Chapitre 13 Nicolas Reverdy Stratégies de la synthèse organique http://physique.reverdy.free.fr 1. Les étapes d’une synthèse organique • Les techniques de synthèse mises en œuvre dépendent des propriétés des EC qui interviennent (températures de changement d’état, solubilités…) • Ordre chronologique des étapes d’une synthèse : • Mise en œuvre de la réaction • • solide : - La cristallisation permet d’extraire un solide dissous dans un mélange : en changeant un paramètre (température, pH) on le fait précipiter. - La filtration (séparation solide-liquide) est plus efficace sur un dispositif de Büchner. Purification de l’ES • Un liquide peut être purifié par distillation fractionnée. • Un solide est souvent purifié par recristallisation : il est dissous dans une solvant chaud puis le mélange obtenu est refroidi letement pour que seul le solide voulu ne recristallise, laissant les impuretés dans le solvant. Analyse de l’ES • Mesures des grandeurs physico-chimique : températures de changement d’état, densité… • Chromatographie • Analyse spectrale (RMN, UV, IR, Visible) 2. Qualité d’une synthèse : le rendement • Le rendement d’une synthèse, toujours < 1, est le rapport sans unité : R= • nexp nmax Le chimiste choisi les paramètres expérimentaux de manière à optimiser la synthèse et augmenter intelligemment le rendement (choix du solvant, du catalyseur, de la durée de la réaction, de la température, du pH, réactif limitant). 3. Sécurité et coût • Dans un laboratoire, les règles de sécurité s’appliquent à tous et doivent impérativement être respectées : port de lunettes, blouse, gants selon les manipulations précautions particulières éventuelles lecture attentive des pictogrammes de sécurité des EC manipulées le traitement des déchets • Le coût d’une synthèse est fondamental et oriente parfois le choix entre plusieurs protocoles équivalents. Au lycée, on ne verse que le minimum de réactif dans un bécher de prélèvement avant de se servir… 4. Sélectivité en chimie organique • Un composé polyfonctionnel est une molécule organique présentant plusieurs groupes caractéristiques. • Un réactif chimiosélectif va réagir préférentiellement avec une fonction d’un composé polyfonctionnel. • Lorsqu’il n’existe pas de réactif chimiosélectif, il peut être nécessaire de recourir à la protection des fonctions qui ne doivent oas réagir au cours de réaction protectrices : On fait réagir les groupes à protéger On réalise la réaction sur la fonction souhaitée On déprotège les fonctions protégées Souvent, les réactions sont plus rapides à chaud, on choisit alors de les effectuer avec un chauffage à reflux. L’agitation permet aux réactifs d’entrer facilement en contact. • liquide : l’extraction par un solvant utilise les différences de solubilités des diverses EC présentes dans un solvant pour n’en récupérer qu’une seule. Extraction de l’espèce synthétisée (ES) • nexp est la quantité expérimentale de produit obtenue nmax est la quantité maximale qu’il est possible d’obtenir en théorie Le rendement caractérise donc la qualité de la synthèse dans son ensemble. Il dépend fortement du choix des réactifs, du catalyseur, de la température…