a4. la synthese organique

Agir : la synthèse organique A4 cours
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A4. LA SYNTHESE ORGANIQUE
I. sécurité et coût
En laboratoire, les règles assurent la sécurité de tous :
- blouse, gants, lunettes
- pas de déplacement important
- précautions liés aux réactifs (hotte etc.)
- sécurité des montages (surveillance des températures etc.)
- traitement des déchets
Le coût d’une synthèse doit être prévu à l’avance. On doit également prendre en compte, le temps
de chauffage et le volume d’eau utilisé pour refroidir par exemple et les quantités de réactifs.
II. Analyse des protocoles
Activité doc p 488
1. espèces chimiques et quantité
Un protocole décrit les espèces chimiques (réactifs solvant catalyseur à introduire).
L’analyse du protocole permet d’étudier les quantités de matière mises en jeu et ainsi de prévoir la
quantité de produit obtenue.
2. Choix des paramètres expérimentaux
La stratégie de la synthèse doit permettre de choisir des paramètres expérimentaux tels que :
- La température (modification de la solubilité ou de l’état physique et c’est un facteur
cinétique)
- La durée de la réaction
- Le solvant (modification de la solubilité et c’est un facteur cinétique)
- Le pH (facteur cinétique ou la solubilité)
3. Choix du montage :
Le chimiste doit choisir le montage qui permettra d’optimiser la synthèse :
- montage à reflux
- adaptation d’une ampoule de coulée
- agitation
- réfrigérant à air, eau etc.

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4. Choix de la technique d’extraction
Lorsque la réaction est terminée, il faut extraire le produit de la synthèse par des procédés à choisir :
- L’extraction liquide-liquide (meilleure solubilité du produit dans un solvant organique)
- Séchage de la phase organique (par un produit qui capte les molécules d’eau)
- Evaporation du solvant (on évapore les solvants en chauffant un peu)
- La filtration (permet de séparer un solide d’un liquide
5. Choix de la technique de purification
Le produit obtenu est brut. C'est-à-dire qu’il peut contenir des impuretés. Par conséquent il faut alors
purifier à l’aide d’une technique appropriée :
- La distillation sépare les constituants d’un mélange en s’appuyant sur les températures
d’ébullition
- La recristallisation élimine les impuretés d’un solide en jouant sur la solubilité.
- La chromatographie sur colonne
6. Choix de la technique d’analyse
On peut par la suite contrôler le produit synthétisé par différentes techniques :
- spectre IR
- Spectre RMN
- CCM
- Spectre UV-visible
- Température de fusion

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7. Calcul de rendement
Il permet de caractériser l’efficacité d’une synthèse. Il est donné par le rapport entre la quantité de
matière de produit effectivement obtenue nexp et la quantité de matière maximale qui pourrait
être théoriquement se former nth.
Ex 10 p 497
theo
n
xn
R100
exp
Les protocoles doivent être choisis de façon à limiter les coûts et à obtenir le meilleur rendement.
Il faudra choisir au mieux :
- les paramètres cinétiques à privilégier
- le montage (chauffage direct, bain marie, reflux, ….)
- la technique d’extraction (décantation, filtration, …)
- la technique de purification (cristalisation, distillation , chromato colonne, …)
- et la technique d’analyse (RMN, IR, spectro, température de fusion, …)
III. Sélectivité en chimie organique
Lors d’une synthèse chimique à partir de réactifs possédant
plusieurs groupes caractéristiques (molécules
polyfonctionnelles), il faut trouver une stratégie permettant de
protéger le groupe qu’il ne souhaite pas modifier.
Il doit donc utiliser des réactifs chimiosélectifs ou des
groupements protecteurs.
Un réactif chimiosélectif est une espèce chimique réagissant avec un composé polyfonctionnel. Il ne
provoque la transformation que de certains groupes caractéristiques
Si aucun réactif n’est chimiosélectif, une stratégie de protection de fonction doit être mise en place.
Activité p 489
Ex 12 p 498, ex 18 p 500
IV. Chimie verte
Activité p 456
La synthèse chimique doit respecter au mieux l’environnement en limitant au mieux les quantités
utilisées ainsi que les déchets produits. Les déchets peuvent être revalorisés dans cas où leur
production est inévitable.
Ex 4 p 463 , 14 p 466