SC3-synthèse ester_élève
publicité
SC3. Synthèse d’un ester odorant Objectifs Réaliser au laboratoire la synthèse d’un ester odorant. Mettre en œuvre les techniques de chauffage à reflux, décantation, lavage et séchage d'une phase organique, distillation. Protocole Matériel et produits Montage pour chauffage à reflux Montage de distillation avec thermomètre Béchers de 100 et 200 mL Ampoule à décanter Pipettes graduées de 10 et 25 mL Eprouvettes graduées de 50 et 100 mL Données physicochimiques Acide méthanoïque Propan-1-ol méthanoate de propyle -1 Propipettes Acide méthanoïque et propan-1-ol Acide sulfurique concentré Solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 10% (10g de NaHCO3 pour 100 mL) Sulfate de magnésium anhydre M (g.mol ) densité à 20°C 46 60 88 1,23 0,80 0,90 θfus (°C) θéb (°C) sous 1,013 bar 8°C - 126 °C - 93°C sous 1,013 bar 101°C 97 °C 81 °C Solubilité dans l'eau infinie infinie peu solu ble (28g/L) Mode opératoire Première étape : synthèse du méthanoate de propyle HCOO-CH2-CH2-CH3 (estérification) Dans le ballon, ont été introduits: 20 mL de propan-1-ol, 10 mL d'acide méthanoïque, 1 mL environ (20 gouttes) d'acide sulfurique concentré et quelques billes de verre. Chauffer à reflux (au minimum 30 min) à l’aide d’un chauffe-ballon. Laisser refroidir le ballon à l’air libre puis sous un courant d’eau froide. Deuxième étape : séparation de l'ester, lavage et séchage de la phase organique Séparation Après refroidissement, verser le contenu du ballon dans un grand becher contenant environ 100 mL d'eau distillée ; agiter avec une baguette de verre. Séparer les deux phases liquides à l'aide d'une ampoule à décanter et éliminer la phase aqueuse. Lavage de la phase organique Ajouter peu à peu à la phase organique, dans l'ampoule à décanter, environ 30 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium: on observe immédiatement un fort dégagement gazeux. Après un dégazage progressif et une nouvelle décantation, éliminer la phase aqueuse. Séchage de la phase organique Récupérer la phase organique dans un petit bécher et la sécher à l’aide de sulfate de magnésium anhydre ; verser le liquide surnageant dans une éprouvette propre et sèche. Mesurer le volume obtenu. Troisième étape : "rectification" de l'ester ou distillation L'ester obtenu à la fin de l'étape précédente est le "produit brut". Pour purifier l’ester, on procède à une distillation fractionnée de la phase organique obtenue précédemment. Questions 1. Faire un schéma du dispositif de chauffage à reflux en indiquant le nom des pièces de verrerie. 2. Ecrire l’équation de la réaction d'estérification. 3. Pourquoi réalise-t-on la réaction à chaud ? 4. Quel est le rôle de l'acide sulfurique dans cette opération? ère 5. Faire un schéma de l'ampoule à décanter et identifier les différentes phases lors de la 1 décantation. Justifier. 6. Quelle est la nature du gaz formé lors de l’opération de lavage de la phase organique ? Ecrire l’équation de la réaction (un des réactif: ion hydrogénocarbonate, HCO3- ). Quel est le rôle de ce traitement? 7. À l'aide du tableau des données physico-chimiques, calculer les masses et les quantités de matière de chacun des réactifs. Dire s'il y a un réactif en excès et si oui, lequel ? 8. Quelle est la masse théorique maximale d’ester que l’on peut obtenir ? (c'est à dire pour un avancement maximal de la réaction d'estérification) 9. Quelle est la masse d’ester brut obtenue (à la fin de la deuxième étape) ? En déduire le rendement brut de la synthèse du méthanoate de propyle. 10. Faire un schéma du dispositif de distillation en indiquant le nom des pièces de verrerie (livre p153); que contient le ballon au début de la distillation? Décrire le principe de la distillation fractionnée. Expliquer comment on peut recueillir l'ester pur. 11. Faire les exercices n°2 et 6 p156.
