Nom

Spécialité CHIMIE 2008/2009
TS 4, 5 et 6
L
Ly yc cé ée e J Je ea an n X XX XI II II I, , R Re ei im ms s
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Nom Prénom
EXTRACTION DE L’EUGENOL CONTENU DANS LES CLOUS DE GIROFLE
Objectif :
 Extraire l'huile essentielle des clous de girofle en 2 étapes : Entraînement à la vapeur (hydrodistillation) et
extraction par solvant.
 Identification par chromatographie de l’eugénol contenu dans l’huile essentielle obtenue.
I. Extraction
1) Etape 1 : Entraînement à la vapeur
 Ecraser environ 10g de clous de girofle dans un mortier et avec un pilon.
 Introduire la poudre dans le ballon et ajouter environ 100 mL d'eau.
 Mettre en place le montage d'entraînement à la vapeur (l'hydrodistillation) prendre garde au sens de circulation de
l'eau dans le réfrigéra
 Porter à ébullition et faire fonctionner l'hydrodistillation jusqu'à recueillir 50 mL de distillat.
 Transvaser le distillat dans un bécher et y ajouter environ 50 g de chlorure de sodium. Agiter.
2) Etape 2 : Extraction par solvant
On utilisera le dichlorométhane comme solvant organique non miscible à l'eau. Sa densité est supérieure à celle de l'eau.
ATTENTION
Le dichlorométhane est un solvant chloré nocif par inhalation ou absorption cutanée, donc ne pas oublier de munir
la pipette d’une propipette. Jeter les déchets dans un flacon approprié et surtout pas dans l’évier.
Le solvant étant un composé toxique, l’extraction sera réalisée sous hotte. On manipulera muni de gants.
 Introduire le distillat précédent dans l'ampoule à décanter.
 A l'aide d'une pipette, ajouter 5,0 mL de dichlorométhane.
 Agiter l'ampoule pendant 3 minutes en effectuant, de temps à autre, un dégazage.
 Poser l'ampoule sur son support et laisser décanter pendant quelques minutes.
 Deux phases apparaissent. Recueillir la phase inférieure dans un bécher n°1 et la phase n°2 dans un bécher n°2.
 Effectuer une seconde extraction par 5,0 mL de dichlorométhane sur la phase aqueuse du bécher n°2. Recueillir la
phase inférieure dans le bécher n° l.
 Reconnaître l'eugénol, constituant principal de l'huile essentielle obtenue, à son odeur caractéristique.
Questions
 Faire un schéma annoté de l'hydrodistillation. Pourquoi appelle-t-on cette technique hydrodistillation et non
distillation ?
 Expliquer l'entraînement de l'huile essentielle par la vapeur d'eau.
 Quel est l'intérêt d'entraîner à la vapeur ?
 Quel est le rôle du réfrigérant ?
 Que contient le distillat ? Expliquer pourquoi les deux phases du distillat sont mal séparées. Pourquoi son aspect
est-il trouble ? justifier.
 Expliquer le rôle du chlorure de sodium lors de l’opération nommée relargage.
 Pourquoi a-t-on procédé à un relargage ?
 Faire un schéma annoté de l'ampoule après décantation en précisant l'emplacement des phases organique et
aqueuse.
 Que contient la phase organique ?
 Que signifie la terminaison ol du nom eugénol ?
 Quel est le rôle de grains de pierre ponce ?
 Dans l'extraction, pourquoi conserve-t-on la phase inférieure ? L’eugénol présente une chaîne carbonée avec une
double liaison carbone-carbone. Proposer un test chimique caractéristique de ces doubles liaisons.

Spécialité CHIMIE 2008/2009
TS 4, 5 et 6
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Ly yc cé ée e J Je ea an n X XX XI II II I, , R Re ei im ms s
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Données
 Densité de l'eau : 1,0 ; densité du dichlorométhane : 1,3.
 Solubilité :
Solvant
Eau
Eau salée
Dichlorométhane
Solubilité de l'eugénol
Très faible
Insoluble
Très soluble
 Formule de l'eugénol :
II. Chromatographie
 L’éluant est du dichlorométhane ; en raison de la toxicité de ce produit, préparer la cuve sous la hotte ; mettre des
gants ; en verser sur environ 1 cm de hauteur.
 Tracer un trait à 1,5 cm du bord inférieur de la plaque. (La manipuler avec des gants pour éviter toute tâche de
doigt sur celle-ci).
 Déposer deux gouttes séparées de 2 cm au moins l’une de l’autre : la première sera une goutte d’ huile essentielle
extraite des clous de girofle obtenue dans ce TP et dissoute dans le dichlorométhane, la seconde une goutte
d’eugénol pur de synthèse dissous aussi dans le dichlorométhane.
 Introduire la plaque dans la cuve ; laisser monter l’éluant jusqu’à 1 cm du bord supérieur ; sortir alors la plaque ;
repérer par un trait le niveau atteint ; laisser sécher.
Un problème reste à résoudre : la révélation car on ne « voit » pas les tâches.
 Observer la plaque sous UV.
 Commenter.
 Calculer le rapport frontal de l’eugénol.