b. Pourquoi chauffe-t-on ? Quelle est l’utilité du montage à reflux ? 2. a. Déterminer la quantité de matière initiale en méthanol, puis en acide benzoïque. b. Montrer que l’on utilise un excès de méthanol. Quel est le but recherché ? III – Après refroidissement on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant 50 mL d’eau distillée froide. On obtient deux phases différentes. Après traitement de la phase contenant l’ester, on récupère une masse m = 10,2 g de benzoate de méthyle. 1. Dessiner l’ampoule à décanter ; indiquer la place respective des deux phases et préciser leur contenu. 2. a. Quelle serait la masse d’ester m0 obtenue si la réaction était totale. b. Calculer le rendement de la réaction. b. En observant l’équation-bilan, on remarque que tous les coefficients sont égaux à 1 donc le mélange initial est équimolaire. Or n (méthanol) = 10 x n (acide) donc le méthanol est en large excès. c. Le fait que l’un des deux réactifs soit en excès va permettre de déplacer l’équilibre chimique vers la droite et donc d’augmenter le rendement de la réaction. III – 1. II. Corrigé I – 1. C6H5COOH + CH3OH C6H5COOCH3 + H2O Cette réaction, comme toutes les réactions d’estérification à partir d’acide carboxylique, est lente, athermique et limitée (2/3). 2. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur (il accélère la réaction). II – 1. a. Le montage C est le bon montage pour effectuer un chauffage à reflux. En effet : le montage A est un montage à distiller (le constituant le plus volatil peut s’échapper car le réfrigérant est incliné), le montage B ne permet pas de condenser les éventuelles vapeurs se formant lors du chauffage (comme le méthanol) et dans le montage D le sens de circulation de l’eau froide dans le réfrigérant n’est pas correct. b. Le chauffage permet d’accélérer la réaction. Le reflux permet de récupérer les espèces chimiques se vaporisant. m ( méthanol ) 2 - a. n ( méthanol ) = M ( méthanol ) m ( méthanol ) = ! x V = 0,8 x 40 = 32 g 32 donc n ( méthanol ) = = 1,0 mole. 32 m ( acide ) 12,2 = = 0,10 mol M ( acide ) 122 Le benzoate de méthyle est la seule espèce chimique insoluble dans l’eau : elle constituera la phase organique. De plus, sa densité est supérieure à 1, cette phase sera donc située en dessous. 2. a. Pour calculer la masse d’ester formé, il faut se baser sur le réactif limitant. De plus pour une mole d’acide consommée, une mole d’ester est formée donc si la réaction était totale : n (ester formé) = n (acide consommé) n (ester formé) = 0,10 mol m (ester formé) = n (ester formé) x M (ester formé) = 0,10 x 136 Donc m (ester formé) = 13,6 g b. masse de produit réellement obtenu rendement = masse de produit obtenu si la réaction était totale 10,2 = 0,75 13,6 rendement = n ( acide ) = MemoPage.com SA © / 2006 / Auteur : Emmanuel Parras I – Le benzoate de méthyle est obtenu par une réaction d’estérification entre l’acide benzoïque de formule C6H5COOH et le méthanol de formule CH3OH en présence d’acide sulfurique. 1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction et donner ses caractéristiques. 2. Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? II – Dans un ballon on introduit 12,2 g d’acide benzoïque, 40 mL de méthanol, 3 mL d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On réalise un montage à reflux sous la hotte et on chauffe doucement pendant une heure. 1. a. Parmi les montages représentés ci-après, quel est celui qui convient pour réaliser un montage à reflux ? Justifier votre choix. Méthanol (vapeurs toxiques) Benzoate de méthyle Acide benzoïque Composés 32 0,8 Soluble 136 1,1 Insoluble Masse molaire Masse volumique Solubilité (g/mol) à 20°C (g/mL) dans l’eau Peu 122 1,3 soluble Données !" I. Enoncé Estérification : exercice