Correction TP N°10

PC#Brizeux# TP#N°10#-#Correction# Altmayer-Henzien#2015-2016#
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TP#N°10#:#EXTRACTION#DE#L'EUGÉNOL#PAR#HYDRODISTILLATION#
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III. Manipulation##
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IV. Questions#
1. Montage#d'hydrodistillation#:#
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10 g clous de girofle
+ 150 mL d'eau
hydrodistillation
distillat
(trouble)
7,5 g de NaCl
relargage
huile essentielle
+ phase aqueuse
extraction à Et2O (x2)
phase organique
(eugénol + acétyleugénol)
(phase aqueuse)
lavage basique à NaOH (x2)
phase aqueuse
(eugénolate)
phase organique
(acétyleugénol)
acidification à HCl
phase aqueuse
(eugénol)
extraction à Et2O (x2)
(phase aqueuse)
phase organique
(eugénol + traces d'eau)
séchage à MgSO4 anhydre
phase organique
(eugénol)
évaporateur rotatif
eugénol
Analyses :
- CCM
- mesure de l'indice de réfraction

PC#Brizeux# TP#N°10#-#Correction# Altmayer-Henzien#2015-2016#
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2. On# observe# une# température# d'ébullition# inférieure# à# 100# °C,# ce# qui# montre# l'existence# d'un#
hétéroazéotrope.#
3. L'eugénol#peut#certes#établir#des#liaisons#hydrogène#avec#l'eau,#mais#la#majorité#de#sa#structure#étant#
composé#d'atomes#de#carbone#et#d'hydrogène,#les#interactions#de#Van#der#Waals#seront#majoritaires.#Il#
sera#faiblement#soluble#dans#l'eau#car#les#interactions#sont#différentes.#
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4. Principe#de#l'hydrodistillation#:##
» Si#x0#<# xH,# le# mélange# bout# à# TH#pour# donner#une# vapeur# de# composition#xH#plus#riche#en#eau# que#le#
mélange#initial#ce#qui#est#inefficace.#
» Si#x0#>#xH#(il#faut#pour#cela#mettre#suffisamment#d’eau),#le#mélange#bout#à#TH#pour#donner#une#vapeur#
plus# riche# en# composé# A# que# le# mélange# initial.# Le# bouilleur# s’enrichit# en# eau# jusqu’à# ce#que# tout# le#
composé# ait# été# éliminé# de# la# phase# organique.# L’ébullition# s’arrête# alors,# la# température# remonte#
jusqu’à# 100# °C# et# l’ébullition# reprend# en# donnant# une# phase# vapeur# constituée# d’eau.# Il# faut# donc#
s'arrêter#avant#cette#reprise.#
5. L'ajout#de#chlorure#de#sodium#sert#à#mieux#séparer#les#phases#aqueuses#et#organique#:#le#sel#est#dissous#
dans# la# phase# aqueuse,# qui# prend# alors# la# place# des# produits# organiques# faiblement# dissous# dans# la#
phase#aqueuse,#qui#retournent#alors#dans#la#phase#organique.#Il#s'agit#d'un#relargage.#
6. Les# clous# de# girofle# contiennent# entre# 14# et# 19%# d'huile# essentielle,# soit# au# maximum# 1,9# g# d'huile#
essentielle#en#partant#de#10#g#de#clous#de#girofle.#De#plus,#l'huile#essentielle#est#constituée#de#85#à#90%#
d'eugénol,#soit#au#maximum#1,7#g#d'eugénol.#La#teneur#massique#en#eugénol#dans#les#clous#de#girofle#
trouvée#par#les#différents#groupes#est#donc#au#maximum#de#17%.#
7. L'eugénol#est#liquide,#donc#on#aurait#pu#le#purifier#par#distillation.#
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