CB de Chimie organique

Conformément à la loi du 11 mars 1957, aucune reproduction, même partielle ne pourra être faite sans l’accord préalable de l’ATMC.
Cette épreuve est rédigée par des étudiants bénévoles, et n’engage ni la responsabilité de la faculté de Médecine, ni celle des enseignants. Page 1 J
CB de Chimie organique
Le 13/12/2010 Durée : 45 min
CB rédigé par Ben et FX (bon, et Jo pour lui faire plaisir)
Sujet relu par le Pr F. Fabis
Noircir les cases correspondant aux réponses exactes
J BON COURAGE ! ! ! J
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1) Parmi les propositions suivantes, donner celle(s) qui est (sont) correcte(s) :
a) La structure suivante est le 1,5,6-triméthylheptane
b) La structure suivante est le 3,4,7-triméthyloctane
c) La structure suivante est le 2-éthylbutan-1-ol
d) La structure suivante est une amine tertiaire :
e) La structure suivante est la 2,3-diméthylbutan-2-amine :
2) Donner la nomenclature correcte de la molécule suivante :
a) 5-bromohex-2-ène
b) Acide 5-bromo-5-methylpent-2-ènoïque
c) Acide 5-bromohex-2-ènoïque
d) 6-carboxyhex-4-ène de bromure
e) Acide 4-bromohex-1-énoïque
Pour les questions 3 à 6, soit la molécule 1 suivante :
3) Indiquer quelle est sa formule brute :
a) C7H14LiBr
b) C7H12LiBr
c) C6H14LiBr

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d) C6H12LiBr
e) C7H10LiBr
4) Donner la ou les bonne(s) réponse(s) concernant les hybridations des carbones 1 et 2:
a) C1 = sp2
b) C1 = sp3
c) C2 = sp3
d) C2 = sp
e) Hybridation de C1 est la même que celle de C2
5) Donner la ou les bonne(s) réponse(s) concernant les configurations suivantes :
a) C2 = S
b) C1 = R
c) C1 = S
d) C2 = R
e) Les deux carbones asymétriques ont la même configuration
6) Soit la molécule 2 :
Donner la ou les bonne(s) réponse(s) concernant
1) Le C1de la molécule 2 est de configuration R
2) Le C1de la molécule 2 une configuration différente du C1 de la molécule 1
3) Si l’on mélangeait les molécules 1 et 2 en quantités égales, le mélange serait optiquement actif
4) Les deux molécules 1 et 2 sont identiques
5) Toutes les réponses sont vraies
7) Soient les molécules 1 à 5 suivantes :
Indiquer la ou les bonne(s) réponses(s) :
a) 1 et 2 sont isomères de conformation
b) 1 et 3 sont isomères de conformation

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c) 4 est l’isomère de configuration de 1
d) La molécule 2 présente 4 diastéréoisomères différents
e) 5 est l’énantiomère du composé suivant :
8) Donner la ou les réponse(s) vraie(s) concernant la molécule ci-dessous :
a) La principale fonction est une cétone
b) Elle contient 7 carbones asymétriques
c) Elle contient 7 insaturations
d) Sa formule brute est C25H39NO4
e) Elle contient 7 carbones hybridés sp2
9) Classer ces composées du plus acide au plus basique :
a) 2 – 5 – 3 – 1 – 4
b) 4 – 3 – 1 – 5 – 2
c) 1 – 3 – 4 – 5 – 2
d) 1 – 3 – 5 – 2 – 4
e) 2 – 5 – 1 – 3 – 4
10) Les propositions a) à e) suivantes concernent la structure 1 ci-après. Laquelle (lesquelles) est (sont) exactes
?

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a) Son énantiomère est le (2R,3S)-3-chloro-2-fluoropentane
b) La structure suivante est un de ses isomères de conformation :
c) 1 possède une activité optique
d) Un de ses diastéréoisomères est le (2S,3S)-3-chloro-2-iodopentane
e) Toutes les propositions sont vraies
11) Parmi les composés A à E suivants, le(s)quel(s) possède(nt) une forme tautomère ?
12) Parmi les propositions suivantes, cochez celle(s) qui est (sont) exacte(s) :
a) Les deux structures suivantes sont des formes mésomères l’une de l’autre :
b) Les deux structures suivantes sont des formes mésomères l’une de l’autre :
c) Les deux structures suivantes sont des formes mésomères l’une de l’autre :
d) Les deux structures suivantes sont des formes mésomères l’une de l’autre :
e) Les deux structures suivantes sont des formes mésomères l’une de l’autre :
13) Quelle(s) réactif(s) utilise-t-on pour former un alcool primaire à partir du 3-méthylbut-1-ène :
a) 1)BH3 2)H2O2/ H2O, NaOH
b) H2O/H2SO4
c) Hg(AcO)2/H2O puis NaBH4.
d) Cl2/H2O
e) L’ozone
14) Concernant la réaction suivante, donner la ou les réponse(s) vraie(s) :
a) La réaction est une SN2

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b) La vitesse : v=k(tBuBr) (tBuBr étant l’abréviation du nom de la molécule de départ)
c) Nous obtenons deux produits en fin de réaction
d) Les réactions SN1 sont des réactions stéréospécifiques
e) L’élimination E2 amène toujours à l’alcène le plus encombré majoritairement.
15) Concernant la réaction suivante, donner la ou les réponse(s) vraie(s) :
a) Le réactif X est le MCPBA
b) Les deux produits sont : 2R, 3R et 2S, 3S
c) Les deux produits sont : 2R, 3S et 2S, 3R
d) C’est une addition électrophile
e) L’ouverture par OH- donne un diol
16) Pour chaque réaction, donner le composé majoritaire :
a) X
b) Y
c) Z
d) W
e) Aucun X et Y se retrouvent en quantité égale
17) Le pent-2-ène est mis à réagir avec Br2 dans le CCl4, et donne le composé B. B réagit avec une base forte NaNH2 pour
donner C. Parmi les 5 propositions donner le produit C :
a) 2-amino-3-bromopentane
b) Pent-2-yne
c) 3-amino-2-bromopentane
d) 2,3-diaminopentane
e) Aucune ne correspond au produit C
Question 18 à 20 traitent des réactions suivantes :
A, B, D et E étant inconnu. Nous savons que B et E contiennent du phosphore
18) Donner la ou les réponse(s) vraie(s) :
a) A : CH3CHOCl
b) A : CH3CH2Cl
c) A : CH2=CH2
d) B : Cl–PPh3
e) B : PPh3
19) Donner la ou les réponse(s) fausse(s) :
a) C est un ylure de phosphonium
b) La première réaction est une SN1
c) C + propanal = addition nucléophile