Diapositives du cours Pr N. Walchshofer - Colles

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Diapositives du cours Pr N. Walchshofer
A. Modes de représentation des molécules organiques
Diapositive 2
A. Modes de représentation des molécules organiques
1. Représentations en deux dimensions (« planes »)
2. Représentations tridimensionnelles
2.1. Représentation de CRAM
2.2. Représentation de NEWMAN
2.3. Représentation de FISCHER
Plan
Diapositive 3
Une représentation plane donne l’enchaînement des atomes les uns aux autres
Formule développée
Formule semi-développée
Représentation simplifiée
C
H
3
C
H
2
C
O
O
C
2
H
5
H C
H
H
C
H
H
C
O
O C
H
H
C
H
H
H
CH
3
CH
2
C
O
OC
2
H
5
CH
3
CH
2
COOC
2
H
5
Représentations diverses
O
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
H
2
Formule semi-développée
Représentation simplifiée
1. Représentation en deux dimensions (« planes »)
* Exemple du propanoate d’éthyle :
* Exemple du cyclohexane :

2
Diapositive 4
N
H
H
H
O
H
H
NH H
H
OH H
2. Représentations tridimensionnelles 2.1. Représentation de CRAM
Représentation de liaisons autour d’atomes sp3
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
Diapositive 5
2. Représentations tridimensionnelles 2.1. Représentation de CRAM
Représentation de liaisons autour d’atomes sp3
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
HH
O
O
H
H
H
H
HO
OH
H
OH
O
H
Butane représenté en « zig-zag » Forme ouverte du β -glucose
H
C C
C
C
H
HH
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
HH
C
H
H
H
H
H
H
C C
C
H
2
C
H
3
H
H
H
H
Butane représenté en « U »
Représentation de liaisons autour d’atomes sp2
CC
CC

3
Diapositive 6
2. Représentations tridimensionnelles 2.2. Représentation de NEWMAN
Représentation d’un carbone sp3
O
H
C
H
CH
3
H
2
N
O
H
H
2
N
CH
3
Projection de NEWMAN
Représentation d’une liaison carbone-carbone
Permet de bien visualiser la disposition relative dans l’espace des atomes liés à
deux carbones sp3 adjacents
H
H
H
H
H
H
CC
H
H
H
H
H
H
NEWMAN
H
H
H
H
H
H
Exemple CH
3
-CH
3
H
H
H
H
H
H
CRAM
Diapositive 7
2. Représentations tridimensionnelles 2.3. Représentation de FISCHER
Représentation d’un carbone sp3
H
C
H
H
H
C
H
H
HH
H
H
H
H
méthane
FISCHER
CRAM
=
C
O
O
H
H
2
N H
R
Acide aminé
C
H
O
HO
H
HO H
HO H
HO
H
C
H
2
O
H
Représentation des composés à plusieurs carbones (oses par exemple)
CHO
C
C
C
HO
H
H
H
HO
HO CH
2
OH
O
H
H
C
H
O
HO
H
HO H
HO H
HO
H
C
H
2
O
H
D-galactose
FISCHER
H
OH
H
HO
H
HO
H
OH

4
B. Relations d’isomérie entre les molécules organiques
Diapositive 2
B. Relations d’isomérie entre les molécules organiques
1. Isomères
2. Isomères de constitution
3. Stéréoisomères
3.1. Isomères de conformation
3.2. Isomères de configuration
3.2.1. Isomérie optique
3.2.2. Isomérie géométrique
Plan
Diapositive 3
1. Isomères
Isomères = composés possédant la même composition atomique
= même formule brute
Exemple : tous les composés de formule brute C
5
H
10
O
2
sont isomères les uns des autres
Parmi les isomères, on distingue :
* Les composés de même formule brute, mais de formules développées différentes :
ce sont des isomères de constitution
* Les composés de même formule brute, de formules développées identiques,
mais disposition relative de leurs atomes dans l’espace différente :
ce sont des stéréoisomères
Le terme isomère peut être un adjectif ou un nom : le composé A et le composé B sont
isomères, ou le composé A est l’isomère du composé B
Diapositive 4

5
H
3
C
C
H
2
C
H
COOH
C
H
3
I
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
COOH
II
2. Isomères de constitution
C
H
3
C
H
2
C
O
O
C
2
H
5
I
I
I
Isomères de constitution : même formule brute, formules développées différentes
De façon plus précise, I et II sont isomères de constitution, de même que I et III,
de même que II et III
C
5
H
10
O
2
I , II , et III sont isomères
I , II , et III n’ont pas la même formule développée
L’isomérie de constitution est souvent qualifiée d’isomérie «plane », car elle se repère sur une
représentation plane (formule développée)
Diapositive 5
3. Stéréoisomères 3.1. Isomères de conformation
Isomères de conformation : mêmes formules brute et développée, et on peut passer de
l’un à l’autre par simple rotation de liaisons σ
σσ
σ
C C
H
H
H
H
H
H
A
Exemple CH
3
-CH
3
rotation liaison C-C
ou
C C
H
H
HHH
H
B
Aet Bsont isomères de conformation
Toute molécule possédant au moins une liaison simple C-C peut exister sous forme de
plusieurs isomères de conformation (sauf cas très particuliers)
ou
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H