2016_B EXERCICE A CARACTERE EXPERIMENTAL REACTIONS

2016_B
EXERCICE A CARACTERE EXPERIMENTAL
REACTIONS AUTOUR DU PROPAN-1-OL
1. Déshydratation du propan-1-ol
Dans un tube à essais, on chauffe un mélange d’oxyde d’aluminium(III) en excès et de propan-1-ol. La réaction
donne un composé organique gazeux et un autre produit non organique. Le gaz obtenu décolore une solution
aqueuse de dibrome (eau bromée) et on observe un changement de couleur du sulfate de cuivre déshydraté en
présence du produit non organique.
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Quel est le produit de la déshydratation du propan-1-ol mis en évidence par le test au sulfate de cuivre
déshydraté ? Quel est le changement de couleur observé lors de ce test ?
Ecrire l’équation de déshydratation du propan-1-ol en utilisant les formules semi-développées. Nommer le
produit organique A obtenu.
Quels sont les rôles de l’oxyde d’aluminium(III) ?
Ecrire l’équation de la réaction de la solution aqueuse de dibrome avec A en utilisant les formules semidéveloppées. Nommer le produit B obtenu.
2. Oxydation du propan-1-ol avec une solution de permanganate de potassium acidifiée
On réalise tout d’abord la réaction avec l’oxydant en défaut. On obtient un produit organique noté C. On effectue
sur C un test à la 2,4-DNPH et un test à la liqueur de Fehling. Les deux tests sont positifs.
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Donner la formule semi-développée et le nom du composé organique C formé.
Quel est le principe du test à la liqueur de Fehling ? Qu’observe-t-on lorsque le test est positif ?
On réalise ensuite la réaction avec l’oxydant en excès. On obtient un produit organique noté D. On effectue sur D
un test à la 2,4-DNPH et un test à la liqueur de Fehling. Les deux tests sont négatifs.
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Nommer D. Donner sa formule semi-développée.
Citer une méthode permettant de caractériser D en solution aqueuse.
3. Réactions avec le propan-1-ol
On chauffe à reflux pendant 2 heures un mélange de 0,10 mol de propan-1-ol pur et 0,10 mol d’acide éthanoïque
pur avec quelques gouttes d’acide sulfurique concentré : réaction 1.
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Ecrire l’équation de la réaction 1 en utilisant les formules semi-développées.
De quel type de réaction s’agit-il ? Quel est le nom du produit organique E obtenu ?
Faire un schéma annoté du montage.
On obtient une masse m = 6,83g de E. Calculer le rendement r de la réaction.
On peut obtenir E en faisant réagir le propan-1-ol avec un anhydride d’acide et quelques gouttes d’acide
sulfurique concentré : réaction 2.
13. Comparer la réaction1 et la réaction 2 au niveau du rendement.
Le suivi de la réaction1 se fait par CCM. L’éluant est le dichlorométhane. A la fin de la réaction, la révélation aux UV de
la plaque montre le chromatogramme ci-contre :
Echantillon1 : acide éthanoïque pur
Echantillon2 : propan-1-ol pur
Echantillon3 : E pur
Echantillon4 : réaction 1
14. Ce chromatogramme permet-il d’affirmer que le
produit E attendu s’est bien formé ? Justifier la
réponse.
15. Pourquoi l’échantillon4 comporte-t-il trois
taches ?
Masses molaires atomiques en g.mol-1 :
M(C) = 12,0
M(H) = 1,0
M(O) = 16,0