memoire de magister - Université d`Oran 1 Ahmed Ben Bella

UNIVERSITÉ D’ORAN
FACULTÉ DES SCIENCES
DÉPARTEMENT DE CHIMIE
LABORATOIRE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE APPLIQUÉE
Ecole Doctorale Chimie Moléculaire et Biomoléculaire
M E M O I R E DE MAGISTER
Présenté par
Ammar BELHADJ BEKHEDDA
Pour l’obtention du diplôme de Magister en Chimie
Spécialité : Chimie Organique
Réactions d’estérification à partir de chlorure de benzoyle et de
triéthanolamine ; Synthèse de TTF-triéthanolamine
Soutenu le 10 Septembre 2014 devant la commission d’examen :
Mme. S. BESBES Professeur, Université d’Oran Présidente
Mme. G. BENTABED Maître de Conférences A, Université d’Oran Examinatrice
Mr. A. SAD EL HACHEMI AMAR Maître de Conférences A, Université d’Oran Examinateur
Mr. M. M. MAZARI Professeur Université d’Oran Rapporteur

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Dédicace
Je dédie se travail à mon dieu qui m’a donné la force et la patience.
A mes chers parents
A mes sœurs
A mon petit frère Abd almajid
Un grand MERCI à ma famille surtout mon père qui m’a soutenu
moralement et financièrement depuis le début, merci.
A mes amis tahar, benouda, rezki, yacine, fayçal, abdou, zaki, sofiane,
rahim, khaled, meliané,diafi
A mes collègues khadidja, soraya, hadjira, bakhta, Mme mechkenne,
lila, chahra, chahinez, souhila, et toute les chercheurs de laboratoire
Aux techniciennes du laboratoire hanaa, wassila, ghanya
A toute personne qui me connait

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Remerciements
Ce travail a été réalisé au sein du Laboratoire de Synthèse Organique
Appliquée (LSOA), dirigé par le Pr SAÏDI Salima.
Je remercie particulièrement Pr MAZARI Mohamed Miloud qui a
encadré ce travail au quotidien.
Merci d’avoir guidé mes pas dans le monde de recherche et d’avoir su
vous rendre disponible pour discuter de mes résultats et pour me
conseiller.
Je remercie vivement Mme SAIDI Salima Professeur à l’Université
d’Oran d’avoir accepté de présider le jury.
Je veux remercier également Mr SAD EL HACHEMI AMAR
Amar, Maitre de Conférences A à Université d’Oran, d’avoir accepté
d’examiner ce mémoire.
Je tien également à remercier Mme BENTABED Ghenia, Maitre de
Conférences A à Université d’Oran, d’avoir accepté de juger ce
travail.
Je tiens à remercier tous mes camarades du laboratoire qui étaient
toujours disposés à parler chimie bien sûr et bien d’autres choses au
sein d’une bonne ambiance au laboratoire, MERCI !

iii
Liste des abréviations :
TEA : Triéthanolamine
Et3N : Triéthylamine
EtOH : Ethanol
MeOH : Méthanol
DMAP : Diméthylaminopyridine
DMF : Diméthylformamide
SZ : Zirconium sulfaté
DCC : Dicyclohexylcarbodiimide
Cat : Catalyseur
DCM : Dichlorométhane
HOBt : Hydroxybenzotriazole
DHP : Dihydropyrane
TTF : TétraThiaFulvalene
DMSO : Diméthyl sulfoxyde
CBZ : Carboxybenzyle
SBA-15 : Santa Barbara Amorphous
MCM-41 : Mobil Catalist Material
PVA : Poly Vinyl Alcool
RMN : Résonance Magnétique Nucléaire
IR : Infra Rouge
Rdt : Rendement
F°C : Point de fusion
CCM : Chromatographie sur Couche Mince
M : Masse molaire
PPM : Partie Par Million
mL : millilitre

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CHAPITRE I
RAPPEL BIBLIOGRAPHIQUE
1. Introduction : 1
2. Les agrosolvants : 1
3. Les acides gras : 1
4. Estérification de quelques acides: 2
4.1.Les acétates : 2
4.1.1. Estérification de l’acide acétique : 2
4.1.2. Estérification direct de l’acide acétique avec du cyclohexanol : 3
4.2. Estérification de l’acide oléique : 3
4.3. Comparaison de la performance catalytique de l’acide sulfurique et HPW : 4
4.4. Estérification de l’acide caprylique : 4
4.5. Estérification de l’acide lactique : 6
4.6. Estérification du camphène : 7
5. Transestérification : 8
6. Agent d’estérification : 8
7. Dérivés d’esters éthyliques de l’acide acrylique : 9
8. Synthèse du p-hydroxybenzoate de benzyle et p-dodecyloxy benzoyloxybenzoate
de benzyle : 10
9. Synthèse de triglycérides : 11
10. Tétraesterification : 11
11. Triéthanolamine : 12
11.1. Intérêt de TEA : 13
11.1.1. Synthèse de borates à partir de l’acide borique et de la triéthanolamine : 13
11.1.2. Estérification de l’acide stéarique en présence de triéthanolamine : 13
11.1.3. Estérification de l’acide adipique et de la triéthanolamine : 14
11.1.4. Estérification de l’hexa-triéthanolamine : 15
11.1.5. Synthèse d’esters d’amines quaternaires en présence de TEA : 15
11.1.6. La triéthanolamonium : 16