acide benzoïque sont en proportions stoechiométriques
5. Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter; on obtient
deux phases. Après traitement de la phase contenant l'ester, on récupère une masse m = 10,2 g de
benzoate de méthyle.
La réaction est :
a limitée
b
totale
c
le rendement de la réaction est de 67 %
d
le rendement de la réaction est de 75 %
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Données :
Estérification
masse
molaire densité
espèces chimiques
(g.mol-1) à 20 °C
solubilité
dans l'eau
acide benzoïque
122
1,3
peu soluble
Méthanol
(vapeurs toxiques)
32
0,80
soluble
benzoate de méthyle
136
1,1
insoluble
Exercice n°2 : Additif alimentaire à odeur de rhum.
Le rhum est une boisson alcoolisée, fabriqué à partir de la canne à sucre. L'industrie alimentaire met
sur le marché de nombreux produits à odeur de rhum, mais pour des raisons économiques, beaucoup
ne contiennent pas de « rhum ». Ces produits tiennent leur odeur d'une molécule (notée E) que l'on
peut obtenir par synthèse :
Formule topologique de l'ester E :
O
O
1. Donner, en formules semi-développées, l'équation de la réaction de synthèse de E. Nommer
chacun des composés.
2. Dans un ballon de 250 mL contenant un volume V= 69 mL de l'alcool, quelques gouttes d'acide
sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce, on ajoute une masse m = 55,2 g de
l'acide carboxylique (système S1).
On chauffe à reflux jusqu'à obtention de tout l'ester possible : on recueille un volume égal à
65,1 mL d'ester E.
a. Quel est le rôle de la pierre ponce et de l'acide sulfurique ?
b. L'état final est-il un équilibre chimique ? Justifier.
c. Calculer la constante d'équilibre K associée à cette réaction.
d. Dresser un tableau d'évolution.
e. Calculer le rendement r1 de la réaction.
f. Exprimer le quotient de réaction Qr dans l'état intermédiaire où l'avancement est x.
g. Calculer l'avancement final xéq. Montrer que ce résultat est compatible avec les valeurs du
tableau.
3. On considère un nouveau système S2 que l'on chauffe à reflux, qui diffère du précédent par une
donnée :
On introduit une quantité de matière n = 2,4 mol d'acide carboxylique.
Quand l'équilibre est atteint, un dosage montre qu'il reste une quantité de matière d'acide égale à
1,4 mol.
a. Calculer le nouveau rendement r2.
b. Comparer r1 et r2. Justifier.
4. Le ballon contenant S1 est maintenant équipé d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant,
permettant la récupération d'un distillat. En tête de colonne, un thermomètre permet de suivre la
température θ.
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Celle-ci augmente puis se stabilise pendant un certain temps : on recueille alors un distillat.
Lorsque la température monte à nouveau, on arrête le chauffage. On pèse alors le distillat
recueilli : on trouve m = 85,8 g.
a. À l'aide du tableau de données, préciser quelle est la température indiquée par le
thermomètre lorsque l'on recueille le distillat. Préciser la nature du distillat obtenu.
b. Calculer le rendement r3.
c. Comparer r1 et r3. Justifier.
Données
Masses molaires atomiques (g.mol-1) : M(H) = 1,0 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16.
Température
d'ébullition (°C)
Densité
acide
101
1,2
alcool
79
0,80
ester
eau
55
100
0,91
1,0
Espèce chimique
Exercice n°3 : Préparation d’un parfum :
Le salicylate de méthyle est utilisé en parfumerie et comme arôme alimentaire sous le nom d'essence
de Wintergreen. II se prépare à partir d'acide salicylique et de méthanol.
1. L'acide salicylique.
Écrire, avec les formules semi-développées, l'équation de la réaction d'estérification de l'acide
salicylique par le méthanol.
2. Préparation du mélange réactionnel.
On introduit dans un ballon une quantité de matière n = 0,20 mol d'acide salicylique, un volume de
60 mL de méthanol et un volume de 7,0 mL d'acide sulfurique concentré.
a. Quelle masse d'acide salicylique doit-on peser ?
b. Montrer que le méthanol est en large excès. Quel est l'intérêt de procéder ainsi ?
c. Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
d. Quels instruments peut-on utiliser pour mesurer les deux volumes liquides (60 mL et
7,0 mL) ? Justifier la réponse.
3. Déroulement de la réaction.
On ajoute quelques grains de pierre ponce au mélange réactionnel et on adapte un réfrigérant à eau
vertical sur le ballon. On chauffe à reflux pendant une heure et demie.
a. Faire un schéma annoté du montage en indiquant le sens de circulation de l'eau froide.
b. Quel est le rôle de la pierre ponce ?
c. Quel est le rôle du réfrigérant ?
4. Résultats.
Après traitement du contenu du ballon, extraction et lavage de l'ester, on obtient une masse de 21 g
d'essence de Wintergreen.
a. Quelle masse maximale d'ester pouvait-on espérer recueillir ? En déduire le rendement de
cette préparation.
Afin de contrôler la pureté du produit obtenu, on réalise une chromatographie sur couche
mince en utilisant un éluant approprié. Après révélation, on obtient le chromatogramme
suivant :
b. Quel est le rôle de l'éluant ?
c. Quelle conclusion peut-on tirer de ce chromatogramme ?
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