Isabelle Pernin-Wetzel Université Joseph Fourier Grenoble L’ estérification Suite aux nombreuses questions posées concernant la synthèse de l’aspirine et la réaction d’estérification, voici quelques compléments d’information : L’estérification des acides avec les alcools est la réaction inverse de l’hydrolyse des esters et ne peut être réalisée que s’il est possible de déplacer l’équilibre dans le sens de la formation de l’ester. Il y a plusieurs méthodes pour déplacer cet équilibre : 1. Additionner un excès de l’un des réactifs, généralement l’alcool (c’est le réactif le moins cher) 2. Eliminer l’ester ou l’eau par distillation 3. Eliminer l’eau par distillation hétéroazéotropique (Dean-Starck) 4. Eliminer l’eau en utilisant un agent déshydratant ou du tamis moléculaire (cf March – Advanced organic Chemistry 3ème édition p. 348 puissance prépa chimie organique p.290 Allinger chimie organique tome 2 p.551-552 Vollhardt – Chimie organique) Un phénol est-il un alcool ? dans les anciens ouvrages, les phénols sont traités à la suite des alcools…on pourrait donc penser que l’on peut parfois les inclure dans les alcools (réactivité semblable), cependant, ils réagissent parfois différemment. Depuis quelques années, on trouve dans les livres de prépa : - Dans un alcool, le carbone fonctionnel est tétragonal (hybridation sp3). Les phénols et les énols où le C fonctionel est hybridé sp2 ne sont pas des alcools au sens strict. (Bio-Véto-Grécias Migeon p.513-514 – Verrier – 750 questions d’oral - Capes) 1