PREPARATION DE L’ETHANOATE DE 3-METHYLBUTYLE
I - PRINCIPE
On veut réaliser une réaction d’estérification : action d’un alcool (le 3-méthylbutan-1-ol) sur un acide
organique (l’acide éthanoïque) pour former un ester (l’éthanoate de 3-méthylbutyle).
Cet ester est utilisé en parfumerie et comme ingrédient de saveur dans l’alimentation; il constitue l’essence
artificielle de banane.
II - MODE OPERATOIRE
1) Réaction
Dans un tricol de 500 mL, verser doucement et en agitant 30 mL de 3-méthylbutan-1-ol, 38 mL d’acide
éthanoïque et 1 mL d’acide sulfurique concentré.
Chauffer à reflux pendant ¾ d’heure. Agiter assez souvent.
2) Séparation (isolement)
Refroidir d’abord sur courant d’eau, puis à l’eau glacée.
Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, ajouter de l’eau glacée et agiter vigoureusement.
Laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse. Faire un relargage de cette phase aqueuse.
Laver ensuite la phase organique avec une solution saturée d’hydrogénocarbonate de soduim jusqu’à cessation
de l’effervescence; puis laver à l’eau jusqu’à neutralité. Après chaque lavage, éliminer la phase aqueuse.
Sécher l’ester brut avec du sulfate de sodium anhydre. Filtrer sur filtre plissé. Réaliser un test de séchage.
3) Purification : rectification
Rectifier l’ester. Recueillir dans une éprouvette la fraction passant au-dessus de 137°C.
Dresser le tableau des résultats : θ = f (t).
Mesurer l’indice de réfraction de l’ester purifié.
Réaliser un spectre IR et une CPG.