Corrigé de l`examen final en Chimie Organique

L.M.D : 2ème année ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS
Corrigé de l’examen final en Chimie Organique
Exercice n°1
L’action du cyanure de sodium (NaCN) sur le (R) 2-iodobutane
conduit à un produit A: la réaction est une substitution
nucléophile ; CN-est un bon nucléophile et I-un bon groupement
partant.
La vitesse de réaction dépend de la concentration en cyanure de
sodium (NaCN) : substitution d’ordre 2 : v = k [Substrat] [CN-]
I
CH2CH3
(2R) 2-iodobutane
H
CH3
R
CN
CH2CH3
HCH3
S
SN2
(2S) 2-cyanobutane
CN
I
Exercice n°2
Synthèse du 2-bromo-4-nitrotoluène à partir du benzène :
NO2
CH3
Br
CH3
NO2
CH3
CH3Cl/AlCl3
Br2/FeBr3
HNO3/H2SO4

L.M.D : 2ème année ST 2010-2011 Nadia BOULEKRAS
Exercice n°3
1) Le (S)-(1-chloropropyl)benzène : substrat secondaire est :
traité par une solution aqueuse diluée de NaOH : substitution nucléophile
Le mécanisme se déroule en deux étapes SN1: passage par un
carbocation :
C
C6H5C2H5
Cl
H
S
Cl
C6H5C2H5
H
OH
OH
NaOH
SN1
diluée
C6H5C2H5
OH
H
S
C6H5
C2H5
OH
H
R
+Mélange
racémique
Remarque : Le carbocation formé à partir du (S)-(1-
chloropropyl)benzène est secondaire, il est stabilisé par les effets
mésomères donneurs (+M) des e-du phényle.
2) Le (S)-(1-chloropropyl)benzène : substrat secondaire est :
traité par une solution alcoolique (ordre 1) concentrée de KOH à
chaud élimination
E1: passage par un carbocation :
C
C6H5C2H5
Cl
H
S
Cl CH3
H
OH
KOH
E1C
H
H
CCH3
H
OH
C
H
H
H
CH3
H
(Z)
H
H
CH3
(E)
C6H5
C6H5