Fiche 8 : STL – CLPI – Chimie organique

Fiche 8 : STL – CLPI – Chimie organique
Les sujets de chimie organique sont généralement très complets. A partir d'une molécule relativement complexe, il
est demandé de découvrir les différentes étapes de sa synthèse. Ainsi, il faut avoir une bonne connaissance des
mécanismes d'obtention des différentes fonctions organiques au programme.
Pour l'ensemble du programme l'élève devra:
 Savoir équilibrer les équations chimiques de toutes les réactions au programme (y compris les demi-équations
redox) et leurs bilans et en détaillant si nécessaire les diverses étapes d'une réaction.
 Connaître les conditions expérimentales optimales des réactions.
APERÇU SUR LES METHODES DE DETERMINATION DES STRUCTURES EN CHIMIE ORGANIQUE
 En I.R.: les tables de fréquences étant fournies, savoir reconnaitre dans un spectre, les absorptions caractéristiques
des fonctions: alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, alcène, alcyne, amine, cycle aromatique.
 En RMN: les tables de déplacement chimique étant fournies, savoir: reconnaître les types d e protons, utiliser le
couplage vicinal dans des cas très simples.
NOTION DE MECANISME REACTIONNEL : SN1, SN2
Ceci ne fera pas l'objet de questions à l'examen.
BENZENE ET ALKYL-BENZENE
 Savoir qu'il y a une délocalisation électronique et connaître ses conséquences.
 Savoir identifier l'espèce électrophile.
 Connaître et savoir appliquer les règles de Holleman (orientation et activation), dans le cas des dérivés
monosubstitués du benzène.
PHENOL
 Comparer les acidités des alcools et du phénol.
 Appliquer les règles de Holleman au cas du phénol.
ANILINE
 Comparer la basicité de l'aniline avec celle de NH3 et des amines aliphatiques.
 Savoir appliquer les règles de Holleman à l'aniline et à son dérivé acylé.
COMPOSES AYANT UN INTERET BIOLOGIQUE
Acides α-aminés
 Faire le classement des priorités des substituants d'un carbone asyrnétrique. En déduire la configuration absolue.
 Savoir représenter les molécules en perspective de Cram et en projection de Fisher.
 Connaître l'existence des différentes formes en fonction du pH.
Le glycérol
 Savoir que la plupart des corps gras sont des triesters du glycérol.
 Connaître les méthodes d'obtention industrielle du glycérol.
POLYMERES
 Connaître les monomères, leurs obtentions et le motif élémentaire du polymère dans les cas suivants:
polyéthylène, PVC, polystyrène, polyamide (nylon 6-6), polyester (ex. Tergal, résine glycérophtalique).
 Connaître la signification des termes: thermoplastique, thermodurcissable, élastomère, réticulation.
STRATEGIE DE LA SYNTHESE ORGANIQUE
 Savoir concevoir une suite de réactions conduisant à un produit donné.
 Choisir judicieusement les réactions et leur enchaînement.
Entraînement :
 « Synthèse de l'aklomide » du bac 2008 – métropole.
 « Un parfum à odeur de lavande » du bac 2008 – métropole.
 « Autour de l'acide anthranilique » du bac 2008 – Antilles.
 « Un important solvant organique » du bac 2008 – Antilles.
Cédric Lémery, professeur agrégé de Sciences Physique-Chimie,
http://lewebpedagogique.com/physique