TdCorga4 : Composés à liaison carbone-oxygène 56. Nomenclature Indiquer la formule des alcools suivants : a. pentan-3-ol ; b. pent-4-ène-2-ol ; c. 3-hydroxybutan-2-one. Indiquer le nom des composés ci-dessous : d. CH3-CHOH-CH2OH ; e. CH2-CHCH2-CH2OH ; f. . CH2CH2OH 57. Bilans de réactions On dessinera et on nommera le produit organique obtenu. a. CH3CH2CH2OH + HBr (mécanisme?) b. CH3CHOHCH3 + H2SO4 c. CH3CH2OH + CH3I + base très forte d. CH3OH + SOCl2 e. ClCH2-(CH2)2- CH2OH très dilué + base très forte 58. Préparation d’un éther Quelle est la meilleure voie d’accès à l’éther (CH3)3COCH3 ? a. (CH3)3CBr + CH3ONa ; b. (CH3)3CONa + CH3Br 59. Déshydratation d’un alcool Un mélange de l’alcool ci-dessous est chauffé en présence d’acide sulfurique. On obtient quatre composés dont l’un est majoritaire. Déterminer la structure de ces composés et discuter leurs proportions relatives. Proposer un mécanisme expliquant la formation du produit majoritaire. CH3 H (CH3)2CH CH2CH3 HO 60. Synthèses À partir du butan-2-ol, comment obtenir les composés suivants : a : but-2-ène b : 2-méthoxybutane c : 2-bromobutane ? 61. Action d’un acide dilué sur un alcool Expliquer les observations suivantes : a. Lorsque l’on met du (+)-butan-2-ol pur en présences de traces d’acide sulfurique, on constate que le pouvoir rotatoire décroît puis s’annule au bout d’un certain temps. b. Si on procède de la même manière avec un stéréoisomère du 3-chlorobutan-2-ol, le pouvoir rotatoire évolue mais se stabilise à une nouvelle valeur différente de la valeur initiale. 62. Synthèse du furfural Le chauffage du 2,3,4,5-tétrahydroxypentanal en milieu acide conduit au furfural, représenté ci-dessous. O O H 63. Caractérisation chimique d’un alcool Un alcool A de formule brute C4H10O est soumis à 2 tests afin de préciser sa formule semi –développée . L’action d’une solution de chlorure de zinc dans l’acide chlorhydrique concentré (réactif de Lucas) donne à température ambiante un trouble apparaissant au bout d’une dizaine de minutes. Une solution de dichromate de potassium dans l’acide sulfurique se colore en vert. a) Donner l’équation chimique de la première réaction mise en jeu entre l’alcool et l’acide chlorhydrique. Sachant que le trouble se forme instantanément avec un alcool tertiaire, après quelques temps avec un secondaire et très lentement avec un primaire, quelle est la classe de A ? b) Ecrire les demi équations électroniques correspondant à la deuxième réaction puis l’équation de réaction finale. Quelle formule semi développée pour l’alcool A ce test permet-il d’écarter ? En déduire la formule semi de A.