TP1_clou de girofle

Année Scolaire 2016-2017
TPC2 Chimie
TP 1
TP 1 : Extraction, purification et caractérisation
de l'huile essentielle de clou de girofle.
Règles de sécurité usuelles : blouse, lunettes de protection, pas de lentilles de contact, cheveux
longs attachés, jambes couvertes, chaussures fermées.
L’huile essentielle de clou de girofle est constituée d'eugénol (Teb = 254 °C) et d'acétyleugénol (Teb = 127°C).
Elle est isolée du végétal broyé par hydrodistillation puis séparée de la phase aqueuse par un solvant
d’extraction.
Dans l’essence de clou de girofle l’eugénol (utilisé aussi comme désinfectant pour les soins dentaires) est le
composé majoritaire.
Eugénol
Acétyleugénol
La manipulation consiste à isoler l’essence de clou de girofle et à séparer l’eugénol de l’acétyleugénol.
Partie 1 : Réalisation de l'hydrodistillation
Mettre en place le montage d'hydrodistillation. Introduire 5 g de clous de girofle écrasés dans le
ballon bicol avec 50 mL d’eau distillée. Distiller jusqu’à l’obtention d’environ 50 mL de distillat. Il
peut être nécessaire d’ajouter de temps en temps de l’eau dans le bicol avant de ne pas chauffer à
sec le clou de girofle écrasé.
Appel n°1 : Une fois la manipulation lancée, appeler un examinateur pour qu'il vérifie le montage et
expliquer le principe de l'hydrodistillation à l'aide d'un diagramme binaire en prenant l'exemple de
l'hydrodistillation de l'huile essentielle de clou de girofle.
Partie 2 : Isolement de l'huile essentielle de clou de girofle
L'eugénol et l'acétyleugénol sont solubles dans l’acétate d’éthyle. Ils sont peu solubles dans l'eau et leur
solubilité est nulle dans l'eau salée. Proposer une méthode pour isoler l'huile essentielle de clou de girofle
de l'eau. On recueillera le résultat de cette opération dans un erlenmeyer.
Appel n°2 : Avant de réaliser cette séparation expliquer à un examinateur le protocole qui sera mis en place,
puis réaliser l'opération.
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Année Scolaire 2016-2017
TPC2 Chimie
Partie 3 : Analyse du brut réactionnel par CCM
TP 1
Pour analyser ce que contient le brut réactionnel issu de l'hydrodistillation du clou de girofle, on réalise une
chromatographie sur couche mince (CCM). L’éluant est constitué de 94% en volume de toluène et 6%
d’éthanol. Il est fourni.
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Réaliser la CCM. Sur la plaque on déposera :
solution 1 : brut réactionnel,
solution 2 : solution d'eugénol commercial (fournie).
Faire une révélation de la plaque à l'UV.
Partie 4 : Séparation de l'eugénol de l'acétyleugénol
Vous disposez :
− d'une solution de soude à 10% en masse,
− d’acétate d’éthyle,
− une solution de KCl à 2 mol.L-1,
− une solution de diiode à 2 mol.L-1,
− d'une solution d'acide chlorhydrique à environ 2 mol.L-1,
− du papier pH.
Appel n°3 : Proposer un protocole permettant de séparer l'eugénol de d'acétyleugénol en expliquant les
différentes étapes.
Mettez en œuvre votre protocole, puis analysez les différents produits obtenus.
Compte-rendu
Votre compte-rendu doit faire apparaître toutes les informations nécessaires pour qu’une personne qui n’a
pas fait le TP puisse le refaire à partir de ce que vous aurez écrit. Il doit donc comprendre :
- un bilan de l’objectif de la manipulation (la réaction pour une synthèse, ou l’extraction désiré, ou le
titrage effectué…)
- une liste des produits manipulés (réactifs, solvants, catalyseurs éventuels, produits) avec les
informations pertinentes les concernant (masse molaire, densité, quantités introduites, données de
sécurité sous forme des phrases H et P, données permettant les analyses, par exemple température
de fusion ou d’ébullition, ou indice de réfraction…). Cette partie peut prendre la forme d’un tableau
bien organisé
- une description des manipulations et observations expérimentales
- un schéma des montages effectués
- les résultats obtenus (rendements, analyse des produits…)
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