stratégies de la synthèse organique - Physique-Chimie

Chapitre 13
Stratégies de la synthèse organique
Nicolas Reverdy
http://physique.reverdy.free.fr
1. Les étapes d’une synthèse organique
• Les techniques de synthèse mises en œuvre dépendent des propriétés des EC qui
interviennent (températures de changement d’état, solubilités…)
• Ordre chronologique des étapes d’une synthèse :
Mise en œuvre de la
réaction
• Souvent, les réactions sont plus rapides à chaud, on
choisit alors de les effectuer avec un chauffage à reflux.
• L’agitation permet aux réactifs d’entrer facilement en
contact.
Extraction de l’espèce
synthétisée (ES)
• liquide : l’extraction par un solvant utilise les différences de
solubilités des diverses EC présentes dans un solvant pour
n’en récupérer qu’une seule.
• solide :
- La cristallisation permet d’extraire un solide dissous dans
un mélange : en changeant un paramètre (température,
pH) on le fait précipiter.
- La filtration (séparation solide-liquide) est plus efficace sur
un dispositif de Büchner.
Purification de l’ES
• Un liquide peut être purifié par distillation fractionnée.
• Un solide est souvent purifié par recristallisation : il est
dissous dans une solvant chaud puis le mélange obtenu est
refroidi letement pour que seul le solide voulu ne recristallise,
laissant les impuretés dans le solvant.
Analyse de l’ES
• Mesures des grandeurs physico-chimique : températures de
changement d’état, densité…
• Chromatographie
• Analyse spectrale (RMN, UV, IR, Visible)
2. Qualité d’une synthèse : le rendement
• Le rendement d’une synthèse, toujours < 1, est le rapport sans unité :
R=
nexp
nmax
nexp est la quantité expérimentale de produit obtenue
nmax est la quantité maximale qu’il est possible d’obtenir en théorie
• Le rendement caractérise donc la qualité de la synthèse dans son ensemble. Il dépend
fortement du choix des réactifs, du catalyseur, de la température…
• Le chimiste choisi les paramètres expérimentaux de manière à optimiser la synthèse et
augmenter intelligemment le rendement (choix du solvant, du catalyseur, de la durée de la
réaction, de la température, du pH, réactif limitant).
3. Sécurité et coût
• Dans un laboratoire, les règles de sécurité s’appliquent à tous et doivent impérativement être
respectées :
- port de lunettes, blouse, gants selon les manipulations
- précautions particulières éventuelles
- lecture attentive des pictogrammes de sécurité des EC manipulées
- le traitement des déchets
• Le coût d’une synthèse est fondamental et oriente parfois le choix entre plusieurs protocoles
équivalents.
Au lycée, on ne verse que le minimum de réactif dans un bécher de prélèvement avant de se
servir…
4. Sélectivité en chimie organique
• Un composé polyfonctionnel est une molécule organique présentant plusieurs groupes
caractéristiques.
• Un réactif chimiosélectif va réagir préférentiellement avec une fonction d’un composé
polyfonctionnel.
• Lorsqu’il n’existe pas de réactif chimiosélectif, il peut être nécessaire de recourir à la
protection des fonctions qui ne doivent oas réagir au cours de réaction protectrices :
- On fait réagir les groupes à protéger
- On réalise la réaction sur la fonction souhaitée
- On déprotège les fonctions protégées