Corrigé de l`examen final en Chimie Organique
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L.M.D : 2ème année ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS Corrigé de l’examen final en Chimie Organique Exercice n°1 L’action du cyanure de sodium (NaCN) sur le (R) 2-iodobutane conduit à un produit A : la réaction est une substitution nucléophile ; CN- est un bon nucléophile et I- un bon groupement partant. La vitesse de réaction dépend de la concentration en cyanure de sodium (NaCN) : substitution d’ordre 2 : v = k [Substrat] [CN-] CH2CH3 CN R I CH2CH3 S SN2 H CH3 H I CH3 (2R) 2-iodobutane CN (2S) 2-cyanobutane Exercice n°2 Synthèse du 2-bromo-4-nitrotoluène à partir du benzène : CH3 CH3 CH3Cl/AlCl3 HNO3/H2SO4 NO2 CH3 Br2/FeBr3 Br NO2 L.M.D : 2ème année ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS Exercice n°3 1) Le (S)-(1-chloropropyl)benzène : substrat secondaire est : traité par une solution aqueuse diluée de NaOH : substitution nucléophile Le mécanisme se déroule en deux étapes SN1 : passage par un carbocation : OH S OH Cl H C2H5 C6H5 S H C2H5 C6H5 SN1 C6H5 C H C2H5 Cl NaOH diluée + Mélange racémique OH R OH H C6H5 C2H5 Remarque : Le carbocation formé à partir du (S)-(1chloropropyl)benzène est secondaire, il est stabilisé par les effets mésomères donneurs (+M) des e- du phényle. 2) Le (S)-(1-chloropropyl)benzène : substrat secondaire est : traité par une solution alcoolique (ordre 1) concentrée de KOH à chaud élimination E1 : passage par un carbocation : OH OH Cl H S C6H5 H H E1 H C H C C2H5 C CH3 Cl KOH H H C6H5 CH3 (Z) C H H CH3 H C6H5 H CH3 (E)
