PROBLEME Groupes fonctionnels – réactions en chimie organique

2017 B
PROBLEME
Groupes fonctionnels – réactions en chimie organique
Partie I
1. Identification des composés :
flacon 1 : butan-2-one 1p
flacon 2 : butanal 1p
flacon 3 : iodoéthane 1p
flacon 4 : acide 3-méthylbutanoique 1p
flacon 5 : méthylamine 1p
Partie II
2. un alcène : CnH2n 1p
3. sa masse molaire s’exprime M = 12n + 2n = 14n, avec M = 42 on a n = 3
formule brute de A : C3H6 1p
formule semi-éveloppée est CH2 = CH – CH3 propène 1p
4. réaction CH2=CH–CH3 + H2O  CH3–CHOH–CH3 + CH3–CH2–CH2OH 1p
5. D est un aldéhyde d’après les tests et B est un alcool primaire
Donc B est CH3–CH2–CH2OH propan-1-ol 1p
Et D est CH3–CH2–CHO propanal 1p
6. B est un alcool primaire donc E est un acide carboxylique
E est CH3–CH2–COOH acide propanoïque 1p
7. F est une cétone d’après les tests
D’où C est un alcool secondaire (c’est-à-dire le composé restant)
Donc C est CH3–CHOH–CH3 propan-2-ol 1p
Et F est CH3–CO–CH3 propanone 1p
8. réduction : MnO4– (aq) + 8 H+ (aq) + 5e– = Mn2+ (aq) + 4 H2O (l) × 2 1p
oxydation : CH3CHOHCH3 (aq) = CH3COCH3 (aq) + 2H+ + 2e– × 5 1p
bilan : 5 CH3CHOHCH3(aq) + 2 MnO4–(aq) + 6 H+(aq)  5 CH3COCH3(aq) + 2 Mn2+(aq) + 8H2O(l) 1p
9. CH3–CHOH–CH3 + HCl  CH3–CHCl–CH3 + H2O 1p
Donc G est CH3–CHCl–CH3 2-chloropropane 0,5p
10. H est CH3–CH(NH2)–CH3 2-aminopropane, propan-2-amine, 1-méthyléthylamine 1p
Partie III
11. CH2 = CH2 + H2O  CH3CH2 OH 1p
12. Le nom de composé J obtenu est l’éthanol. 0,5p
13. Masse molaire de l éthène : MET = 2×MC + 4×MH = 28 g.mol-1 0,5p
Quantité de matière d’éthène : nET = mET / MET = 1,4×103 / 28 = 50 mol 1p
14. Masse molaire de l’éthanol : MJ = 2×MC + 6×MH + MO = 46 g.mol-1 0,5p
D’après les coefficients stoechiométriqes, la quantité de matière d’éthanol obtenue est
nJmax = nET , si la réaction était totale. Le rendement r = nJ / nJmax
r = 90% alors la quantité de matière nJ d’éthanol réellement obtenue est :
nj = r×nJmax = 0,90×50 = 45 mol 1p
La masse mJ d’éthanol réellement obtenue vaut :
mJ = nj×MJ = 45×46×103 g = 2,1.103 g = 2,1 kg 1p