Estérification et hydrolyse des esters

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Chapitre 8
Estérification et hydrolyse des esters
I. Estérification
1. Définition
La réaction d’un acide carboxylique sur un alcool produit un ester et de l’eau. cette
réaction porte le nom d’estérification.
Acide carboxylique + alcool ester + eau
Exemple :
Acide éthanoïque éthanol éthanoate d’éthyle eau

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2. Etude de la réaction d’estérification
Considérons la réaction d’une mole d’acide éthanoïque et d’une mole d’éthanol à
température ordinaire.
Terminologie : un mélange contenant la même quantité de matière de chaque
constituant est mélange équimolaire.
a) Interprétation
L’estérification est une réaction très lente ; elle n’est pas totale : on dit qu’elle est
limitée.
b) Accélération
Durée CH
3
COOH C
2
H
5
OH CH
3
COOC
2
H
5
H
2
O
0 1 1 0 0
2 minutes 0,86 0,86 0,14 0,14
15 jours 0,77 0,77 0,23 0,23
2 ans 0.47 0.47 0,53 0,53
4 ans 0,33 = 0,33 = 0,67 = 0,67 =
5 ans 0,33 = 0,33 = 0,67 = 0,67 =

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L’estérification est accélérée si elle se déroule à température élevée.
A température élevée et en présence d’ions hydronium H
3
O
+
, la réaction est plus
accélérée (01 heure environ).
3. Intérêts de l’estérification
a) Esters naturels
Les esters sont des composés que l’on trouve dans les fleurs d’orange, de jasmin, …
Les corps gras :
• Les huiles d’arachide, d’arachide, …
• La graisse
• Les beurres (karité)
sont des esters naturels.
Les corps gras réagissent avec la soude (une base) pour donner du savon.
b) Esters artificiels
Certains esters artificiels (odorants) sont utilisés comme des parfums.
D’autres esters sont utilisés comme des solvants (un solvant est une substance
liquide qui dissout d’autres substances).
Les polyesters sont utilisés dans la fabrication des fibres synthétiques (exemple : le
tergal).
II. Hydrolyse d’un ester
1. Définition

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La réaction d’un ester sur de l’eau produit un acide carboxylique et un alcool.
Cette réaction est appelée hydrolyse d’un ester.
ester + eau Acide carboxylique + alcool
Exemple :
2. Etude de la réaction d’hydrolyse
Considérons la réaction d’une mole d’éthanoate d’éthyle et d’une mole d’eau à
température élevée et en présence d’ions hydronium H
3
O
+
.
Interprétation
L’hydrolyse d’un ester est une réaction lente et limitée.
Durée CH
3
COOC
2
H
5
H
2
O CH
3
COOH
C
2
H
5
O
H
0 1 1 0 0
1 heure 0,67 = 0,67 = 0,33 = 0,33 =
2 heures 0,67 = 0,67 = 0,33 = 0,33 =

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Remarque :
L’estérification et l’hydrolyse d’un ester sont deux réactions inverses et limitées qui
se produisent dans les mêmes conditions.
III. Equilibre chimique
1. Notion d’équilibre chimique
Lorsque la limite de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse est atteinte, la
solution contient un mélange d’ester, d’eau, d’acide carboxylique et d’alcool dont la
composition n’évolue plus au cours du temps. On dit que le mélange est à l’équilibre
chimique.
Cet équilibre est caractérisé par le rapport :
= = 4
2. Réactions réversibles
La réaction d’estérification est limitée par la réaction d’hydrolyse et vice-versa.
Les deux réactions inverses sont dites réversibles.
3. Equation chimique à l’équilibre chimique
La coexistence de deux réactions inverses l’une de l’autre à l’équilibre se traduit par
l’équation-bilan :