La création de nouvelles espèces chimiques résulte souvent d’un changement de groupe caractéristique pour passer d’une famille chimique à une autre. L’importance des alcools en chimie organique vient de leur très grande réactivité qui en fait des intermédiaires réactionnels dans la synthèse d’autres produits finaux. La plupart des réactions en chimie organique peut être classée en 3 catégories (et leurs combinaisons) : Une réaction de substitution est une réaction organique au cours de laquelle un atome ou groupe d'atomes (en général le ou l’un des groupes fonctionnels) d'un composé chimique est remplacé par un autre. E1. Dans trois tubes à essais secs et propres, verser environ 1 mL de réactif de Lucas (solution d’acide chlorhydrique (H3O+(aq) + Cl-(aq)) accompagnée d’un catalyseur). Dans chaque tube, ajouter 5 gouttes d’un des alcools suivants : butan-1-ol, butan-2-ol et 2-méthylpropan-2-ol. Boucher les tubes, agiter vigoureusement pendant trois minutes puis placer au bain marie à 40°C si rien ne se passe. Réa1 Q2. Laisser reposer puis noter vos observations. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… Com Q3. Donner la formule topologique des trois alcools employés. Quelle est la classe de chacun d’eux ? Justifier. Q4. Sachant que cette réaction consiste au remplacement du groupe fonctionnel hydroxyle par un groupe fonctionnel chloro, écrire les équations des réactions de substitution ayant lieu dans chaque tube. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Ana Q5. Compléter la phrase suivante : « Le test au réactif de Lucas permet de préciser la ………………….. d'un ………………….. donné. En effet, pour un alcool ………………….. on n’observe aucune réaction ; pour un alcool ………………….., un ………………….. apparaît après plusieurs minutes (il peut être nécessaire de tiédir le milieu réactionnel) ; enfin pour un alcool ………………….., le trouble apparaît …………………… » Applications : L'éthanenitrile H3C C N est aussi appelé acétonitrile dans l'industrie. On peut le préparer par réaction de substitution des ions chlorure du monochlorométhane par les ions cyanure CN-. L'éthanenitrile est utilisé comme solvant industriel sélectif dans l'extraction des cires et des graisses. Q6. Ecrire l’équation de la transformation aboutissant à la formation d’éthanenitrile. Ana La méthionine est le précurseur de la S-adénosylméthionine ou SAM, un métabolite essentiel des réactions de transfert de méthyle dans la cellule. La SAM est formé par substitution des triphosphates de l’ATP par la méthionine : + ATP méthionine + SAM ion triphosphate Une réaction d'addition est une réaction organique au cours de laquelle au moins deux molécules se combinent pour en former une autre, plus grande. Les réactions d'addition sont conditionnées par la possession par les composés chimiques concernés de liaisons multiples, les éventuelles liaisons triples devenant des liaisons doubles ou simples, les liaisons doubles devenant des liaisons simples. La réaction d’un alcène avec le dibrome a pour équation : CnH2n + Br2 CnH2nBr2 Chacun des atomes de brome se liant à l’un des deux atomes de carbone de la double liaison. E7. Dans deux tubes à essais contenant environ 1 mL de solution aqueuse de dibrome, introduire deux gouttes de Réa 1 cyclohexène et de cyclohexane. Agiter. Q8. Noter vos observations. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Com Q9. En utilisant les formules topologiques, écrire l’équation de la réaction se produisant. Ana Q10. Expliquez quel test caractéristique utilise comme réactif l’eau de dibrome. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Val Applications : L’huile de vaseline est un mélange d’alcanes à chaînes carbonées assez longues (entre 8 et 19 atomes de carbone). E11. Dans un tube à essais ajouter environ 1mL d’huile de vaseline. Introduire de la paille de fer dans la vaseline. Adapter un tube à dégagement et plonger son extrémité dans un tube à essais (T1) contenant environ 1mL d’eau de dibrome (diluée 5 fois). Préparer également un témoin (T2). Réa 1 Chauffer vivement la vaseline pendant quelques minutes. Q12. Noter vos observations. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Com Q13. Que peut-on déduire de l’observation précédente ? …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Val L’une des réactions se produisant a pour équation : C18H38 C16H34 + C2H4 Q14. S’agit-il d’une réaction de craquage catalytique, de reformage catalytique ou de reformage ? …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Val Q15. Ecrire l’équation de la réaction à l’origine du changement de couleur observé. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Ana Les triglycérides (également appelés triacylglycérols ou triacylglycérides ou TAG) sont des triesters du glycérol et d’acides carboxyliques à longue chaîne carbonée (appelés acides gras). Ils constituent le composant principal des huiles végétales et des graisses animales. Les triglycérides peuvent être saturés, monoinsaturés ou polyinsaturés selon la présence ou l’absence d’une ou plusieurs double liaisons dans la chaine d’acide gras. L'indice d'iode d'un lipide est la masse de diiode (I2) (exprimée en gramme) capable de se fixer par réaction d’addition sur les insaturations (doubles liaisons le plus souvent) des chaines d’acides gras pour 100 g de matière grasse. Le réactif de Wijs : I-Cl permet de déterminer par expérimentation le nombre de doubles liaisons que possède la chaîne carbonée d’un acide gras. Il se compose d’iodure de chlore I-Cl qui s’additionne sur une double liaison Q16. Ecrire l’équation de cette réaction d’addition en plaçant 4 groupes alkyl (R1, R2, R3 et R4) sur un alcène. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Ana Une réaction d’élimination est une réaction organique qui transforme un alcane substitué (halogénoalcanes, alcools...) en dérivé éthylénique (espèce chimique contenant une ou plusieurs insaturations). Q17. Proposer un protocole expérimental permettant de montrer qu’une réaction d’élimination a lieu lorsque de l’éthanol est chauffé en présence d’un catalyseur solide : l’alumine. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Ana …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Q18. La manipulation est réalisée par le professeur. Faire un schéma de la manipulation : Com Q19. Que peut-on déduire de la manipulation réalisée ? …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. Val Q20. En utilisant les formules semi-développées, écrire l’équation de la réaction se produisant. Ana En chimie organique, de nombreux composés peuvent être obtenus à partir de réactions d’élimination ou de substitution des alcools. Q21. Compléter le schéma suivant précisant certaines de ces réactions : App DERIVES HALOGENES Groupe fonctionnel : ____________ Réaction _______ R-X (X = Cl, Br, I) ALCOOLS Réaction _______ Al2O3 Groupe fonctionnel : ___________ Q22. Ces réactions d’addition, substitution et d’élimination sont-elles des réactions de changement de chaine ou de changement de groupe caractéristique ? …………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………..…………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………… Val ____________ _ Présence d’une liaison double : Réaction _______ ___ Décoloration Composé formé : ____________ Substances chimiques Phrases danger et prudence et pictogramme Recyclage Acide chlorhydrique (H3O+(aq) ; Cl-(aq)) Butan-1-ol Butan-2-ol / H314 : provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H226 : liquide et vapeurs inflammables H302 : : nocif par ingestion et inhalation H315 : provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : peut provoquer somnolence ou vertiges H226 : liquide et vapeurs inflammables H319 : provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : peut provoquer somnolence ou vertiges Solvant organique Solvant organique 2-méthylpropan-2-ol Solvant organique H225 : liquide et vapeurs inflammables H332 : nocif par inhalation solution aqueuse de dibrome Cyclohexane C6H6 H314 : provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques H225 : liquide et vapeurs inflammables H304 : peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : provoque une irritation cutanée H336 : peut provoquer somnolence ou vertiges H410 : très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme Flacon prévu à cet effet afin de neutraliser le dibrome avant de le disperser Solvant organique cyclohexène / Solvant organique