EXERCICE 1 – Etude d`un ester Dans un ballon de 100 mL, on

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EXERCICE 1 – Etude d'un ester
Dans un ballon de 100 mL, on introduit m1 = 12,2 g d'acide benzoïque C6H5COOH, m2 = 3,2 g de méthanol, 3 mL d'acide
sulfurique concentré H2SO4 et quelques grains de pierre ponce.
On adapte un réfrigérant à boules et le mélange réactionnel est ensuite chauffé à reflux sous la hotte pendant une heure.
On verse ensuite le contenu du ballon dans un bécher contenant un mélange eau-glace. Il se forme deux couches liquides non
miscibles.
1) a) Ecrire l'équation-bilan de la réaction se produisant dans le ballon.
b) Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
2) a) Faire un schéma illustrant l'étape de chauffage à reflux.
b) Quel est le rôle de la pierre ponce ?
c) Quelle est l'utilité de ce chauffage ?
d) Pourquoi place-t-on le montage sous la hotte ?
3) Sachant que la phase organique a une densité supérieure à celle de la phase aqueuse, proposer une méthode de séparation des
phases que vous illustrerez par un schéma.
4) Après avoir lavé et séché la phase organique, on obtient me = 8,1 g d'ester.
a) Calculer les quantités de matière initiales des réactifs.
b) Quelle serait la masse obtenue si la réaction était totale ? (on pourra réaliser un tableau d'avancement)
c) Calculer le rendement de la réaction.
d) Quelle est le taux d'avancement (exprimée en %) pour un mélange équimolaire entre un acide carboxylique et un alcool
primaire ?
e) Comment expliquer l'écart entre la valeur expérimentale du rendement et la valeur théorique ?
EXERCICE 1
1) a) C6H5COOH + CH3OH = C6H5COOCH3 + H2O
(1)
(2)
(3)
b) Il sert de catalyseur (accélère la réaction).
2) a) ci-contre
b) La pierre ponce permet d'obtenir une bonne ébullition donc un
chauffage régulier.
c) Ce système permet de travailler à température élevée sans avoir
d'évaporation des réactifs ou des produits.
d) Eviter de respirer les éventuels produits volatils.
3) On utilise une ampoule à décanter. L'ester qui est plus dense se
trouve en dessous.
4) a) On calcule les nombres de moles initiaux :
Acide benzoïque :
n10 = m10/M1 = 12,2 / 122 = 0,1 mol
Méthanol :
n20 = m20/M2 = 3,2 / 32 = 0,1 mol
On a donc un mélange équimolaire en acide et en alcool.
b) Si la réaction était totale, on aurait 0,1 mol d'ester n3 = 0,1 mol.
m3 = n3.M3 = 0,1 * 136 = 13,6 g
c) Le rendement peut s'exprimer par : =
eau
réfrigérant
à boules
eau
réactifs
chauffe-ballon
électrique
m3réelle 
×100
m3si100 %
8,10
×100 =60 %
13,6
d) En théorie avec un mélange équimolaire, on devrait obtenir 67 %.
Soit ici : =
e) On a un écart de 7 %, il y a donc eu des pertes lors des différentes manipulations : le chauffage, la séparation, une partie de
l'ester est resté en phase aqueuse.